ריצ'רדסון נולד בניוקאסל, והחל את הקריירה שלו כשחקן נוער במונטגיו ובנורת' פרנהאם בויז. הוא הצטרף לקבוצת הנוער של אברטון ב-1978, וחתם על חוזה המקצוען ב-1980. הוא היה קשר בעל יכולת תיקול גבוהה ויכולת לשחק במגוון עמדות קישור, אך לרוב נאלץ להיות המחליף של שחקנים כגון פול ברייסוול, פיטר ריד וקווין שידיי. בין המשחקים שבהם הוא כן שיחק היה גמר גביע ה-FA של 1984, ובאותה שנה זכה גם במגן הצדקה. בשנה שלאחר מכן (1985) הוא זכה בגביע המחזיקות ובמדליה המוענקת לשחקני המועדון שזכה באליפות. בסך הכל הוא השתתף ב-113 משחקים במדי אברטון, והבקיע בהם 16 שערים.
בתחילת עונת 1986/1987 הוא עבר לווטפורד, ושיחק שם במשך עונה אחת לפני שעבר לארסנל תמורת 200,000 לירות שטרלינג. ריצ'רדסון החליף את הקשר השמאלי גרהאם ריקס, אך בעונת 1988/1989 (שבה זכה באליפות עם ארסנל) עבר לעמדת הקשר הימני על מנת להחליף את פול דייוויס הפצוע. בעונה שלאחר מכן הוא כבר שיחק בקביעות בארסנל: אולם, הוא לא הסתדר היטב עם המאמןג'ורג' גרהאם, ובקיץ 1990 הועבר לריאל סוסיאדד תמורת 750,000 לירות שטרלינג. הוא השתתף ב-121 משחקים במדי ארסנל, והבקיע בהם שמונה שערים.
הוא לא זכה להצלחה רבה בזמן הקצר שבו היה בריאל. הוא חזר לאנגליה בקיץ 1991, חתם באסטון וילה של המאמן רון אטקינסון תמורת 450,000 לירות שטרלינג, והשתתף ברוב המשחקים בעונתו הראשונה שם. ריצ'רדסון זכה לענוד את סרט הקפטן של אסטון וילה, והוביל את המועדון למקום השני בעונה הראשונה בתולדות הפרמייר ליג, ולניצחון על מנצ'סטר יונייטד בגמר גביע הליגה של 1994. בזמן שהיה בווילה הוא השתתף במשחקו היחיד בנבחרת אנגליה, שהיה בניצחון 5 - 0 במשחק הידידות מול נבחרת יוון ב-17 במאי 1994.
ב-1995 הצטרף ריצ'רדסון לאטקינסון בקובנטרי סיטי, ושיחק שם במשך שנתיים וחצי שבמהלכן המועדון נאבק כנגד ירידה מהליגה. הוא עזב את קובנטרי בספטמבר 1997, ושיחק בסאות'המפטון, בארנסלי ובלקפול. הוא פרש ממשחק פעיל ב-2000, כאשר במשחקו האחרון בבלקפול נקבע כי המועדון יירד לליגה השלישית.
לאחר פרישתו הוא עסק באימון, והתמנה לתפקיד מאמן הנוער בסנדרלנד. בשנת 2001 הוא התמנה לתפקיד העוזר של קרלטון פאלמר בסטוקפורט קאונטי. ב-2004 הוא חזר לסנדרנלנד בתפקיד מאמן קבוצת המילואים, והתמנה לתפקיד המאמן המשני של הסגל הבכיר בעקבות רכישת המועדון על ידי קונסורציום בראשותו של ניאל קווין. המאמן הראשי החדש רוי קין השאיר את ריצ'רדסון בתפקיד זה, אך מאוחר יותר החליף אותו בניל ביילי ששיחק עמו (קין) במנצ'סטר יונייטד. לאחר מכן הוא החל לעבוד באקדמיית הנוער של ניוקאסל יונייטד.
לקריאה נוספת
טוני מת'יוס, WHO'S WHO OF ARSENAL (עמוד 240), מיינסטרים, 2007 (ISBN 1-84596-232-X)