כיהן כממלא מקום המאמן ביובנטוס ב-2012 וכיהן כעוזר מאמן ביובנטוס, בנבחרת האיטלקית ובספרטק מוסקבה. בשנת 2016 הוזמן למוסקבה וכיהן כעוזר מאמן בספרטק מוסקבה. באוגוסט 2016 הפך למאמן הראשי במקומו של דמיטרי אלניצ'ב וכיהן כמאמן שנתיים במהלכן הוביל את ספרטק לזכייה בליגת העל הרוסית בכדורגל לראשונה מזה 16 שנה. בסיום עונת 2016/2017, הוכתר למאמן העונה בליגה הרוסית.
קריירה
קאררה החל את הקריירה שלו בקבוצת הנוער של פרו ססטו, אך עלה לגדולה בקבוצת בארי ולאחר חמש עונות עבר ליובנטוס ובשלב מסוים זומן לשחק בנבחרת האיטלקית אך שיחק בשורותיה במשחק ידידות בודד.
בסיום עונת 2007/2008, בגיל 44, החליט לפרוש ממשחק ולהתמקד באימון. עבד כעוזר מאמן במספר קבוצות. ב-2012 היה למלא מקום המאמן ביובנטוס ולאחר מכן היה לעוזר מאמן. ב-2013 הואשם בהריגה לאחר שדרס למוות 2 נשים ונעצר לשנתיים.[1]
ב-2016 עזב לספרטק מוסקבה וכיהן כעוזר מאמן וממלא מקום. באוגוסט 2016 היה למאמן הראשי של הקבוצה והביא אותה לזכייה באליפות המדינה ובפתח עונת 2017/2018 זכה עמה גם בסופרקאפ הרוסי.[2][3][4] בשל הצלחתו עם ספרטק זכה בפרס במסגרת טקס פרסי "ספסל הזהב" באיטליה בתור המאמן האיטלקי המצליח ביותר בליגה זרה. פוטר באוקטובר 2018 בעקבות רצף נטול ניצחונות. במקומו מונה ראול ריאנצ'ו למאמן ספרטק.
בדצמבר 2019 מונה למאמן קבוצת הכדורגל א.א.ק. אתונה. בסך הכל, ב-20 משחקים בהדרכתו, הקבוצה צברה רצף של 17 משחקים ללא הפסד. א.א.ק העפילה לפלייאוף הליגה לאחר שסיימה במקום השני בעונה הסדירה והעפילה לגמר הגביע היווני בכדורגל. בפברואר 2021 מונה לאמן את בארי מסרייה ג'.