PROFILPELAJAR.COM

	Dezomorfin
	IUPAC-név
	4,5-α-epoxi-17-metilmorfinan-3-ol
Más nevek	dezomorfin, dihidrodezoximorfin, permonid
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	427-00-9
PubChem	5362456
DrugBank	DB01531
SMILES
	CN1CCC23C4CCCC2C1CC1=C3C(O4)=C(O)C=C1
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H21NO2
Moláris tömeg	271,35 g/mol
Oldhatóság (vízben)	86,0
Fajlagos forgatóképesség [α]D	[a]D28 -77° (c = 1,6 metanolban)
	Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj 90%
Biológiai; felezési idő	1,5-2,5 óra
Kiválasztás	vese 70-80%, epe 5%
	Terápiás előírások
Jogi státusz	Schedule I (US)
	S8 (AU)
	Class A (UK)
	Schedule I (CA)
Terhességi kategória	C (US)
	C (AU)
Függőségi potenciál	rendkívül magas (gyors kialakulás, erős függőség)
Alkalmazás	orális, szubkután, intramuszkuláris, intravénás

A dezomorfin (C₁₇H₂₁NO₂, INN: dihidrodezoximorfin) egy opioid analgetikumként (nyugtatóként és fájdalomcsillapítóként) alkalmazott hatóanyag a gyógyászatban. Nyugtató és fájdalomcsillapító hatása mintegy 8-10-szer erősebb a morfinénál, és 3-4-szer erősebb a heroinénál.^[1]^[2]^[3]^[4]

Története

1932-ben igazolták először az Amerikai Egyesült Államokban.^[5]

Alkalmazása a gyógyászatban

A svájci gyártó (Roche) Permonid márkanéven hozza forgalomba. Gyorsabb és rövidebb ideig tartó hatása mellett a szervezetbe juttatása viszonylag enyhébb hányingerrel vagy légzésdepresszióval járó mellékhatást eredményez az azonos mennyiségben adagolt morfinhoz képest.

Nem gyógyászati felhasználása

Kábítószer avagy „A Krokodil”

2010-ben Oroszországban megugrott a szerrel való visszaélések száma. Az ottani illegális drogkereskedelemben történt nagyfokú térhódítása mögött a szer kereskedelmének oroszországi hiányos jogi szabályozása és olcsó, viszonylag egyszerű kodein szintézissel történő előállítása áll.^[6] A szer gyógyszerelőanyagának (α-klorokodid) neve után Oroszországban az utcai szlengben a „Krokodil” (oroszul: крокодил) elnevezés terjedt el. A heroin egy olcsóbb alternatívájaként árulják, mivel Oroszországban a kodein tabletták recept nélkül is kaphatók.^[7] A dezomorfin házilagos előállításáról 2002-ben számoltak be először Kelet-Szibériában, de azóta egész Oroszország területén és a szomszédos volt szovjet köztársaságokban is terjed. 2011-től a második leggyakoribb kemény drog Oroszországban a heroin után, és bizonyos régiókban az újonnan diagnosztizált drogfüggők 90%-a is a szer fogyasztói közül kerülnek ki. A szer könnyen elkészíthető kodein, jód és vörösfoszfor felhasználásával, melynek gyártása hasonló eljárásokat követ, mint a metamfetamin, a pszeudoefedrin gyártása, de a dezomorfin effajta előállítása rendszerint túlzottan magas hatóanyag-tartalmú, és különböző mérgező és maró hatású melléktermékkel erősen szennyezett végterméket eredményez. Mivel ezt a „mixet” mindenféle további tisztítás nélkül rutinszerűen közvetlenül injekciózzák, a „Krokodil” hírhedtté vált az általa előidézett súlyos szöveti károsodásról, visszérgyulladásról és üszkösödésről, mely előbb-utóbb a végtag amputációjához vezet a hosszú távú kábítószer-fogyasztóknál. Gyakran a szöveti károsodás olyan magas fokú, hogy a függők várható élettartama nem több két-három évnél.^[8]^[9]

A magyar jogban a dezomorfin gyógyszerelőanyagának, a kodeinnek 1 grammja feletti mennyiség birtoklása jelentős mennyiségnek számít, a vele való visszaélés a jelenleg hatályos szabályok szerint már ennél kisebb mennyiség esetén is bűncselekmény.

Előállítása

Lényegében egy morfin-származék. Hagyományos szintézise az α-klorokodiddal indul, melyet tionil-klorid és kodein reakciójából nyernek. A α-klorokodid katalitikus redukciója eredményezi a dihidrodezoxikodeint, melyből demetilálás útján nyerik a dezomorfint.^[10]^[11]

Kapcsolódó szócikkek

Morfinizmus

Jegyzetek

↑ Casy AF, Pargitt RY. Opioid analgesics, chemistry and receptors. 1986, Plenum Press, New York. p 32. ISBN 0306421305
↑ Bognar R, Makleit S. New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. (német). Arzneimittelforschung. 1958 Jun;8(6):323-5. PMID 13546093
↑ Janssen PA. A review of the chemical features associated with strong morphine-like activity. British Journal of Anaesthesia. 1962 Apr;34(4):260-268. PMID 14451235
↑ Sargent LJ, May EL. Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970 Nov;13(6):1061-3. PMID 4098039
↑ US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
↑ Az RB kábítószer ellenes szervezet az új drog terjedésére figyelmeztet^{[halott link]}
↑ Dezomorfin, a szegények kábítószere, mely minden áldozatával végez
↑ „Krokodil: A kábítószer mely felfalja a drogosokat”, The Independent, 2011. június 22.
↑ A Krokodil átka: Oroszország halálos designer-drogja. [2011. június 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 30.)
↑ Mosettig E, Cohen FL, Small LF. Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called Alpha-Dehydrodesoxycodeine: Bis-Di-hydrodesoxycodeine. Journal of the American Chemical Society 1932; 54:793-801.
↑ Eddy NB, Howes HA. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. 1935; 55(3):257-267.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a desomorphine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.