היסלופ החל לשחק כדורגל כחלוץ, אך בגלל גובהו הרב עבר לעמדת השוער. לאחר שסיים את לימודיו במכללת סנט מארי בטרינידד וטובגו, היסלופ התחיל לימודי הנדסת מכונות באוניברסיטת הווארד בארצות הברית ובמקביל זכה למלגה בקבוצת הכדורגל של האוניברסיטה איתה הגיע לגמר ה-NCAA.
זמן קצר לאחר סיום הלימודים, היסלופ זומן למבחנים ברדינג וכעבור זמן קצר חתם במועדון. כאשר חתתם במועדון רדינג שיחקה בליגה השלישית והיה שותף לעליה של המועדון לפוטבול ליג צ'מפיונשיפ ואף הייתה על סף עלייה לפרמייר ליג, אך הפסידה בגמר הפלייאוף 3–4 לבולטון וונדררס. בנוסף הוא זכה פעמיים בתואר כדורגלן השנה של המועדון. בסקר שנערך בקרב אוהדי הקבוצה בו בחרו את ההרכב הטוב בכל הזמנים, היסלופ נבחר לשוער הטוב ביותר עם 46.7% מהקולות לפני סטיב דית' ומרקוס האנמן. בסקר נוסף נבחר לשחק השלישי האהוב במילניום.
בקיץ 1995 חתם בניוקאסל יונייטד תמורת 1.575 מיליון פאונד. את עונתו הראשונה במועדון התחיל כשחקן הרכב, אך בעקבות פציעה ממנה סבל בדצמבר איבד את מקומו בהרכב. היסלופ חזר להרכב הקבוצה בדצמבר שלאחר מכן לאחר שפאבל סרינצ'ק ירד לספסל. בתחילת עונת 1996/1997 רשם הופעה במשחק אחד ולאחר מכן יקד לספסל ובדצמבר של אותה עונה חזר להרכב.
בקיץ 1998 חתם בווסטהאם יונייטד. בעונתו הראשונה זכה בתואר "פטיש השנה" הניתן לשחקן המצטיין של העונה במועדון. גם בעונה שאחריה המשיך ביכולת הטובה, אך שנה לאחר מכן נפצע ברגלו במשחק נגד ברדפורד סיטי וסיים את העונה מוקדם מהצפוי. בהמשך איבד את מקומו בהרכב לדייוויד ג'יימס הצעיר.
ב-29 ביולי2005 חזר לקדנציה שנייה בווסטהאם כשוער שני. בעקבות פציעות חוזרות של רוי קארול השוער הראשון, היסלופ רשם דקות משחק יחסית מרובות לשוער שני. בנוסף הוא השתתף בכל משחקי הגביע האנגלי והקבוצה העפילה לגמר מול ליברפול, בו נוצחה 1–3 בדו-קרב בעיטות עונשין. בעונה זו רשם 27 הופעות ובשבע מהן שמר על שער נקי.
ב-5 ביולי2006 חתם בדאלאס מה-MLS. בתקופתו בדאלאס סבל מפציעות רבות בגב ובאוגוסט 2007 הודיע על פרישה מכדורגל.
כעבור שנה בלבד, החליט לחזור לייצג את טרינידד וטובגו ורשם בה 26 הופעות כאשר ב-5 מתוכן שימש כקפטן. בשנת 2004 הודיע על פרישה מהנבחרת בגלל המרחק הרב בין המדינות אולם חזר לסייע לנבחרת במוקדמות מונדיאל 2006. היסלופ סייע לנבחרת להעפיל למונדיאל 2006 לראשונה בתולדותיה ואף שיחק בשלושת המשחקים של הנבחרת בשלב הבתים.
