1 A felnőtt klubokban játszott mérkőzések és gólok csak a bajnoki mérkőzések adatait tartalmazzák. Utolsó elszámolt mérkőzés dátuma: 2023. augusztus 26. 2 Utolsó elszámolt válogatott mérkőzés dátuma: 2015. szeptember 3.
A Biddulphban született Wilsonra először hétévesen figyelt fel a Manchester United.[1] A klub utánpótlás akadémiájára került, majd 2010 októberében 14 évesen már a négy évvel idősebbek között lépett pályára a szlovák 1. FC Tatran Prešov ellen.[2] A következő két idényben az U18-as korosztályban termelte a gólokat, pályára lépett a Milk Cup elnevezésű utánpótlás tornán is. A 2011-12-es idény második mérkőzésén eltörte a bokáját, majdnem öt hónapba telt mire felgyógyult. Visszatérése után 13 bajnokin öt gólig jutott, és a szezon végén már a tartalékok között is bemutatkozott.
Miután a 2012-13-as szezont öt góllal kezdte az első öt mérkőzésen, majd további négyet szerzett az első tíz bajnokin, a 17. születésnapján aláírta első profi szerződését. 2013 januárjában egy újabb sérülés miatt három hónapig nem tudott pályára lépni, de még időben visszatért ahhoz, hogy az U18-as korosztály gólkirálya legyen 18 mérkőzésen szerzett 14 góljával.
Wilson a 2014-2015-ös szezonban már több lehetőséget kapott a felnőttek között, összesen 13 bajnokin szerepelt a Manchester United színeiben, és egy gólt szerzett, január 17-én a Queens Park Rangers ellen talált be.[4] Szeptemberben négy évvel, 2019 nyaráig szerződést hosszabbított.[5]
2018. augusztus 13-án a skót élvonalban szereplő Aberdeen vette kölcsön a 2018–2019-es szezon végéig.[12] Első gólját szeptember 22-én szerezte a csapatban a Motherwell ellen 1–0-ra megnyert bajnokin.[13] A 2018-2019-es bajnokság során 24 mérkőzésen négyszer volt eredményes.
2019 nyarán lejárt a szerződése a Manchester Unitednél, ezt követően az Aberdeen szerződtette a szabadon igazolható játékost.[14]