1300-ban vereséget szenvedett II. Vencel cseh királytól, aki ezután elfoglalta Felső-Sziléziát és Krakkót, majd haláláig Nagy-Lengyelország választott királyaként uralkodott. Ulászlót hosszas bolyongás után Aba Amadé látta vendégül gönci várában. Csapatokkal is segítette, kihasználva, hogy 1304-ben Vencel kevés sikert hozó magyarországi hadjárata után Károly Róbert szövetséget kötött a cseh trónra ácsingózó III. Rudolf osztrák herceggel. Egyúttal Csák Máté is Vencel ellen fordult. Az év őszén nemcsak ez a három sereg:
Rudolfé
Károlyé és
Csák Máté híveié
hatolt be II. Vencel országába,[1][2][3] hanem egyúttal Aba Amadé és Ulászló is betört a Krakkói Hercegségbe, ahol elfoglalták Wiślicát, 1305-ben Sandomierzet, 1306 tavaszán Krakkót. Maga Amadé legkésőbb 1306/1307 telén visszatért Magyarországra, de (felvidéki) magyar csapatok bizonyítottan még legalább 1308 tavaszáig harcoltak Ulászló oldalán.[4]
Lengyel királysága
1314-re sikerült egyesítenie Lengyelországot Pomeránia, Mazóvia és Szilézia kivételével és 1320-ban lengyel királlyá koronáztatta magát. Sziléziáért Luxemburgi János cseh királlyal vetélkedett, aki a lengyel királyi címet is felvette, hogy kifejezze egész Lengyelország iránti igényét. Pomerániáért a Német Lovagrenddel folytatott háborút. A németek és a csehek ellen Magyarországhoz, illetve Károly Róberthez igyekezett közeledni, akihez lányát, Erzsébetet1320-ban feleségül adta. 1327-ben Károly király fel is lépett az érdekében, amikor János király a Károllyal tartott nagyszombati találkozó után rögtön Sziléziába ment, hogy onnan Ulászló fővárosa, Krakkó ellen vonuljon. Károly Róbert fenyegető hangú üzenetére János elállt a támadástól, de szövetséget kötött a Német Lovagrenddel.[5]
1329 és 1332 között Ulászló súlyos harcokat vívott a Lovagrenddel, amiben Károly Róberttől jelentős katonai segítséget kapott. János cseh király is megtámadta ekkor Ulászlót, mire Károly kibékült az osztrák hercegekkel és 1331 őszén nagy erőkkel, állítólag 50 ezer katonával felvonult a cseh határra, mire János király kénytelen volt visszavonulni országába, és 1332-ben békét kötött Károly Róberttel. Károly Róbert ettől kezdve arra törekedett, hogy kibékítse egymással a cseh és a lengyel királyt, ami Ulászló 1333-as halálát követően fia és utóda, Nagy Kázmér idején sikerült is (1335).[5]