בשנת 1966 נבחר איילווין לסנאטור ובשנת 1971 נבחר לנשיא הסנאט. במהלך שנות שלטונה של קואליציית האיחוד העממי, עמד איילווין בראש מפלגתו והוביל את האופוזיציה לסלבדור איינדה. כשבוע לפני ההפיכה הצבאית שהדיחה את איינדה, חתם איילווין, יחד עם חברי קונגרס נוספים, על מסמך הקורא לכוחות המזוינים לסיע בכינונו מחדש של שלטון החוק, שנוצל מאוחר יותר על מנת להצדיק את התערבותו של הצבא בפוליטיקה.
תחת הדיקטטורה פעל איילווין למען שיתוף פעולה בין גורמים פוליטיים אזרחיים שונים. לאחר מותו של אדוארדו פריי מונטאלבה ב-1982, הנהיג איילווין את מפלגת הדמוקרטים הנוצריים ותמך בקבלת החוקה החדשה, לה התנגד קודם לכן, כעובדה מוגמרת, על מנת לאפשר את תהליך החזרה לדמוקרטיה.
באוקטובר 1988, לאחר תהליך פוליטי ארוך לו היה שותף איילווין, הצביעו הצ'יליאנים במשאל עם שלא להאריך את המשטר הצבאי ותמכו בקואליציית המפלגות למען הדמוקרטיה בה השתתפו גם הדמוקרטים הנוצרים. במציאות החדשה לקח איילווין חלק במשא ומתן בין הצבא לחברה האזרחית לגיבוש עשרות רפורמות שאיפשרו את המעבר לדמוקרטיה. איילווין היה למועמדה של הקואליציה לנשיאות, וזכה בבחירות שנערכו בסוף 1989.
נשיא צ'ילה
ביום 11 במרץ1990 קיבל לידיו פטריסיו איילווין את מוסרות השלטון מאוגוסטו פינושה בקונגרס שבולפראיסו ומונה לכהונה בת ארבע שנים בלבד (באופן מסורתי נמשכו כהונות הנשיאות בצ'ילה שש שנים).
בתחילת דרכו של השלטון הדמוקרטי נאלץ איילווין לעבוד עם מנגנון ששימר מאפיינים רבים של המשטר הצבאי. אף על פי שקואליציית המפלגות למען הדמוקרטיה זכתה במרבית קולות הבוחרים לפרלמנט, כתוצאה משיטת הבחירות הדו-שמית (sistema binominal) הנהוגה בצ'ילה וקיומם של סנטורים ממונים (senadores designados), שאינם נבחרים, לא הצליח איילווין לחוקק את התיקונים המיוחלים בחוקה ואילו השלטון המקומי נותר בידי אישים שמונו בידי המשטר הצבאי, עד שהוחלפו בבחירות לרשויות המקומיות שהתקיימו לראשונה ביוני 1992.
איילווין משל בזהירות ושמר על קשרים עם הצבא, שפינושה המשיך לעמוד בראשו. על אף שחדל מלהשתתף בשלטון המשיך הצבא להיות שחקן פוליטי בעל חשיבות והקפיד להביע את התנגדותו למדיניויות אחדות שביקשה "הקואליציה" לקדם באמצעות מקרי התקוממות קטנים בשנים 1991 ו-1992.
באווירה זו הוקמה הוועדה הלאומית לאמת ולפיוס (Comisión Nacional de Verdad y Reconciliación) שמונתה על מנת לחקור ולהבהיר את מקרי הפרת זכויות האדם במהלך שנות המשטר הצבאי. הוועדה נדחתה על ידי הצבא, אולם ב-4 במרץ1991, הציגה הוועדה את ממצאיה בדו"ח רטיג, על שם ראול רטיג שעמד בראשה. בנאומו של הנשיא בטלוויזיה הסב את תשומת הלב לממצאי הדו"ח, ביקש את סליחת בני משפחות הקורבנות בשם האומה, הכריז על אמצעים לתיקון נפשי וכספי לקורבנות ובני משפחותיהם, והביע את שאיפת המדינה כי הפרות דומות של זכויות אדם לא יחזרו בעתיד.
במישור הכלכלי ביקש איילווין לנצל את הרווחים מעליית מחירי הנחושת והתוצרת החקלאית, שהזניקו את הכלכלה כולה, ולהביא לשינויים במדיניות המיסוי על מנת להגדיל את ההוצאה הציבורית ולשפר את חלוקת ההכנסה. כתוצאה מכך ירד שיעור העניים בחברה הצ'יליאנית מ-38.75% לכדי 27.5%. משטרו של איילווין העביר את "החוק הילידי" (Ley Indígena) ב-5 באוקטובר1993 שהכיר לראשונה בעמים הילידים וכונן את החברה הלאומית לפיתוח ילידי (Corporación Nacional de Desarrollo Indígen) שמטרתה לקדם חקיקה למען פיתוחן של קבוצות אלו. חקיקה נוספת, ושינויים במבנה הממשלה יצרו את משרד התכנון ושיתוף הפעולה (Ministerio de Planificación y Cooperación) ואת קרן הסולידריות וההיפוך החברתי (Fondo de Solidaridad e Inversión Social) לקידום חקיקה חברתית. חקיקה נוספת התמקדה באיכות הסביבה.
.jpg)
