גילסון התחיל את הקריירה שלו בהייץ'. קיי. קואופווגיר וכבר בגיל צעיר עבר לצ'רלטון את'לטיק מהפרמייר ליג. אחרי שלא מצא את מקומו באנגליה, חתם בויבורג מליגת העל הדנית. בתום עונתו הראשונה במועדון, ירדה ויבורג לליגה השנייה. בעונה בה שיחק המועדון בליגה השנייה כבש 14 שערים, אך הקבוצה נכשלה בניסיונה לחזור לליגה הראשונה וגיסלסון עזב את המועדון. בקיץ 2009 חתם באודנסה בולקלוב. במדי אודנסה שיחק במשך 3 עונות וחצי עד שעבר לפ.צ. קופנהגן עימה זכה באליפות דנמרק בתום העונה שהייתה התואר הראשון שלו בקריירה. בקיץ 2015 חתם בנירנברג מהבונדסליגה השנייה. בפגרת החורף של עונת 2017/18 עבר גיסלסון לס.ו. זנדהאוזן, גם היא מהבונדסליגה השנייה. בנובמבר 2020 הודיע על פרישה ממשחק.
