Jómódú németalföldi család sarjaként született[2]Leerdamban.[1]1378-tól[1] a prágai egyetemen filozófiát, irodalmat és kánonjogot tanulhatott.[2] Tanulmányai végeztével hazatért Németalföldre, és Utrechtben, majd Deventerbe püspöki helynök volt.[1]1380-ban ő nyitotta meg Közös Élet Testvérei első házát.[1] Mestere és barátja, Geert Groote javaslatára Wormsba ment újabb tanulmányokra, és ott pappá is szentelték. Háza lelki központtá fejlődött, őt pedig a „pater omnium devotorum” címmel tisztelték meg.[2]1384-ben, Groote halála után a Közös Élet Testvérei kanonoki életszabályokat fogalmazott meg.[1] Ismeretes egy kolostoralapítása is 1386-ban vagy 1387-ben (Windesheimi szabályozott kanonokok).[2][3] Mivel hamar megnőtt a kolostor lakóinak száma, 1391-ben két új kolostort létesített a számukra (Mariabrunn és Neulicht).[3]
Radewijn mesterével, Groote-val szemben keveset írt, és tanításban gyakran felhasználta mások gondolatait. Hangsúlyozta, hogy a korban többek által sürgetett egyházi reformot mindenkinek önmagán kell elkezdenie, illetve, hogy a bensőséges lelki élethez nélkülözhetetlen az egyéni erőfeszítés. Gondolatai hatottak Kempis Tamásra és Loyolai Szent Ignácra.[2] A következő művei ismeretesek: