בשנת 1788, הוא שימש כציר בקונגרס הקונטיננטלי. למרות הרקע שלו כמטיף, וינגייט הציע בהצלחה את המשכורות לשני הכמרים של הקונגרס הקונטיננטלי לקצץ ב-25%, כנראה בשל לפחות חלקית מהבעיות הכלכליות הבלתי נסבלות של הקונפדרציה. וינגייט היה תומך חזק לאשרור חוקת ארצות הברית, וכתב כדלקמן במרץ 1788:
מי שאוהבים את ארצם, ומכירים בצורה הטובה ביותר את המצב בו אנו נמצאים, הם הגיוניים ביותר בכורח אימוצו, ומתאמצים מאוד להשיג את הסוף.
בין 1789 ל-1794 התנהלו דיוני הסנאט האמריקני בחשאי, בו תמך וינגייט: "איך יופיעו כל העסקאות המקומיות הקטנות של אפילו המשפחה המוסדרת הטובה ביותר אם ייחשפו לעולם; והאם זה לא יחול על גוף גדול יותר?" הוא האמין שהסודיות מקדמת כבוד לסנאט: "להיות קצת יותר מחוץ לטווח הראייה יוביל לכבודו לדעת המדינה".
בזמן שהותו בסנאט, כיהן וינגייט בוועדה שניסחה את חוק המשפטים משנת 1789, שהקים את מערכת המשפט הפדרלית. הוא היה מאוכזב מכך שהצעת החוק "לא תתרחב לחלק עשירי מהסיבות שעלולות להגיע לבית המשפט הפדרלי על פי החוקה". תשע עשיריות הנותרות מהמקרים שהתעוררו על פי החוקה והחוקים של ארצות הברית הושארו לבתי המשפט במדינה להחליט. וינגייט הצביע נגד הצעת החוק, אך היא עברה.
קריירה שיפוטית, פרישה ואריכות ימים
לאחר שירותו הלאומי, שימש וינגייט כשופט עמית בבית המשפט העליון של ניו המפשייר בין השנים 1798 ל-1808. ברגע שהוא החליט, שינוי מחשבתי לא היה סביר. לפי תיאופילוס פרסונס, "היה חשיבות רבה לכך שהשופט וינגייט יגבש דעה נכונה לפני שהוא מביע אותה - כי לאחר מכן, החוק, ההיגיון והסמכות לא יועילו לשנות את דעתו."
עם מותו של ג'יימס מדיסון ב-1836, וינגייט משך תשומת לב על כך ששרד כל כך הרבה זמן. לפני מותו בגיל 98 ב-7 במרץ1838, וינגייט היה אחד משני הנציגים היחידים ששרדו מהקונגרס הקונטיננטלי (יחד עם ג'ון ארמסטרונג הבן), והחבר האחרון ששרד מהקונגרס הראשון של ארצות הברית. במשך כמה שנים הוא היה הבוגר המבוגר ביותר של הרווארד. אשתו של וינגייט, יוניס, הייתה אחותו של שר החוץ של ארצות הברית טימותי פיקרינג, והיא מתה ב-1843, לאחר שעברה את רף המאה. בני הזוג וינגייט קבורים בבית הקברות בסטרת'הם.[1]
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
