Amin-oxid

Az amin-oxidok általános képlete

Az amin-oxid, más néven amin-N-oxid vagy N-oxid R3N+–O− funkciós csoportot (nitrogén-oxigén koordinációs kötés) tartalmazó vegyület 3 további hidrogénatommal vagy oldallánccal. Néhány helyen R3N→O[1] vagy R3N=O képlettel jelölik.

Szigorú értelemben az amin-oxid fogalom csak tercier aminok oxidjait jelenti. Más esetekben a megfelelő primer- és szekunderamin-származékokra is használják.

Amin-oxidok például a piridin-N-oxid (62–67 °C olvadáspontú vízoldékony szilárd anyag) és a N-metilmorfolin-N-oxid, mely oxidáns.

Alkalmazás

Az amin-oxidok gyakran samponokban, kondicionálókban, mosószerekben és felülettisztító szerekben használt felületaktív anyagok.[2] Az alkil-dimetilamin-oxidok (lánchossz: C10–C16) a leggyakrabban használtak.[3] Ezek nagy mennyiségben termelt anyagok az OECD több tagországában, az éves termelés több mint 26 000 tonna az Amerikai Egyesült Államokban, 16 000 tonna Európában és 6800 tonna Japánban.[2] Észak-Amerikában az amin-oxidok több mint 95%-át tisztítószerekben használják fel.[4] Stabilizálóként, viszkozitásnövelőként, lágyítószerként, emulgeálószerként és kondicionálóként használják 0,1–10% koncentrációban.[2] A maradékot (<5%) a testápolókban, ipari, kereskedelmi termékekben[5] és szabadalmaztatott esetekben, például fényképészetben használják.[2]

Laurildimetilamin-oxid, germicid összetevő számos kozmetikumban.

Jellemzők

Az amin-oxidokat aminok védőcsopoprtjaként és köztitermékként használják. A hosszú láncú alkilamin-oxidok használhatók amfoter felületaktív szerként és habstabilizátorként.

Az amin-oxidok erősen poláris molekulák, polaritásuk közel van a kvaterner ammóniumsókéhoz. A kis amin-oxidok erősen hidrofilek, és vízoldékonyak, a legtöbb szerves oldószer gyengén oldja-

Az amin-oxidok gyenge bázisok, pKb-jük mintegy 4,5, az ez alatti pH-jú anyag hatására protonálódnak, R3N+–OH (hidroxilammóniumion) keletkezik.

Szintézis

Számos amin-oxidot tercier alifás amin vagy aromás N-heterociklus oxidációjával állítanak elő. A hidrogén-peroxid a leggyakoribb reagens az iparban és a kutatásban is, azonban a persavak is fontosak.[6] A speciálisabb oxidánsok, például a Caro-sav vagy a mCPBA kis mennyiségben szintén használatos. A molekuláris oxigént használó spontán vagy katalizált reakciók ritkák. Egyes további reakciók, például a retro-Cope-elimináció is amin-oxidot adnak, de ezek ritkán használatosak.

Reakciók

Az amin-oxidok számos reakciót mutatnak:[7]

  • Pirolitikus elimináció: Az amin-oxidok 150–200 °C-on Cope-reakcióval hidroxilamint és alként adnak. E reakcióhoz β-szénatomon lévő hidrogén szükséges (vagyis etil- vagy nagyobb alkilcsoporttal működik, metilcsoporttal nem)
  • Redukció aminná: Az amin-oxidok könnyen redukálhatók a megfelelő aminná például lítium-alumínium-hidriddel, nátrium-borohidriddel, katalitikus redukcióval, cinkkel/ecetsavval és vassal/ecetsavval. A piridin-N-oxidok dezoxigénezhetők foszfor-oxikloriddal.
  • Áldozati katalízis: Az oxidánsok N-oxidok redukciójával újra előállíthatók, például az ozmium-tetroxid regenerációjával az N-metilmorfolin-N-oxid révén az Upjohn-dihidroxilezés esetén.
  • O-Alkilezés: A piridin-N-oxidok halogénalkánokkal reagálva O-alkilterméket adnak.
  • Bisz-terpiridinszármazékok ezüstfelszínen oxigénnel reagálhatnak bisz(terpiridin)-N-oxidot adva. E reakció pásztázó elektronmikroszkóppal követhető szubmolekuláris felbontással.[8]
  • A Meisenheimer-átrendeződésben bizonyos R1R2R3N+O− képletű amin-oxidok átrendeződnek R2R3NOR1 képletű alkoxilaminokká.[9][10]
    1,2-átrendeződésben:
    Meisenheimer-1,2-átrendeződés
    vagy 2,3-átrendeződésben
    Meisenheimer-2,3-átrendeződés
  • A Polonovski-reakcióban egy tercier-N-oxidot ecetsavanhidrid bont a megfelelő acetamiddá és aldehiddé:[11][12][13]
Polonovski-reakció

Metabolitok

Az amin-oxidok gyógyszerek és pszichoaktív szerek, például a nikotin, a zolmitriptán és a morfin gyakori metabolitjai.

A rákellenes szerek amin-oxidjai prodrugok, melyek az oxigénhiányos rákszövet anyagcseréje során alakulnak az aktív szerré.

Humán biztonság

Nem ismert az amin-oxidok (AO) esetén karcinogén, fogérzékenység-okozó vagy reprotoxikus hatás. Bevitelük után könnyen lebomlanak és ürülnek. Nyulaknak folyamatosan adagolva csökkent testtömeget, hasmenést és lenticularis átlátszatlanságokat figyeltek meg a legalacsonyabb megfigyelt káros szintnél (87–150 mg AO/ttkg/nap). Az emberi bőr 8 óra után kevesebb mint 1%-ot szív fel. Az amin-oxidok és más felületaktív anyagok miatti szemirritáció közepes és átmeneti, maradandó hatás nem jelentkezik.[2]

Környezeti biztonság

Átlagosan 12,6 lánchosszú amin-oxidok vízoldékonyak (oldhatóság: mintegy 410 g/l). Vízi fajokban csekély bioakkumuláció feltételezhető a log Kow alapján 14 tagúnál rövidebb lánchossz mellett (biokoncentrációs faktor < 87%).[2] Az AO szintje kezeletlen vízben 2,3–27,8 μg/l volt, a beömlő vízben ez 0,4–2,91 μg/l volt. A legmagasabb befolyóvízi koncentrációkat oxidációs területeken és szűrőkezelőknél találták. Átlagosan az amin-oxidok több mint 96%-a távozott másodlagos szennyvízkezeléssel.[3] Halban 96 órás LC50-kísérletek alapján az akut LC50 1–3 mg/l volt 14 szénatom alatti szénlánchossz mellett. 14 szénatom feletti lánchosszok esetén az LC50 0,6–1,4 mg/l volt. A krónikus toxicitás halban 420 μg/l-nél jelentkezikL. C12,9-re normalizálva a NOEC 310 μg/l a növekedésre és a kikelésre.[3]

Jegyzetek

  1. ↑ Durrant, Marcus C. (2015). „A quantitative definition of hypervalency”. Chemical Science 6 (11), 6614–6623. o. DOI:10.1039/C5SC02076J. PMID 30090275. PMC 6054109. 
  2. ↑ a b c d e f Amine Oxides. OECD Existing Chemicals Database. Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD), 2006. [2014. február 22-i dátummal az eredetiből archiválva].
  3. ↑ a b c Sanderson, H (2009). „High Production Volume Chemical Amine Oxides [C8–C20]”. Risk Analysis 29 (6), 857–867. o. DOI:10.1111/j.1539-6924.2009.01208.x. PMID 19504658. 
  4. ↑ Modler, RF: CEH Marketing Research Report: Surfactants, Household Detergents, and their Raw Materials. Chemical Economics Handbook. SRI Consulting, 2004
  5. ↑ Sanderson, H (2006). „Exposure and Prioritization—Human Screening Data and Methods for High Production Volume Chemicals in Consumer Products: Amine Oxides a Case Study.”. Risk Analysis 26 (6), 1637–1657. o. DOI:10.1111/j.1539-6924.2006.00829.x. PMID 17184403. 
  6. ↑ Sablon:March6th
  7. ↑ Albini, Angelo (1993). „Synthetic utility of amine N-oxides”. Synthesis 1993 (3), 263–77. o. DOI:10.1055/s-1993-25843. 
  8. ↑ Waldmann, T. (2012. december 7.). „Oxidation of an Organic Adlayer: A Bird's Eye View”. Journal of the American Chemical Society 134 (21), 8817–22. o. DOI:10.1021/ja302593v. PMID 22571820. 
  9. ↑ J. Meisenheimer, Ber. 52. 1667–1677 (1919)
  10. ↑ Smith, Michael B.. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th, Wiley-Interscience (2001). ISBN 0-471-58589-0 
  11. ↑ Grierson, D (1990). „The Polonovski Reaction”. Org. React. 39, 85. o. DOI:10.1002/0471264180.or039.02. 
  12. ↑ Polonovski, Max (1927). „Sur les aminoxydes des alcaloïdes. III. Action des anhydrides et chlorures d’acides organiques. Préparation des bases nor.”. Bull. Soc. Chim. Fr 41, 1190-1208. o. 
  13. ↑ Kürti László, Czakó Barbara. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, paperback, Elsevier Science, 357–358. o. (2005). ISBN 0-12-429785-4 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Amine oxide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

Kapcsolódó szócikkek

Read other articles:

Livoli Divisi I 2023

Kejuaraan Nasional Antarklub Livoli Divisi I 2023Detail turnamenTuan rumahNusa Tenggara BaratKotaPraya, Lombok TengahTanggal8–15 Oktober 2023 (2023-10-15)Tim peserta22 (putra)15 (putri)TempatGOR Politeknik Pariwisata Lombok (babak penyisihan hingga final)GOR Tastura (babak penyisihan)PenyiarMojiVidioDibuka secara resmi olehLalu Pathul Bahri (Bupati Lombok Tengah)Hasil turnamenPutraEka Mandiri Jaya SalatigaPutriBandung Tectona PutriStatistik turnamenJumlah pertandingan75Situs web r...

 

Anggira

Lukisan Resi Anggira. Anggira (Dewanagari: अङ्गिरा atau अंगिरा; ,IAST: Aṅgirā, अङ्गिरा atau अंगिरा) adalah nama seorang resi dalam agama Hindu. Dia disebutkan dalam kitab Regweda sebagai guru pengetahuan suci, penghubung antara para dewa dan manusia, dan disebutkan dalam sloka lainnya sebagai Agni-dewa (dewa api) yang pertama.[1][2] Dalam sejumlah pustaka suci, ia dianggap sebagai salah satu tujuh resi yang agung...

 

Revolutionary Left Front (Bolivia)

Political party in Bolivia Revolutionary Left Front Frente Revolucionario de IzquierdaChairpersonEdgar Guzmán JáureguiVice ChairpersonVíctor Hugo LandivarSecretary-GeneralWálter Villagra RomayFoundedApril 23, 1978 (1978-04-23)ColorsBlue, redChamber of Deputies4 / 130[1]Senate of Bolivia0 / 36Politics of BoliviaPolitical partiesElections The Revolutionary Left Front (Spanish: Frente Revolucionario de Izquierda, abbreviated FRI) is a political party in Bolivia, founde...

George Sand

George SandPotret George Sand oleh Auguste Charpentier (1838)LahirAmantine Lucile Dupin(1804-07-01)1 Juli 1804Paris, PrancisMeninggal8 Juni 1876(1876-06-08) (umur 71)Nohant-Vic, PrancisPekerjaanNovelisGerakan politikRomantisisme PastoralismeSuami/istriCasimir Dudevant ​ ​(m. 1822; berpisah 1835)​AnakMaurice SandSolange SandOrang tuaMaurice Dupin (bapak)Sophie-Victorie Delaborde (ibu) Amantine Lucile Aurore Dupin[1] (bahasa Prancis:...

 

Oegstgeest

OegstgeestMunicipality BenderaLambang kebesaranCountryBelandaProvinceHolland SelatanLuas(2006) • Total7,75 km2 (299 sq mi) • Luas daratan7,21 km2 (278 sq mi) • Luas perairan0,55 km2 (21 sq mi)Populasi (31 December, 2008) • Total22.576 • Kepadatan3.136/km2 (8,120/sq mi) Source: CBS, Statline.Zona waktuUTC+1 (CET) • Musim panas (DST)UTC+2 (CEST)Situs webwww.oegstge...

 

Joseph W. Tobin

American prelate His EminenceJoseph W. TobinCSsRCardinal,Archbishop of NewarkCardinal Tobin in 2017ChurchCatholic ChurchArchdioceseNewarkAppointedNovember 7, 2016InstalledJanuary 6, 2017PredecessorJohn J. MyersOther post(s)Cardinal Priest of Santa Maria delle Grazie a Via Trionfale Ecclesiastical Superior of Turks and CaicosOrdersOrdinationJune 1, 1978by William Edward CousinsConsecrationOctober 9, 2010by Tarcisio BertoneCreated cardinalNovember 19, 2016by Pope FrancisRankCardinal P...

Young Sinatra: Welcome to Forever

2013 mixtape by LogicYoung Sinatra: Welcome to ForeverMixtape by LogicReleasedMay 7, 2013GenreHip hopLength73:55LabelVisionaryProducer Logic 6ix Swiff D C-Sick Don Cannon Key Wane Arthur McArthur Kevin Randolph No I.D. Logic chronology Young Sinatra: Undeniable(2012) Young Sinatra: Welcome to Forever(2013) Under Pressure(2014) Young Sinatra: Welcome to Forever is the fourth mixtape by American rapper Logic. It was released as a free online download by Visionary on May 7, 2013 and is t...

 

مارك فيليبس

  لمعانٍ أخرى، طالع مارك فيليبس (توضيح). مارك فيليبس معلومات شخصية الميلاد 27 يناير 1982 (42 سنة)  لامبث  [لغات أخرى]‏  الطول 6 قدم 2 بوصة (1.88 م) مركز اللعب مدافع الجنسية المملكة المتحدة  مسيرة الشباب سنوات فريق Elms 1995–2000 ميلوول المسيرة الاحترافية1 سنوات �...

 

Équipe du Japon de football à la Coupe du monde 2010

Cet article est une ébauche concernant une équipe nationale de football et le Japon. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Équipe du Japon de football à la Coupe du monde 2010 Fédération JFA Classement 9e (huitièmes de finale) Organisateur(s) Afrique du Sud Participation 4e Meilleure performance 9e (huitièmes de finale) en 2002 Sélectionneur Takeshi Okada Capitaine -- Meilleur buteur -- Maillo...

Scott Speed

Scott Speed Scott Speed en 2006. Biographie Date de naissance 24 janvier 1983 (41 ans) Lieu de naissance Manteca, Californie, États-Unis Nationalité Américain Carrière Années d'activité 2001- Qualité Pilote automobile Parcours AnnéesÉcurie0C.0(V.) 2006-2007 Toro Rosso 28 (0) Statistiques Nombre de courses 28 Pole positions 0 Podiums 0 Victoires 0 modifier Scott Andrew Speed, né le 24 janvier 1983 à Manteca en Californie, est un pilote automobile américain. Il court en Formul...

 

Serangan Nivelle

Serangan NivelleBagian dari Pertempuran blok Barat pada Perang Dunia IBlok Barat, 1917Tanggal16 April - 9 Mei 1917LokasiBagian Utara PrancisPihak terlibat Kerajaan Inggris Prancis Belgia Russia Kekaisaran Jerman Korban 180.000 terbunuh dan terluka 118 tank 160.000 terbunuh dan terluka 5183 terbunuh 134.000 terbunuh dan terluka 29 000 tertangkap lbsBlok Barat Liège Frontiers Marne I Mulhouse Lorraine Ardennes Charleroi Mons Maubeuge Le Cateau Antwerpen Ypres I Arras I Champagne I St. Quentin...

 

CFNY-FM

Radio station in Brampton-Toronto, Ontario CFNY-FMBrampton, Ontario[1]Broadcast areaGreater Toronto AreaFrequency102.1 MHz (FM)Branding102.1 The EdgeProgrammingFormatAlternative rock[2]OwnershipOwnerCorus Entertainment(Corus Premium Television Ltd.)Sister stationsCILQ-FM, CFIQ, CIII-DTHistoryFirst air dateAugust 8, 1960 (as CHIC-FM)Technical informationLicensing authorityCRTCClassC1ERP35.4 kWHAAT421 metres (1,381 ft)LinksWebcastListen LiveWebsiteedge.ca CFNY-FM (102.1 the...

Fuchengmen station

Beijing Subway station Fuchengmen阜成门PlatformGeneral informationLocationFuchengmen (West 2nd Ring Road and Fuchengmen Outer Street [zh] / Fuchengmen Inner Street [zh])Xicheng District, BeijingChinaOperated byBeijing Mass Transit Railway Operation Corporation LimitedLine(s)     Line 2Platforms2 (1 island platform)Tracks2ConstructionStructure typeUndergroundAccessibleYesOther informationStation code203HistoryOpenedSeptember 20, 1984&#...

 

UEFA Europa League 2010-2011 (qualificazioni)

Voce principale: UEFA Europa League 2010-2011. Indice 1 Primo turno preliminare 1.1 Andata 1.2 Ritorno 1.3 Tabella riassuntiva 2 Secondo turno preliminare 2.1 Andata 2.2 Ritorno 2.3 Tabella riassuntiva 3 Terzo turno preliminare 3.1 Andata 3.2 Ritorno 3.3 Tabella riassuntiva 4 Voci correlate 5 Collegamenti esterni Primo turno preliminare Andata Andorra la Vella1º luglio 2010, ore 19:00UE Santa Coloma 0 – 3referto MogrenCamp d'Esports del M.I. Consell General (450 spett.)...

 

Héctor Noesí

Dominican baseball player (born 1987) Baseball player Héctor NoesíNoesí with the Seattle MarinersPitcherBorn: (1987-01-26) 26 January 1987 (age 37)Esperanza, Dominican RepublicBatted: RightThrew: RightProfessional debutMLB: 18 May, 2011, for the New York YankeesKBO: 2 April, 2016, for the Kia TigersLast appearanceMLB: 27 September, 2019, for the Miami MarlinsKBO: 11 October, 2018, for the Kia TigersMLB statisticsWin–loss re...

Precolonial barangay

Complex sociopolitical units in precolonial Philippines Part of a series on thePre-colonial history of the Philippines Social classes Ruling class (Maginoo, Ginu, Tumao) Apo, Datu Bagani Lakan Panglima Rajah Sultan Thimuay Middle class Timawa Maharlika Commoners, serfs, and slaves Aliping namamahay Alipin sa gigilid Bulisik Bulislis Horohan Uripon Political entities Luzon Caboloan Cainta Ibalon Ma-i Maynila Namayan Pulilu Sandao Tondo Visayas Cebu Bo-ol/Dapitan Madja-as Mindanao Buayan Butuan...

 

Dávid Tóth

Hungarian canoer (born 1985) Dávid TóthTóth (second R to L) in 2013Personal informationNationalityHungarianBorn (1985-02-21) 21 February 1985 (age 39)Székesfehérvár, HungarySportSportCanoe sprintClubMTK (–2012)Vasas SC (2012–)Coached byKatalin Fábiánné Rozsnyói Medal record Men's canoe sprint Representing  Hungary Olympic Games 2012 London K-4 1000 m World Championships 2011 Szeged K-2 500 m 2015 Milan K-4 1000 m 2017 Račice K-4 1000 m 2014 Moscow K-4 1000 m European ...

 

Henfenfeld

Henfenfeld. Henfenfeld adalah kota yang terletak di distrik Nürnberger Land di Bayern, Jerman. Kota Henfenfeld memiliki luas sebesar 6.64 km². Henfenfeld pada tahun 2006, memiliki penduduk sebanyak 1.857 jiwa. lbsKota dan kotamadya di Nürnberger Land Alfeld Altdorf bei Nürnberg Burgthann Engelthal Feucht Happurg Hartenstein Henfenfeld Hersbruck Kirchensittenbach Lauf an der Pegnitz Leinburg Neuhaus an der Pegnitz Neunkirchen am Sand Offenhausen Ottensoos Pommelsbrunn Reichenschwand R...

Erotismo

Athenais (1908), una de las obras más eróticas del pintor John William Godward. El término erotismo (del griego ἔρως: érōs) designaba originalmente el amor apasionado unido con el deseo sexual, sentimiento que fue personificado por el dios Eros. Se refiere en general a una «cualidad de ciertos hechos y situaciones que estimulan la sensualidad»[1]​ o a aquello que «excita el placer sexual»,[1]​ así como a las diversas representaciones, particularmente culturales y ar...

 

Episodic-like memory

Episodic-like memory is the memory system in animals that is comparable to human episodic memory. The term was first described by Clayton & Dickinson referring to an animal's ability to encode and retrieve information about 'what' occurred during an episode, 'where' the episode took place, and 'when' the episode happened.[1] This ability in animals is considered 'episodic-like' because there is currently no way of knowing whether or not this form of remembering is accompanied by c...