Komolyabb junior karrierjét a Swift Current Broncosban kezdte 1972-ben. Itt két idényt játszott majd a csapat elköltözött és a Lethbridge Broncos nevet vette fel. Utolsó junior idényében 67 mérkőzésen 144 pontot szerzett. Ennek ellenére csak a 22. helyen választotta ki az 1974-es NHL-amatőr drafton a New York Islanders. Első idényében 80 mérkőzésen 95 pontot szerzett. Ezzel az eredménnyel megnyerte a Calder-emlékkupát. Második szezonja gyengébbre sikeredett. 1977–1978-ban már 100+ pontot szerzett (123 pont). A következő szezonja volt a legjobb a pályafutása során: 47 gól és 87 assziszt ami 134 pontot ért. De a rájátszásban még mindig nem értek el komoly eredményt. 1979–1980-tól következett az Islanders aranykora: négy Stanley-kupa győzelem egymás után (az ötödiket elbukták a Wayne Gretzky vezette Edmonton Oilers ellen). A rájátszásban három 29 pontos szezon egymás után. 1982-ben egy 50 gólos szezon. Miután az Islanders kezdte elveszíteni a régi fényét, úgy Trottier sem játszott már úgy, mint régen. Nem volt több 100+ pontos szezonja (egy 96 pontos és egy 87 pontos szezon). 1988–1990 között összesen 69 pontot szerzett. 1990-ben átkerült a Pittsburgh Penguinshez. Itt az első két idényében újabb két Stanley-kupát nyert. 1992-ben visszavonult de 1993–1994-ben visszatért a Penguinshez 41 mérkőzésre. Utána ismét visszavonult, most már végleg. 1997-ben beválasztották a Hírességek Csarnokába. 1997-ig a Penguins másodedzője volt majd 2001-ig a Colorado Avalanche másodedzője volt ahol 2001-ben megnyerte a hetedik Stanley-kupáját. 2002-ben a New York Rangers edzője lett de szezon közben kirugták a csapat gyenge játéka miatt.
A válogatottban
Első válogatottbeli szereplése még a junior-válogatottban volt az 1975-ös U-20-as jégkorong-világbajnokságon, ami még nem hivatalos világbajnokság volt és itt ezüstérmes lett a szovjetek mögött. Következő részvétele a válogatottban már felnőtt eseményen volt az 1981-es Kanada-kupán, ahol a döntőben a szovjetektől kaptak ki 8–1-re és így csak ezüstérmes lett. Az utolsó nagy világesemény, amin részt vett az 1984-es Kanada-kupa volt, ám ezen már az amerikai válogatottban játszott és az elődöntőben 9–2-re kikaptak a svédektől.