Alliin

Alliin

Az alliin vonalváza

Az alliin pálcikamodellje
Szabályos név (2R)-2-amino-3-[(S)-(prop-2-én-1-szulfinil)]propánsav
Más nevek
  • 3-(2-prop-2-én-1-ilszulfinil)alanin
  • (S)-3-(2-prop-2-én-1-ilszulfinil)-l-alanin
  • 3-((S)-allilszulfinil)-l-alanin
  • S-allil-l-cisztein-szulfoxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 556-27-4
PubChem 9576089
ChemSpider 7850537
KEGG C08265
ChEBI 2596
SMILES
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChIKey XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
UNII 7I4L2D0E9G
ChEMBL 464166
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H11NO3S
Moláris tömeg 177,22 g/mol
Megjelenés fehér–törtfehér por
Olvadáspont 163 °C
Oldhatóság (vízben) 10 mg/ml
Veszélyek
NFPA 704
1
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az alliin a friss fokhagymában megtalálható szulfoxid.[1] A cisztein származéka. Friss fokhagyma vágásakor vagy aprításakor az alliináz allicinné alakítja, amely a friss fokhagyma illatáért felel. Az allicin és más tioszulfinátok a fokhagymában instabilak, és számos egyéb vegyületet alkotnak, például bisz(prop-2-én-1-il)-szulfidot, diallil-diszulfidot (bisz(prop-2-én-1-il)-diszulfid), bisz(prop-2-én-1-il)-triszulfidot, ditiineket és ajoént.[2] A fokhagymapor vagy a macerált friss fokhagyma nem alliinforrás, mivel az allicinné való enzimatikus átalakulás másodpercek alatt történik meg.

Az alliin az elsőként felfedezett természetes anyag szén- és kénközpontú sztereokémiával.[3]

Kémiai szintézis

Az első, Stoll és Seebeck által 1951-ben leírt szintézis[4] az l-cisztein 3-brómpropénes propenilezésével kezdődik dezoxialliinné. Ezt hidrogén-peroxiddal oxidálva mindkét l-alliin-diasztereomer keletkezik, melyek az oxigénatom kén sztereocentrumhoz viszonyított helyzetében térnek el.

2-(Prop-2-én-1-ilszulfanil)-2-aminopropionsav (dezoxialliin) oxidációja
2-(Prop-2-én-1-ilszulfanil)-2-aminopropionsav (dezoxialliin) oxidációja

Koch és Keusgen 1998-ban új módszert írtak le,[5] lehetővé téve sztereospecifikus előállítást a Sharpless-epoxidációhoz hasonló körülmények közt. A királis katalizátor dietil-tartarátból és titán-tetraizopropoxidból állítható elő.

Az orvostudományban

A fokhagyma az ókor óta használt terápiás szer az oxidatív stresszel (reaktív oxigénszármazékok termelésével, felhalmozódásával) összefüggő betegségekre. Egy 1991-es in vitro kísérletben a fokhagymapor antioxidánsnak bizonyult, az alliin jelentős hidroxilgyökfogó hatást mutatott.[6] Emellett az immunválaszt is befolyásolja a vérben.[7]

Jegyzetek

  1. ↑ Iberl, B (1990). „Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC”. Planta Med. 56 (3), 320–326. o. DOI:10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429. 
  2. ↑ Amagase, Harunobu (2001). „Intake of Garlic and Its Bioactive Components”. The Journal of Nutrition 131 (3), 955S–962S. o, Kiadó: Oxford University Press (OUP). DOI:10.1093/jn/131.3.955s. ISSN 0022-3166. PMID 11238796. 
  3. ↑ Block, E. Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry, 100–106. o. (2009) 
  4. ↑ Stoll, A. Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic, 377–400. o.. DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (1951). ISBN 9780470122563 
  5. ↑ Koch (1998). „Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation”. Pharmazie 53 (668–671). DOI:10.1002/chin.199904184. 
  6. ↑ Kourounakis, PN (1991. november 1.). „Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2), 249–252. o. PMID 1667340. 
  7. ↑ Salman, H (1999. szeptember 1.). „Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses”. Int. J. Immunopharmacol. 21 (9), 589–597. o. DOI:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Alliin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.