לאחר סיום לימודיו, עבד בלאק כשנה ברשות הפדרלית לשיקום האינדיאנים, שם נתקל בפעם הראשונה במלוא עוצמתה של הבירוקרטיה האמריקנית. בעוד בלאק הצעיר והאידיאליסט ניסה לבצע את עבודתו ולעזור לאינדיאנים עליהם היה מופקד, חומות הבירוקרטיה, הטימטום והאטימות ששררו שם לדבריו, השאירו בבלאק רושם עמוק ומאז חלק לא קטן ממופעיו עוסק בתסכול ובזעם שלו מהבירוקרטיה האמריקנית.
לאחר פרק זה בחייו, התמסר בלאק לאהבתו העיקרית, תיאטרון. הוא כתב מעל 40 מחזות ואף היה המנהל האומנותי של תיאטרון "מטבחו של השטן" ברחוב 42, ניו יורק בין השנים 1981 - 1989. עם התחלפות ההנהלה, עזב בלאק לטובת קריירת סטנד-אפ בטלוויזיה ורדיו.
בתקופה זו הספיק בלאק גם להתחתן. באוטוביוגרפיה שלו הוא כתב שכאשר הוא יצא עם אשתו החדשה מאולם החתונה, הוא ראה אדם מובל באזיקים על ידי שוטרים. בלאק התייחס אל אירוע זה כסימן מבשר רעות. הנישואים החזיקו מעמד שנה.
בק אין בלאק והזינוק בקריירה
ב-1996 החל בלאק להגיש פינה קומית-אקטואלית בתוכנית ה"דיילי שואו", והוא מגיש אותה עד היום. בפינה הוא סוקר את המהלכים הפוליטיים ואירועים בארצות הברית בדרכו הייחודית. באופן מלא ציניות, תסכול והומור חד, תוקף בלאק את כל חוליי החברה האמריקנית. הפינה הפכה ללהיט והקנתה לבלאק את מרב פרסומו.
מאז 2003 מנחה בלאק מדי שנה את טקס פרסי הטיפשות העולמי המחולקים במונטריאול, קנדה. כיום בלאק מנחה תוכנית משלו בקומדי סנטרל בשם The Root of All Evil (שורש כל הרוע) במסגרתה הוא מנהל משפט, בו שני קומיקאים מציגים טיעונים נגדיים, לגבי מי מהנתבעים הוא "שורש כל הרוע". בסיום הצגת הטיעונים הפותחים, שאלות מבלאק לקומיקאים ונאום הסיכום של שני הקומיקאים/תובעים, בלאק המתפקד כשופט קובע מי מבין שני הנתבעים הוא מרושע יותר (למשל אופרה וינפרי או הכנסייה הקתולית).