האי פּיאנוֹזָה בים התיכון, כשלושה-עשר קילומטרים דרומית לאֶלְבָּה. קפטן ג'ון יוסאריאן, הוא חיל בחיל האוויר האמריקני, המשרת במפציץ B-25, מוצב בבסיס הים תיכוני בפיאנוסה במהלך מלחמת העולם השנייה. יחד עם חברי הטייסת שלו, יוסאריאן מחויב להטיס משימות מסוכנות, אך לאחר שצפה בחבריו מתים, הוא מחפש אמצעי מילוט.
בפנייה מוחלטת לקצין המפקד שלו, אל"ם קת'קארט, שמגדיל ללא הרף את מספר המשימות הנדרשות. יוסאריאן לומד שאפילו התמוטטות נפשית אינה סיבה לשחרור מהשירות כאשר דוק דאניקה מסביר לו את "מלכוד - 22" ששורר בחיל האוויר. עצם הבקשה להשתחרר משירות בטענה לאי שפיות כדי לא למות מהווה בעצמה בקשה שפויה.
בעוד שמרבית הצוותים חוזרים אחרי עשרים וחמש, המספר המינימלי של המשימות המספר מוקפץ בסופו של דבר לשמונים משימות בלתי ניתנות להשגה; זאת בשל השתוקקותו של קולונל קת'קארט לפרסום. הציות למספר המטורף הזה קורא לתקנה 22 שלשמה, כפי שהוסבר על ידי דוק דאניקה, יש מלכוד: טייס צריך להיות משוגע כדי להטיס עוד משימות, ואם הוא משוגע הוא לא יהיה כשיר לטוס. עם זאת, אם טייס יסרב להטיס משימות נוספות, זה מעיד שהוא שפוי, מה שאומר שהוא יהיה כשיר להטיס את המשימות.
"מלכוד" מוזר נוסף בסרט כוללת את סרן מייג'ור, שקודם לאחרונה על ידי תא"ל דריידל, שלא מצא חן בעיניו הכינוי "קפטן מייג'ור "במסדר. סמל מייג'ור הועלה לדרגת מייג'ור והופקד על טייסת, מאוד בניגוד לרצונו. מייג'ור לא רצה להיות מוטרד, אז הוא אומר לסגנו כי אם מישהו רוצה לדבר עם מייג'ור, עליו לחכות בחדר ההמתנה עד לסיום שעות המשרד, אלא אם כן מייג'ור לא במשרדו ואז האורח יכול היה להיכנס, אבל מייג'ור כבר לא שם.
לכוד מהיגיון מפותל זה, צופה יוסאריאן כיצד חיילי הטייסת משתמשים האמצעים חריגים להתמודדות עם המצב; סא"ל מיילו מיינדרבינדר רקח תוכניות משוכללות עם השוק השחור בזמן שקפטן "ארפי" ארדווארק מבצע רצח כדי להשתיק נערה שאנס. סגן נייטלי מתאהב בזונה, רס"ן דנבי מנהל שיחות סרק לפני כל משימה וקפטן אור ממשיך להתרסק בים. בינתיים, האחות דוקט משכיבה מדי פעם את יוסריאן.
נייטלי מת כתוצאה מהסכם בין מיילו לגרמנים בנוגע לסחר עודפי כותנה בתמורה לטייסת שהפציצה את בסיסה שלה. תוך כדי המעבר, יוסאריאן משתף את החדשות עם הזונה של קפטן נייטלי, שמנסה לאחר מכן להרוג אותו.
בשל תלונותיו הבלתי פוסקות של יוסאריאן, בסופו של דבר מסכימים אל"ם קאת'קרט וסא"ל קורן לשלוח אותו הביתה, ומבטיחים לו קידום לדרגת מייג'ור והענקת מדליה על הצלתו הפיקטיבית של קאתקקרט; הדרישה היחידה היא שיוסריאן יסכים "לחבב" את הקולונלים ולשבח אותם בבואו הביתה.
מיד לאחר שהסכים לתוכניתם של קאת'קרט וקורן, יוסאריאן שורד ניסיון התנקשות על חייו כשנדקר על ידי הזונה של נייטלי, שהתחפשה לחייל. לאחר שהתאושש, יוסריאן לומד מהסרן דנבי כי מותו כביכול של סרן אור היה מתיחה וכי ה'התרסקויות' החוזרות ונשנות של אור היוותה תחבולה לתרגול ותכנון בריחה משלו מהשיגעון. ליוסאריאן נודע כי לאחר ההתרסקות האחרונה, אור סחב רפסודת הצלה כל הדרך לשוודיה.
יוסריאן מחליט לנתק את ההתקשרות עם קאת'קרט, מזנק מחלון בית החולים, מוציא רפסודה ממטוס פגום ובעוד הלהקת צועדת מתאמנת לטקס הענקת המדליה והקידום ליוסאריאן, הוא קופץ לים, מטפס לרפסודה ומתחיל לחתור.
.jpg)
