בשנת השירות הצבאי הראשונה שלו במסגרת ישיבת ההסדר הוצב בטולכרם ובבידיה בתקופת האינתיפאדה הראשונה. כשחזר מהשירות הצבאי לישיבה החל לדבר על סרבנות, דבר שהעלה שוב את חששם של ראשי הישיבה מפרובוקציה שתזיק למקום והוא זומן לשיחה נוספת עם ראשי הישיבה. סמוך ליציאתו לתקופת שירות נוספת נפטר אביו מסיבוך הרדמה במהלך ניתוח, ולייבוביץ קיבל פטור משירות נוסף.
בסיום לימודיו בישיבת ההסדר פנה ליבוביץ ללימודי משפטים באוניברסיטת בר-אילן שבסיומם התקבל לקדם-התמחות אצל שופטתבית המשפט המחוזי בתל אביב, סביונה רוטלוי. בתקופת התמחותו שלח מכתב לנשיא בית המשפט העליון דאז, אהרן ברק ובו התלונן כי השופטת הביעה באוזניו את דעתה השלילית על נאשם שנשפט בפניה. ליבוביץ ביקש לפסול את השופטת רוטלוי וזו הגיבה במכתב חריף שהציג את גרסתה לאותו מקרה. היא טענה כי ליבוביץ הצעיר מתנקם בה משום שהפסיקה את עבודתו אצלה לאחר שגילתה מספר כשלים אתיים בהתנהגותו ובשל הפרת אמון. לדבריה, היא גילתה שליבוביץ שוחח על ראיות בתיק עם מתמחה של תובעת שהופיעה באולמה. היא חשדה כי ליבוביץ שלח את חברתו לדבר על התיק עם אחות הנאשם. בבירור שנערך בפני נשיאות בית המשפט המחוזי הודה ליבוביץ כי שוחח בעניין התיק עם עורך דין אמריקני שהכירה לו דודתו, יסכה ליבוביץ שהייתה אז פרקליטת מחוז דרום.[1] אהרן ברק הכריע אז לטובתה של רוטלוי וקבע כי ליבוביץ הפר אמון.[2] לאחר מקרה זה פתח ליבוביץ משרד זוטר העוסק בייצוג עבירות תעבורה.
פעילות פוליטית
בתקופת האינתיפאדה השנייה היה שותף ליבוביץ לכתיבת וחתימה על "מכתב הסרבנים" שפורסם בשנת 2002 וקרא לחיילי צה"ל לסרב לפעול בערים ערביות.[3] בנוסף התנדב לספק עצות משפטיות לסרבנים באמצעות אתר אינטרנט, "צטטו מאמרים ותוסיפו לזה פסוקים מהתנ"ך, דעות של חז"ל וכל העקרונות של היהדות אשר אוסרים לקיים שלטון קולוניאלי מובהק" כתב באתר.[דרוש מקור]
בשנת 2002 נתפס ראש התנזיםמרואן ברגותי והואשם באחריות לרצח עשרות ישראלים. לצד עורכי דין ערבים בולטים שהתגייסו לצוות ההגנה ובראשם ג'ואד בולוס, התייצב גם ליבוביץ. פרקליטות המדינה הגישה את כתב האישום וביקשה מעצר עד תום ההליכים. בבית המשפט גייסו בולוס ועמיתיו טיעונים משפטיים ופוליטיים נגד מעצרו של ברגותי. במסגרת טענותיו השווה ליבוביץ את ברגותי למשה רבנו.[4] השוואה זו של ליבוביץ לא הרשימה את השופט שעליה אמר "מה זה שעת סיפור? אני עדיין לא מבין את הקשר בין משה רבנו לסמכות בית המשפט בישראל לשפוט את ברגותי ולא שמעתי שום טיעונים משפטיים". לאחר מכן הפסיק ליבוביץ לייצג את ברגותי במשפט.
יום למחרת הופעתו בבית המשפט, הודיעו שכניו של עורך הדין הדתי כי הם מבקשים ממנו שלא לבוא יותר לבית הכנסת בו נהג להתפלל בגבעת שמואל. ליבוביץ התעקש והגיע וציבור המתפללים הותיר אותו לבדו ויצא לקבל את השבת תחת כיפת השמיים.[5] קבלת פנים דומה חיכתה לו גם בבתי כנסת אחרים. ליבוביץ פנה לראשון לציון דאז, הרב בקשי דורון בבקשה לפסוק כי אין לגרשו מהתפילה בבושת פנים, אך זה לא נענה לו.[6]
כשבוע לאחר מכן נתפס ליבוביץ עם ידיד מרססים כתובות גרפיטי בניסוח "שמאי ליבוביץ - פרקליט אמיץ".[7] בין האנשים שייצג ליבוביץ כסנגור פעילי הארגון הפרו-פלסטיני ISM.[8] בשנת 2003 כתב מכתב שיועד להתפרסם בעיתונות הפלסטינית שבו ביקש להפסיק רצחישראלים חפים מפשע תוך אמונה שבדרך זו ישיגו את מטרתם "מאבק פלסטיני ללא פגיעה באזרחים יהיה מדויק הרבה יותר" כתב במכתב שנקרא "מכתב גלוי לחברינו הפלסטינים למאבק נגד הכיבוש".[9]
בשנת 2004 התקבל ליבוביץ לתוכנית המשפטנים של הקרן החדשה לישראל שבמסגרתה מממנת הקרן לימודי משפטים בוושינגטון לעורכי דין ישראלים המתמחים בזכויות אזרח. זאת מתוך כוונה להעניק להם ניסיון אקדמי ומקצועי בתחום התמחותם.[8] תוך מספר חודשים כבר היה פעיל בתנועת החרם על ישראל. הוא פרסם מאמר ברוח זו בעיתון מקומי ובו קרא להעמיד לדין קציני צה"ל על פשעי מלחמה, צעד שעורר דרישות מצד תורמים להסברים מן הקרן. על אף שהתנצל בפומבי בעקבות דרישות הקרן הוא הודח מן התוכנית והמלגה שקיבל בוטלה.
מעצרו ומשפטו
בשנת 2007 החל בהליכי מיון לסוכנות הביון FBI. על פי פרסומים בארצות הברית ליבוביץ עסק בהדרכת סוכנים, בתרגום לעברית ובתמלול של האזנות סתר לדוברי עברית. לצד עבודתו בסוכנות עסק בפומבי בנושאים שעמדו במרכז עיסוקו החשאי. כך בבלוג העברי שניהל הוא עוסק בנושא תרגום, בנושא השתדלנות היהודית למען הטלת סנקציות על איראן ובהכנות האמריקניות לתקיפה אפשרית באיראן. הבלוג האחרון שפרסם מתוארך לערב מעצרו על ידי ה-FBI.
מספר חודשים לאחר שהחל את עבודתו ב-FBI נעצר בחשד להדלפת מסמכים סודיים לבלוגר האמריקני ריצ'רד סילברסטיין. מהות המסמכים לא פורסמה במהלך המשפט שנערך בשנת 2010 אך סילברסטיין ידע לספר כי היו אלה כ-200 עמודים שנראו כתמלילי האזנות סתר לגורמים בכירים מהשגרירות הישראלית בארצות הברית וכי לאחר ששמע שליבוביץ נחקר בשנת 2009 שרף את כל המסמכים. פרשת המשפט נוהלה תוך שמירה על חשאיות והיא נחשפה רק בספטמבר2011. ליבוביץ הודה במעשיו ונשפט ל-20 חודשי מאסר בפועל.[10][11]
לאחר שחרורו
אחר שריצה את תקופת מאסרו נשאר ליבוביץ בארצות הברית. הוא מיתן את עמדותיו השמאליות. בין היתר הביע התנגדות לקמפיין להחרמת ישראל, שבעבר תמך בו והשמיע ביקורת על ההתמקדות החד צדדית בהפרות זכויות אדם בידי ישראל, בעוד שלא מפנים אצבע מאשימה דומה למדינות אחרות, בעלות רקורד זכויות אדם גרוע יותר.[12] הוא הכחיש את טענותיו של ריצ'רד סילברסטיין כי במסגרת עבודתו עבור ה-FBI תרגם תמלילי האזנות לשגרירות הישראלית, ואמר כי טענותיו של הלה מונעות על ידי אג'נדה אנטי ישראלית.[13]
ליבוביץ נשוי לעורכת הדין חגית ליבוביץ-מרובקה, בתו של רפאל מרובקה, לשעבר סגן ראש עיריית בני ברק.