Benzvalén

Benzvalén
IUPAC-név triciklo[3.1.0.02,6]hex-3-én
Kémiai azonosítók
CAS-szám 659-85-8
PubChem 136470
ChemSpider 120239
SMILES
C1=CC2C3C1C23
InChI
1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H
InChIKey VMQPMGHYRISRHO-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6
Moláris tömeg 78,11 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzvalén szerves vegyület, a benzol egyik izomerje.[1] Elsőként Thomas J. Katz és munkatársai szintetizálták 1971-ben.[2][3]

1971-es szintézise során ciklopentadiént kezeltek metillítiummal dimetil-éterben, majd diklórmetánnal és metillítiummal dietil-éterben −45 °C-on. Kis kitermeléssel benzol 237 és 254 nm közötti hullámhosszúságú fénnyel történő besugárzásakor is keletkezik (fulvénnel és Dewar-benzollal együtt).[4] Oldatának szagát rendkívül undorítónak jellemezték. Nagy sztérikus feszültsége miatt a tiszta vegyület (melynek energiája a benzolénál mintegy 71 kcal/mol értékkel nagyobb) könnyen felrobban, például dörzsölés hatására.

Mintegy 10 napos kémiai felezési idővel szimmetria tiltott átmenettel benzollá alakul, feltehetően kettős gyök köztiterméken keresztül.[5]

Polibenzvalén

Gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizációs (ROMP) eljárással polimerizálható, ekkor polibenzvalén keletkezik.[6] A polimerben erősen feszült biciklubután gyűrűk találhatók, emiatt ez az anyag is érzékeny. A gyűrűk 1,3-diénné izomerizálhatók, ezért a polibenzvalént a poliacetilén lehetséges kiindulási anyagaként tanulmányozták.

Jegyzetek

  1. ↑ (1981) „Benzvalene—Properties and Synthetic Potential”. Angewandte Chemie International Edition in English 20 (67), 529–546. o. DOI:10.1002/anie.198105291. 
  2. ↑ (1971) „Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society 93 (15), 3782. o. DOI:10.1021/ja00744a045. 
  3. ↑ (1999) „Synthesis of Benzvalene”. The Journal of Organic Chemistry 64 (20), 7663. o. DOI:10.1021/jo990883g. 
  4. ↑ Kaplan, Louis (1968. június 1.). „Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A”. Journal of the American Chemical Society 90 (12), 3291–3292. o. DOI:10.1021/ja01014a086. ISSN 0002-7863. 
  5. ↑ (1972) „Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n”. Chemical Reviews 72 (2), 181. o. DOI:10.1021/cr60276a004. 
  6. ↑ (1988) „Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor”. Journal of the American Chemical Society 110 (9), 2973. o. DOI:10.1021/ja00217a049. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzvalene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.