מידן נולד בשם יעקב יחיאל מנדלבוים להרצל וזהבה, גדל והתחנך בנתניה.[1] את דרכו בתקשורת החל מידן במסגרת שירותו הצבאי בגלי צה"ל בשנת 1976. הוא הגיש את המצעד הלועזי בתחנה והיה בין צוות המגישים הראשונים של התוכנית "נכון לעכשיו". לאחר שירותו הצבאי למד ספרות עברית ופסיכולוגיה באוניברסיטת תל אביב לתואר ראשון. הוא המשיך לתואר שני בפסיכולוגיה, אותו לא סיים.[2]
בשנת 1996 החל להנחות את תוכנית הראיונות "פגישה לילית" בערוץ 2 תחת זכיינית השידור טלעד. התוכנית נחלה הצלחה, ושודרה במשך תשע עונות עד שנת 2005. במהלך עונות התוכנית ראיין מידן דמויות מוכרות רבות בחברה הישראלית. כמו כן זכור ראיון בלעדי של מידן עם השחקנית ג'יין פונדה בשנת 2002, וראיון היציאה מהארון של קורין אלאל ב-2001. בשנת 1999 הנחה יחד עם אברי גלעד את תוכנית הבידור "אברהם ויעקב", אשר כללה פינה קומית קבועה של אבי גרייניק ועידן אלתרמן. התוכנית נחלה הצלחה ושודרה עד שנת 2000.
בשנת 2004 החל מידן להנחות סדרת ספיישלים בערוץ השני תחת הכותרת "המבחן של ישראל". במהלך התוכניות בחנה התוכנית את הצופים בבית סביב נושאים כמו תחבורה, אינטליגנציה וידע בנושאי מדינת ישראל. לצד מידן הנחו בדרנים כמו רמי ורד ושלום אסייג, והשתתפו במבחנים דמויות מוכרות.
בשנת 2006 החל להנחות את תוכנית הבוקר של ערוץ 10 "כל בוקר" לצד לינוי בר-גפן, ובמקביל, הנחה וערך את "הבטחנו זה לזו", סדרת תעודה שעסקה בתופעת הגירושין.
החל מיוני 2010 ועד ליוני 2014 הגיש את תוכנית הראיונות "אנשים בלילה" בגלי צה"ל, עליה זכה בפרס מפקד גלי צה"ל לשנת 2011. בדצמבר של אותה שנה החל להנחות את תוכנית הראיונות "חוצה ישראל" בטלוויזיה החינוכית, לאחר פרישתו של רינו צרור. התוכנית בהגשתו זכתה בפרס האקדמיה הישראלית לטלוויזיה לתוכנית הראיונות הטובה ביותר בשנים 2010, 2014, 2015 ו-2016[3].
בעשור השני של המאה ה-21, מידן עוסק גם בקריינות לפרסומות. בנוסף, הוא מלמד ומעביר את סדנת הריאיון הרדיופוני בבית הספר לעיתונאות "כותרת" ומשמש כמרצה ב"אסכולות" במגוון תחומי דעת. מידן מגיש גם את הפינה "כה אמרו חכמינו" עשר דקות לפני השעה שש בגלי צה"ל[5].
במרץ2018 החל להגיש בערוץ כאן 11 בימים שני וחמישי מגזין תרבות אישי בשם "סוכן תרבות" הכולל ראיונות עומק, דיוני רוחב (פאנלים), כתבות חוץ, פרשנויות, ביקורות והמלצות בתחומי היצירה והדעת בארץ ובעולם[6].
בסוף מרץ 2018 פרסם מידן פוסט ובו כתב "היום אני מתבייש להיות ישראלי" בהקשר לאירועי צעדת השיבה הגדולה. בעקבות הפוסט קרא השר ליברמן לפיטוריו מגלי צה"ל[7]. מנגד נשמעו קריאות נגד השעייתו או פיטוריו של מידן מפוליטיקאים ועיתונאים משני צדי המפה הפוליטית דוגמת רזי ברקאי[8], שרון גל[9] ובצלאל סמוטריץ'[10]. נחמן שי טען שאין לפטרו אך ראוי להפסיק בזמן זה את שידוריו כדי לצנן את הרוחות[11]. ארגון העיתונאים יצא בחריפות נגד הרעיון לפטרו[12]. מפקד גלי צה"ל קיים שיחת הבהרה עם מידן[13] והחליט שלא לנקוט בצעדים כלשהם כלפיו[14]. עם זאת, בעקבות אותו פוסט, בוטלה השתתפותו כמנחה טקס יום הזיכרון בראשון לציון[15].
בשנת 2020 הנחה את התוכנית "אחרי נעילה" בכאן 11, בה התקיים דיון באולפן לאחר שידור כל פרק בסדרה "שעת נעילה", העוסקת במלחמת יום כיפור.
