Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület.[1] Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben.[2][3] Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliinázenzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős.[4] A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá.[5] Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat.[6] Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.[7]
Szerkezete és előfordulása
Az allicin tioszulfinátfunkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában.[1] Az alliináz enzim állítja elő alliinból.[1] Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben.[3] A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:[8]
Amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik, így a friss vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint.[9][10] Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.[11]
Az allicin bioszintézise
Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsavtioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes.[12] Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.[13]
A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.[14]
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
↑ (1944) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical Society66 (11), 1950. o. DOI:10.1021/ja01239a048.
↑ abEric Block. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry (2010. január 9.)
↑Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november 1.). „Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder”. Res Commun Chem Pathol Pharmacol.74 (2), 249–252. o. PMID1667340.
↑ (2014) „Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites”. Parasitology Research113 (1), 275–83. o. DOI:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID24173810.
↑What is Allicin?. Phytochemicals.info. Hozzáférés ideje: 2012-12-26.
↑Cremlyn, R. J. W.. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley (1996). ISBN 0-471-95512-4
↑Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). „Flavor components of garlic extract”. Journal of Agricultural and Food Chemistry19 (2), 273–5. o. DOI:10.1021/jf60174a007.
↑Hahn, G, in Koch HP, Lawson LD, eds.. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore: Williams and Wilkins, 1–24. o. (1996). ISBN 0-683-18147-5
↑ abNikolic V, Stankovic M, Nikolic Lj, Cvetkovic D (2004. január). „Mechanism and kinetics of synthesis of allicin”. Pharmazie59 (1), 10–14. o. PMID14964414.
↑ abRabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (1998. február 2.). „The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins”. Biochimica et biophysica acta1379 (2), 233–244. o. PMID9528659.
↑Focke M, Feld A, Lichtenthaler K (1990. február 12.). „Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase”. FEBS letters261 (1), 106–108. o. PMID1968399.