שקודרה נוסדה סביב המאות הרביעית והחמישית לפנה"ס. ייתכן כי מקור שמה הוא "שקו דרינון" (Sco' Drinon) שמשמעותו 'המקום בו נהר הדרין הולך'[דרוש מקור]. מחפירות ארכאולוגיות שנערכו בטירה רוזפה (Rozafa) שבשקורדה, אנו מסיקים כי המרכז היה מיושב מאז תקופת הברונזה. העיר נכבשה על ידי הרומאים בשנת 168 לפנה"ס, על ידי הסלאבים בשנה 1040, ולאחר מכן על ידי משפחת בלשאי (Balshaj), על ידי הרפובליקה של ונציה, ובשנת 1479 על ידי העות'מאנים - לאחר שדיכאו התנגדות רבת-עוצמה במצודה. העות'מאנים שלטו בעיר עד מלחמת הבלקן הראשונה והיא הייתה יחד עם אדירנה ויואנינה משלושת המבצרים המשמעותיים של האימפריה העות'מאנית ברומליה[2]. במהלך מלחמה זאת, העיר באה במצור במשך 7 חדשים, מ-28 באוקטובר1912 - 23 באפריל1913, על ידי כוחות סרביה ומונטנגרו. מפקד העות'מאנים בעיר, אסעד פשה זכה לתהילה על העמידה האיתנה במלחמה[3], אל מול מתקפות חוזרות ונשנות במהלך המצור[4][5], בהם היו למונטנגרים אבדות רבות[6]. אולם לאחר מתקפה חזקה ובעקבות מחסור במים נכנע אסעד פשה לצבא מונטנגרו[7]. הכניעה נתקבלה בזעם בטורקיה שראתה באסעד פשה בוגד[8]. ימים מועטים לאחר מכן נכנעה מונטנגרו ללחץ של אוסטרו-הונגריה, בניגוד להבטחה במהלך המצור שלעולם לא יוותרו על העיר[6] וב-14 במאי 1913 השיגה את כוחותיה מהעיר. יום קודם לכן שרפו המונטנגרים את השוק העירוני ובזזו אותו[9].
במלחמת העולם הראשונה הגיעו הכוחות הסרבים לשקודרה בסוף יוני 1915[10]. בינואר 1916 נכבשה העיר על ידי האימפריה האוסטרו-הונגרית, והיא היוותה מרכזה של האוסטרים בשטחי אלבניה שכבשה. לקראת סוף המלחמה נכנסו כוחות צרפת לעיר והם החזיקו בה בסיום המלחמה בנובמבר 1918. במרץ 1920 עזבו הצרפתים ושקודרה הועברה לשלטון אלבניה.
שם המבצר של שקודרה הוא רוזפה, ויש לה היסטוריה בת כמה אלפי שנים. הטירה נבנתה על גבעה גבוהה, מכוסה לחלוטין בסלעים בלתי עבירים. בשל מיקומה האסטרטגי היה זה מעוז בלתי מעורער במשך מאות שנים. שקודרה הייתה בירתו של עם האילירים ובחפירות שנערכו נמצאו עובדות שמראה כי כבר בעת האילירים הטירה שימשה להגנה על האוכלוסייה המקומית שחיו מתחת לה. בשל ההיסטוריה עתיקת היומין של הטירה, היא זכתה לשם אגדי בפי תושבי העיר.
