Félacetál

A félacetálok (hemiacetálok) vagy félketálok (hemiketálok) alkoholoknak aldehidre vagy ketonra történő addíciójával keletkező vegyületek. Az elnevezés arra utal (a görög hemi szó jelentése fél), hogy csak egy alkoholmolekula addícionál a karbonilcsoportra, ellentétben az acetálokkal vagy ketálokkal, melyekben egy további alkoxicsoport is található.^[1]

Szerkezetük és keletkezésük

A félacetálok általános képlete R¹R²C(OH)OR,^[2] ahol R¹ vagy R² többnyire hidrogén, míg (az O-hez kapcsolódó) R hidrogéntől különböző csoport. Míg a félacetál IUPAC meghatározása szerint R¹ vagy R² hidrogén is lehet, a félketálokban az R-csoportok egyike sem lehet hidrogén. A félketálok olyan félacetáloknak tekinthetők, amelyekben egyik R-csoport sem H, így a félacetálok egyik alosztályát alkotják.^[3]

Félacetálok keletkezése

Félketálok keletkezése

Gyűrűs félacetálok, félketálok

Ribopiranóz	Fruktopiranóz
Balra: gyűrűs félacetál, a ribóz laktolja Jobbra: gyűrűs félketál, a fruktóz laktolja

A félacetálok és félketálok általában instabil vegyületek. Bizonyos esetekben azonban könnyen képződnek stabil – különösen 5 vagy 6 tagú – gyűrűs félacetálok és félketálok, ezeket laktoloknak nevezzük.^[4] Ilyenkor az ugyanazon molekulában található OH- és karbonilcsoport reagál egymással. A glükóz és számos egyéb aldóz gyűrűs félacetál formát vesz fel, míg a fruktóz és a hasonló ketózok gyűrűs félketál formájúak.

Előállításuk

Félacetálokat számos módon lehet szintetizálni:

Alkohol nukleofil addíciója aldehides karbonilcsoportra
Alkohol nukleofil addíciója rezonancia stabilizált félacetál kationra
Acetál részleges hidrolízise

Reakcióik

A félacetálokat és félketálokat úgy is lehet tekinteni, mint az alkoholok és aldehidek vagy ketonok közötti reakció köztitermékei, melynek végterméke acetál vagy ketál:

−C=O + 2 ROH ⇌ −C(OH)(OR) + ROH ⇌ −C(OR)₂ + H₂O

Egy félacetál alkohollal savas körülmények között acetált képezhet, ugyanakkor disszociációval aldehid és alkohol keletkezhet belőle.

félacetál + alkohol (felesleg) + sav (katalizátor) ↔ acetál + víz

Az aldehidek vizes oldatban kémiai egyensúlyban vannak a kis koncentrációjú hidrát (R-CH(OH)₂) formájukkal. Hasonlóképpen, feleslegben lévő alkoholban az aldehid, a félacetál és az acetál együttesen fordul elő az oldatban.

Az alkohol hidroxilcsoportjának a C=O kötés szénatomján történő nukleofil támadása félacetált eredményez. Az acetálok savkatalizált szubsztitúciós reakciók termékei. Sav hatására a hidroxilcsoport jobb távozó csoporttá válik, és lehetővé teszi az alkoxilcsoporttal (−OR) történő helyettesítését. A félacetálok acetállá történő átalakulása S_N1 reakció.

A ketonok félketálokat és ketálokat képeznek, de ez a reakció nehezebben megy végbe, mint az aldehidek esetében. A ketálok és félketálok kitermelésének növeléséhez – a Le Chatelier-elvvel összhangban – a reakció során képződő vizet el kell távolítani.

Hivatkozások

↑ Fox, Marye Anne. Organic Chemistry (angol nyelven). Jones & Bartlett Learning, 590. o. (2004. december 17.)
↑ hemiacetals, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
↑ hemiketals, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
↑ IUPAC Gold Book lactols

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Hemiacetal című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Read other articles:

Gunadharma

Untuk nama universitas, lihat Universitas Gunadarma. Gunadharma atau Gunadarma adalah nama yang dikenal dalam legenda Jawa sebagai arsitek perancang Candi Borobudur,[1] Candi Buddha bersejarah dari abad ke-9 di Jawa Tengah, Indonesia. Banyak sumber yang mengatakan bahwa ia berasal dari Karnataka, India Selatan. Sangat sedikit yang diketahui tentang arsitek misterius ini dari legenda Jawa.[2] Namanya lebih berdasarkan dongeng dan legenda Jawa dan bukan berdasarkan prasasti bers...

Cicely Courtneidge

DameCicely CourtneidgeDBELahirEsmerelda Cicely Courtneidge(1893-04-01)1 April 1893Sydney, New South Wales, AustraliaMeninggal26 April 1980(1980-04-26) (umur 87)Putney, London, InggrisPekerjaanAktris, komedian, penyanyiSuami/istriJack Hulbert (m. 1916; meninggal 1978) Dame Esmerelda Cicely Courtneidge, DBE (4 Januari 1893 – 26 April 1980) adalah seorang aktris, komedian dan penyanyi Inggris kelahiran Australia. Putri dar...

Angkatan Udara Kerajaan Belanda

Angkatan Udara Kerajaan BelandaKoninklijke LuchtmachtLambang Angkatan Udara Kerajaan BelandaDibentuk1 Juli 1913 (sebagai Luchtvaartafdeeling)27 Maret 1953 (sebagai Koninklijke Luchtmacht)Negara BelandaTipe unitAngkatan udaraJumlah personel8.291 personel (2020)[1]Bagian dariAngkatan Bersenjata BelandaMotoParvus numero, magnus meritoKecil dalam jumlah, besar dalam perbuatanTokohKomandan Angkatan Udara Letnan Jenderal Dennis LuytInsigniaBenderaLogoBrevetRoundel Pesawat tempurPesawat...

Inggris dan Wales

Lokasi Inggris dan Wales (hijau tua)– di Eropa (hijau & abu-abu tua)– di Britania Raya (hijau) Inggris dan Wales (Inggris: England and Wales, bahasa Wales: Cymru a Lloegr) adalah sebuah yurisdiksi yang mencakup daerah Inggris dan Wales, dua dari empat negara di Britania Raya, dan menganut satu sistem hukum yaitu Hukum Inggris. Inggris dan Wales diatur sebagai satu unit yurisdiksi di berbagai administrasi karena kedua daerah...

Злорадство

Злора́дство — радость, связанная с чужой неудачей, бедой, драмой или трагедией, или чужим невезением, несчастьем или горем. Возвращение в монастырь, Эдуардо Замацоис и Забала (англ.) (рус., 1868 Содержание 1 Причины злорадства 2 Научные исследования 3 См. также 4 При�...

Европейская сардина

Европейская сардина Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеГруппа:Костные рыбыКласс:Лучепёрые рыбыПодкласс:Новопёры...

Elections in Bulgaria

Politics of Bulgaria Constitution1879194719711991 Presidency President (list) Rumen Radev Vice President Iliana Iotova ExecutiveLegislative Government Prime Minister (list) Nikolay Denkov National Assembly Speaker: Rosen Zhelyazkov LawJudiciary Nationality law Human rights Courts Constitutional Court Supreme Administrative Court Supreme Court of Cassation Office of the General Prosecutor Major political partiesPPGERBDPSBulgarian Socialist PartyDemocratic BulgariaRevivalBulgarian Rise Recent ...

Bugatti (song)

2013 single by Ace Hood featuring Future and Rick Ross For the song by Tiga, see Tiga (musician). BugattiSingle by Ace Hood featuring Future and Rick Rossfrom the album Trials & Tribulations ReleasedJanuary 29, 2013RecordedDecember 2012GenreTrapLength4:31LabelWe the Best Music GroupCash MoneyUniversal RepublicSongwriter(s)Antoine McColisterWilliam Leonard Roberts IINayvadius WilburnMichael WilliamsJustin GarnerProducer(s)Mike WiLL Made ItJ-BoAce Hood singles chronology Body 2 Body (20...

Minoru Chiaki

Minoru ChiakiMinoru Chiaki sebagai imam di dalam Rashomon (1950).Nama asal千秋実LahirKatsuji Sasaki(1917-04-28)28 April 1917Onnenai, Nakagawa, Kamikawa, Hokkaido, JepangMeninggal1 November 1999(1999-11-01) (umur 82)Fuchu, Tokyo, JepangPekerjaanAktorTahun aktif1949 - 1999Suami/istriFumie SasakiAnakKatsuhiko Sasaki Minoru Chiaki (千秋実code: ja is deprecated , Chiaki Minoru, 28 April 1917 – 1 November 1999) adalah aktor Jepang yang muncul dalam film seper...

Trente Glorieuses

Pour les articles homonymes, voir Glorieuse. Ne doit pas être confondu avec Trois Glorieuses. Renault 4 illustrant l'industrialisation et la société de consommation. Les Trente Glorieuses sont la période de forte croissance économique et d'augmentation du niveau de vie qu’a connue la grande majorité des pays développés entre 1945 et 1975. Les Trente Glorieuses sont une révolution, certes silencieuse, mais porteuse en réalité de changements économiques et sociaux majeurs, qui on...

Franc Burundi

Franc BurundiISO 4217KodeBIFDenominasiSubsatuan 1⁄100SenSimbolFBuUang kertas100, 500, 1,000, 2,000, 5,000, 10,000 francUang koin1, 5, 10, 50 franc[1]DemografiPengguna BurundiEmisiBank sentralBanque de la Republique du Burundi (Ibanki ya Republika Y'UBurundi) Situs webwww.brb.biValuasiInflasi4.4% SumberThe World Factbook, 2014 est. Franc Burundi adalah mata uang resmi negara Burundi yang setiap satuannya dibagi menjadi 100 centime. Simbol yang paling umum digun...

Шаблон:Земская почта

Земская почтаУезды Алатырский Александрийский Ананьевский Ардатовский Арзамасский Аткарский Ахтырский Балашовский Бахмутский Бежецкий Белебеевский Белозерский Бердянский Бобровский Богородский Богучарский Борисоглебский Боровичский Бронницкий Бугульминский Бу�...

新罕布什尔州

坐标：43°11′38″N 71°34′21″W / 43.1938516°N 71.5723953°W / 43.1938516; -71.5723953 此條目需要补充更多来源。 (2017年5月21日)请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目，无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除。致使用者：请搜索一下条目的标题（来源搜索：新罕布什尔州 — 网页、新闻、书籍、学术、图像），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源...

Chuang Tsui-yun

Dalam artikel ini, nama keluarganya adalah Chuang. Chuang Tsui-yun莊翠雲Potret resmi, 2023 Menteri Keuangan ke-33PetahanaMulai menjabat 31 Januari 2023Perdana MenteriChen Chien-jenCho Jung-taiPendahuluSu Jain-rongJuan Ching-hwa (acting)PenggantiPetahanaDeputi Politik Menteri KeuanganMasa jabatan20 Mei 2016 – 31 Januari 2023MenteriSheu Yu-jerSu Jain-rong Informasi pribadiKebangsaanTaiwan (Taiwan)Partai politikIndependenAlma materUniversitas Nasional ChengchiSunting kotak info...

Agricultural cooperative

Autonomous association of farmers and food producers Agricultural cooperatives in Guinea An agricultural cooperative, also known as a farmers' co-op, is a producer cooperative in which farmers pool their resources in certain areas of activities. A broad typology of agricultural cooperatives distinguishes between agricultural service cooperatives, which provide various services to their individually-farming members, and agricultural production cooperatives in which production resources (land, ...

Nata pratha

This article relies largely or entirely on a single source. Relevant discussion may be found on the talk page. Please help improve this article by introducing citations to additional sources.Find sources: Nata pratha – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2022) Nata pratha is an ancient local custom in Rajasthan, whereby a married man can legitimize an affair with a married woman by formally providing financial support for her.[1] ...

Particle therapy

Fighting cancer with high-energy particles Particle therapyICD-992.26[edit on Wikidata] Particle therapy is a form of external beam radiotherapy using beams of energetic neutrons, protons, or other heavier positive ions for cancer treatment. The most common type of particle therapy as of August 2021 is proton therapy.[1] In contrast to X-rays (photon beams) used in older radiotherapy, particle beams exhibit a Bragg peak in energy loss through the body, delivering their maximum rad...

List of French films of 1918

Cinema ofFrance 1892–1909 1910s 1910 1911 1912 1913 19141915 1916 1917 1918 1919 1920s 1920 1921 1922 1923 19241925 1926 1927 1928 1929 1930s 1930 1931 1932 1933 19341935 1936 1937 1938 1939 1940s 1940 1941 1942 1943 19441945 1946 1947 1948 1949 1950s 1950 1951 1952 1953 19541955 1956 1957 1958 1959 1960s 1960 1961 1962 1963 19641965 1966 1967 1968 1969 1970s 1970 1971 1972 1973 19741975 1976 1977 1978 1979 1980s 1980 1981 1982 1983 19841985 1986 1987 1988 1989 1990s 1990 1991 1992 1993 19...

Emil Seidel

German-American politician Emil Seidel36th Mayor of MilwaukeeIn officeApril 19, 1910 – April 17, 1912Preceded byDavid RoseSucceeded byGerhard A. Bading Personal detailsBorn(1864-12-13)December 13, 1864Ashland, Pennsylvania, U.S.DiedJune 24, 1947(1947-06-24) (aged 82)Milwaukee, Wisconsin, U.S.Political partySocialistSpouse Lucy Geissel (m. 1895; div. 1924)Children2 Emil Seidel (December 13, 1864 – June 24, 1947) was an Ameri...

Koode

2018 film directed by Anjali Menon KoodeTheatrical release posterDirected byAnjali MenonScreenplay byAnjali MenonStory bySachin KundalkarBased onHappy Journeyby Sachin KundalkarProduced byM. RenjithStarringPrithviraj SukumaranNazriya NazimParvathy ThiruvothuCinematographyLittil SwayampEdited byPraveen PrabhakarMusic byRaghu Dixit M. JayachandranProductioncompaniesRejaputhra Visual MediaLittle Films IndiaDistributed byRejaputhra ReleasePopcorn Entertainments(Asia–Pacific and Africa)Release d...