בילדותו שיחק בכל עמדות הכדורגל בקבוצות ילדים שונות: הוא היה חלק מנבחרת בית הספר היסודי מורלאנדס בו למד, שיחק בקבוצת יום ראשון בשם "הולי פמילי פוטבול קלאב" ומאוחר יותר בקבוצת הייל בארנס. ג'אגיילקה נרשם לאקדמיית הכדורגל של אברטון והתאמן בקבוצות נוער שונות עד שלבסוף הצטרף למחלקת הנוער של שפילד יונייטד בשנת 1998 כשהוא בן 15.
שפילד יונייטד
בשפילד שיחק ג'אגיילקה בעמדת הקשר המרכזי. הוא התקדם בקבוצות הנוער של המועדון עד ש-5 במאי 2000, בטרם מלאו לו 18, ערך את הופעתו הראשונה במשחק הקבוצה הבוגרת ששיחקה אז בצ'מפיונשיפ. בינואר 2001 חתם על חוזה לשלוש שנים בשפילד.[2] עד לעונת 2002/2003 ביסס ג'אגיילקה את מקומו בהרכב הקבוצה. כל התעניינות בשחקן הצעיר מצד קבוצות אחרות, מהן מהפרמייר ליג, נדחתה על ידי שפילד יונייטד.
לג'אגיילה היה מקום של קבע בהרכב שפילד והוא שיחק בכל משחקי הקבוצה בעונות 2004/2005 ו-2005/2006, בעונת 2005/2006 העפילה שפילד לפרמייר ליג. המשחקים פרמייר ליג לא פגעה בקביעותו של ג'אגיילקה בהרכב והוא שיחק כל דקה ממשחקי הקבוצה בעונת 2006/2007 בסיומה חזרה שפילד לליגת המשנה. ג'אגיילקה לא המשיך עם שפילד יונייטד בצ'מפיונשיפ וביולי 2007 עבר לאברטון תמורת 4 מיליון לירות שטרלינג, הסכום הגבוה ביותר ששולם על העברת שחקן שפילד יונייטד. באברטון חתם ג'אגיילקה על חוזה לחמש שנים.
בינואר 2013 האריך ג'אגיילקה את חוזהו באברטון עד לשנת 2017, ומאמן אברטון דייוויד מויס הכריז כי ג'אגיילקה ישמש כקפטן הקבוצה בעונה הבאה, עונת 2013/2014. גם חילופי מאמנים באברטון לא פגעו במינוי ג'אגיילקה לקפטן, וגם המאמן החדש רוברטו מרטינס בירך על מינויו ואמר שג'אגיילקה יהיה "קפטן פנומנלי"[3] עונתו הראשונה כקפטן אברטון אכן התבררה כמוצלחת כשהקבוצה צברה 72 נקודות בליגה וסיימה במקום החמישי.
ג'אגיילקה היה חבר בנבחרות הצעירות של אנגליה ורשם שש הופעות ושני שערים בנבחרת אנגליה עד גיל 21. לנבחרת הבוגרת זומן לראשונה במאי 2008, וביוני עשה את הופעת הבכורה במשחק ידידות נגד טרינידד וטובגו. ג'אגיילקה רשם שלוש הופעות נוספות במשחקי ידידות עד ל-2010 אך לא נמנה עם סגל הנבחרת האנגלית למונדיאל 2010.
הטורניר הראשון בו לקח ג'אגיילקה חלק היה מוקדמות יורו 2012, כשפתח במשחקים מול בולגריה[5] ושווייץ[6] ונכנס כמחליף במשחק מול ויילס.[7] מראש לא תוכנן ג'אגיילקה להיכלל בסגל הנבחרת בטורניר עצמו והוא נכלל רק ברשימת ההמתנה, אולם פציעתו של גארת' בארי קידמה אותו לסגל הסופי. למרות זאת ג'אגיילקה לא נטל חלק באף משחק ממשחקי הנבחרת בטורניר.
לאחר הטורניר, ב-15 באוגוסט2012, כבש שער ראשון במדי הנבחרת במשחק ידידות מול איטליה. שערו השני במדי הנבחרת היה ב-30 במאי2014, במשחק ידידות נגד פרו לקראת מונדיאל 2014. ג'אגיילקה נכלל בסגל אנגליה למונדיאל 2014.
