Glicerinaldehid
A glicerinaldehid két enantiomerje
IUPAC-név	2,3-dihidroxipropanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám	367-47-5
SMILES OCC(O)C=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6O3
Moláris tömeg	90,078 g/mol
Sűrűség	1,453 g/cm³ (18 °C)[1]
Olvadáspont	145 °C[1]
Forráspont	145 °C (0,8 Hgmm nyomáson)[1]
Oldhatóság (vízben)	100 g vízben 3 g (18 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Nincsenek veszélyességi szimbólumok[2]
R mondatok	nincs R-mondat[2]
S mondatok	nincs S-mondat[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glicerinaldehid a legegyszerűbb aldóz, a monoszacharidok közé, azon belül a triózok közé tartozik. Királis molekula, létezik L és D módosulata is. A két módosulat közül a D-glicerinaldehid tölt be jelentős szerepet a természetben. Az anyagcserefolyamatok egyik fontos köztiterméke, valamint részt vesz biológiailag fontos vegyületek bioszintézisében is. Referenciamolekulaként is szolgál a szénhidrátkémiában. A D-glicerinaldehid 3-foszfátja (D-glicerinaldehid-3-foszfát) fontos szerepet tölt be a biológiai cukorlebontásban (glikolízis).

Színtelen, kristályos, édes ízű anyag. ^[3] Vízben közepesen jól, etanolban és dietil-éterben csekély mértékben oldódik, benzolban oldhatatlan. ^[1] Mint minden monoszacharid,^[4] a glicerinaldehid is redukáló hatású, ezért adja a Fehling-próbát.^[5]

Elméleti jelentőségét az adja, hogy a relatív konfiguráció egyik viszonyítási alapja. A relatív konfiguráció fogalma Emil Fischertől származik (1891), aki a szénhidrátok szerkezetét vizsgálta. Fischer korában az abszolút konfiguráció meghatározására még nem voltak megfelelő módszerek, de már kémiai úton meg lehetett határozni egy királis vegyület egy másikhoz viszonyított (relatív) konfigurációját. Például a (+)-glicerinaldehid átalakítható úgy (−)-tejsavvá (balra forgató tejsavvá), hogy az átalakítás az aszimmetriacentrumot közvetlenül nem érinti, azaz annak konfigurációja változatlan marad. A (+)-glicerinaldehid (balra forgató glicerinaldehid) aszimmetriás szénatomjának konfigurációját E. Fischer önkényesen rajzolta meg. Később kiderült, hogy az önkényesen megadott konfiguráció azonos a valóságossal. A balra forgató glicerinaldehidével azonos konfigurációjú vegyületek a D-, a jobbra forgatóéval azonos konfigurációjú vegyületek az L- betűjelet kapták.

A D-glicerinaldehid 3-foszfátja fontos szerepet játszik a biológiai cukorlebontásban. A glikolízis során a D-glükózból először glükóz-6-foszfát képződik a hexokináz enzim hatására, majd ez szintén enzimhatásra D-fruktóz-6-foszfáttá izomerizálódik. Ebből a foszfofruktokináz enzim hatására D-fruktóz-1,6-difoszfát képződik. Majd ez hasad az aldoláz enzim hatására glicerinaldehid-3-foszfátra és dihidroxi-aceton-foszfátra. A dihidroxiaceton-foszfát is enzim (triózfoszfát-izomeráz) hatására glicerinaldehid-3-foszfáttá alakulhat. Majd ez alakul tovább oxidációval glicerinsav-3-foszfáttá.

A D-glicerinaldehid szintetikusan 1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannitból állítható elő. Ezt először ólom(IV)-acetátos hasításnak vetik alá, majd az ekkor képződő izopropilidén-D-glicerinaldehidet híg savval hidrolizálják, és így D-glicerinaldehid állítható elő. A kiindulási anyag (1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannit vagy β-diaceton-D-mannit) D-mannitból állítható elő. Ezt először bórsavval és kénsavval viszik reakcióba. Az ekkor képződő terméket metanollal, majd vízmentes réz(II)-szulfát jelenlétében acetonnal reagáltatják.

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-2. kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia