Játékvezetésből 1991-ben vizsgázott. Ellenőreinek, sportvezetőinek javaslatára lett a Premiership asszisztense. A FIFA JB irányelvének megfelelően 1993-ban az elsők között lett asszisztens. 2001-2002-es bajnoki évben lett a Premier League asszisztense. Legismertebb Premier League és nemzetközi asszisztens. Közreműködött 2005-2006 évi FA-kupa, a 2007-es Szuper-kupa döntőben, az UEFA-bajnokok ligája döntőjében, a vb-döntőn. A nemzeti játékvezetéstől 2014-ben vonult vissza.
Nemzeti kupamérkőzések
Partbírói mérkőzéseinek száma döntőben: 2.
Challenge Kupa
Az angol JB elismerve szakmai felkészültségét, több alkalommal megbízta a döntő találkozó egyik partbírói feladatkörével.
Az Angol labdarúgó-szövetség Játékvezető Bizottsága terjesztette fel nemzetközi partbírónak, a Nemzetközi Labdarúgó-szövetség (FIFA) 2005-től tartotta nyilván partbírói keretében. A FIFA JB központi nyelvei közül a angolt beszéli. Több nemzetek közötti válogatott és klubmérkőzésen szolgálta a labdarúgást partbíróként. Asszisztensként Michael Mullarkey társával egyedüli, aki az UEFA-bajnokok ligája döntőjén való közreműködés után világbajnoki döntőben is segédkezhetett. Az aktív nemzetközi játékvezetéstől 2014-ben a FIFA 45 éves korhatárát elérve búcsúzott. Nemzetközi mérkőzéseinek száma: 125.
A FIFA2010. február 5-én kijelölte a (június 11.-július 11.) közötti dél-afrikai világbajnokságon közreműködő harminc játékvezetőt, akik Kassai Viktor és 28 társa között ott lehetett a világtornán. Az érintettek március 2-6. között a Kanári-szigeteken részt vettek szemináriumon, ezt megelőzően február 26-án Zürichben orvosi vizsgálaton kellett megjelenniük. Az ellenőrző vizsgálatokon megfelelt az elvárásoknak, így a FIFA Játékvezető Bizottsága delegálta az utazó keretbe. Howard Webb játékvezető állandó segítője.
A FIFA JB 2014. január 15-én bejelentette, hogy Howard Webb és segítői, az elmúlt világbajnokság játékvezetői közül egyetlenüliként részt vehetnek a 25 bíró csapat között a brazil világbajnokságon.
2011-ben a Profi Labdarúgók Szövetsége (PFA) a trió szakmai munkájának elismeréseként odaítélte a PFA Special Merit Award megtisztelő címet, amit játékvezetői csapat egyetlen alkalommal kapott. Az elismerő címben részesült Pelé, Sir Alex Ferguson, Sir Bobby Robson, mindhárman bekerültek a Limited (PGMOL) Hall of Fame, halhatatlanok közé.
Források
Darren Cann. data.7m.cn. [2014. augusztus 19-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. augusztus 17.)
Darren Cann. fifa.com. [2014. július 1-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. augusztus 17.)