4-Klóranilin

4-Klóranilin
Szabályos név 4-klórbenzol-amin[1]
Más nevek p-klóranilin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 106-47-8
PubChem 7812
ChemSpider 7524
KEGG C14450
ChEBI 20331
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)Cl
InChIKey QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N
UNII Z553SGH315
ChEMBL 15888
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet ClC6H4NH2
Megjelenés halványsárga szilárd anyag
Sűrűség 1,43 g/cm³
Olvadáspont 72,5 °C
Forráspont 232 °C
Oldhatóság (vízben) 2,6 g/l 20 °C-on[2]
Veszélyek
Főbb veszélyek erősen mérgező, lehetséges karcinogén. Bőron át felszívódik.[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A 4-klóranilin klórtartalmú szerves vegyület, képlete ClC6H4NH2. Sárga színű szilárd anyag, a három lehetséges klóranilin izomer egyike.

Előállítása

Az anilin hajlamos arra, hogy klórozása során több klóratom is beépüljön, így ezen az úton nem, hanem a 4-nitro-klórbenzol hidrogénezésével állítják elő (a 4-nitro-klórbenzolt pedig a klórbenzol nitrálásával nyerik).[4]

Felhasználása

Peszticidek, gyógyszerhatóanyagok és színezékek ipari előállításához használják. A széles körben használt mikrobaellenes és baktericid klórhexidin gyártásának prekurzora, de felhasználják peszticidek, többek között a piraklosztrobin, anilofoz, monolinuron és klórftalim előállításához is.[5] Egyes benzodiazepin gyógyszerhatóanyagok és a dorasztin antihisztamin, a szívritmuszavar elleni lorkainid és a gombaellenes ontianil előállításához is felhasználják.[forrás?]

Egyes baktériumok és penész elleni antimikrobás hatással rendelkezik.[4]

Jegyzetek

  1. ↑ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 669. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. január 7.). ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ↑ Scheunert, 1981
  3. ↑ Safety data for 4-chloroaniline. Oxford University. [2012. április 23-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. szeptember 15.)
  4. ↑ a b Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”, Weinheim, Kiadó: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411. 
  5. ↑ Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd, 1998. o. (2011. január 7.) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Chloroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.