בשנת 1865, נחתם ההסכם הרשמי הראשון בין איטליה לסן מרינו, הוסכם כי הלירה האיטלקית תהיה ההילך החוקי בסן מרינו, ושממשלת איטליה תנפיק את המטבע עם חותמות מיוחדות במיוחד לסן מרינו. בשנת 1877, שתי המדינות חתמו על הסכם נוסף בו נאמר כי איטליה תנפיק בולים למדינה הקטנה.
בשנת 1915, מתנדבים רבים שמוצאם מסן מרינו נלחמו במלחמת העולם הראשונה על מנת לעזור לאיטליה לכבוש את האי ראב מידי האימפריה האוסטרו-הונגרית. באותה שנה, הקים הצלב האדום האיטלקי את חלקה של סן מרינו. לאחר מכן, ב-1949, הקים את הצלב האדום של סן מרינו(איט').
סן מרינו ואיטליה הפשיסטית (1921–1945)
עת שלום (1921–1943)
בניטו מוסוליני דאג בנוגע למדינה החופשית שנמצאת בתוך מדינתו, הוא ראה בה גורם איטלקי-אנטי פשיסטי. בשנת 1921 שלחה איטליה ז'נדרמריה פאשיסטית לסן מרינו, וזו לא עזבה עד שנת 1936. דהיינו, 15 שנים של משטר פשיסטי בפועל בסן מרינו.
גם בסן מרינו עצמה ראו התחזקות של שיטת המשטר הפשיסטית. בשנת 1922 נוסדה בידי ג'וליאנו גוצי "המפלגה הפשיסטית הרשמית הסן-מרינזית". זו ראתה את עצמה הממשלה השלטת אף על פי שלא נבחרה בבחירות על פי חוקי סן מרינו. בסופו של דבר הוכפפה המפלגה תחת המפלגה הנאציונל-פשיסטית האיטלקית הרשמית.
הודות להסכם שנחתם בין שתי המדינות בשנת 1927 נבנתה מסילת הרכבת סן מרינו-רימני בין השנים 1927–1932, הרכבת נתנה לסן מרינזים תחבורה ציבורית בפעם הראשונה, ולאיטלקים דרך נוספת לשלוט בסן מרינו.
לאחר נפילת מוסוליני ב-25 ביולי1943 החלה להיחלש המפלגה הפשיסטית הרשמית של סן מרינו עד שבסופו של דבר נמחקה יחד עם מקבילתה האיטלקית.
סן מרינו במלחמת העולם השנייה (1943–1945)
בסוף 1943 החל הפשיזם בסן מרינו לצבור פעם נוספת תמיכה, עד שב-ינואר1944 נוצר מחדש הגרעין הפשיסטי בסן מרינו, בתמיכת הרפובליקה של סאלו. הפשיזם צבר תאוצה למשך כל השנה, עד שבאוגוסט 1944 השתלטו הפשיזם, הפעם במהפכה צבאית על סן מרינו. ועם זאת נשארה סן מרינו נייטרלית לחלוטין במלחמה ולא התערבה בקרבות.
במהלך הלחימה שכנו בסן מרינו כ-100,000 פליטים איטלקים, הם הגיעו בעיקר ממחוזות מארקה ואמיליה-רומאניה.
לאחר המלחמה הייתה סן מרינו למדינה הראשונה בעולם שבה עלתה מפלגה קומוניסטית לשלטון בבחירות חופשיות, וכוננה קואליציה עם המפלגה הסוציאליסטית. במדינות המערב (איטליה, ארצות הברית והממלכה המאוחדת) נבהלו מהבחירה התמוהה במפלגות אלה וניסו לממן באגרסיביות את תעמולות מפלגות האופוזיציה הקפיטליסטיות כדי שיעלו לשלטון. בחירות לאחר בחירות התעמולה נכשלה ובסופו של דבר, החלו מדינות המערב לחשוב על תוכנית פעולה בנידון, הפטי די רוברטה.
בספטמבר1958 התפטרו בהמוניהם, בתמיכת מנהיגי הגוש המערבי, חברי האופוזיציה הסן מרינזית על מנת למנוע את הבחירות השניות לקפטן המחוז של סן מרינו שהתרחשו בחודש זה. מיד לאחר מכן הכריזו מנהיגי איטליה בתמיכת ארצות הברית מהעיר רוברטה, שבגבול איטליה, על ממשלה חדשה וקפיטליסטית לסן מרינו, הממשלה הוכרה מיד כממשלה הלגיטימית היחידה של סן מרינו וכך למעשה הפכה סן מרינו מחברה בגוש המזרחי לחברה בגוש המערבי. רוב החברים בממשלה זו היו האופוזיציה הסן מרינזית של לפני כן.
מהפטי די רוברטה ואילך (1958-)
כיום מנהלות שתי המדינות יחסים דיפלומטיים מלאים. איטליה היא המדינה היחידה בעולם המיוצגת בסן מרינו בדרג השגרירות (שתי האחרות הן ישויות לא עצמאיות: הכס הקדוש, המסדר הריבוני הצבאי של מלטה). מבחינה כלכלית, אין הבדלה בין איטליה לסן מרינו וזו הסיבה שנתוני סחר בין שתי המדינות אינם מפורסמים - הגבול פתוח והסחר בין שתי המדינות הוא החופשי ביותר בעולם.
בשל הקרבה הגאוגרפית של המדינות, סן מרינו ואיטליה נהנות משיתוף פעולה כלכלי רחב ומגוון. כמו כן, איטליה היא אחת ממקורות הייצוא העיקריות של סן מרינו.[14] מדי שנה, איטליה מייצאת סחורות בשווי מיליוני שקלים אל סן מרינו. בניגוד לכך, סן מרינו אינה נוהגת לייצא סחורה אל איטליה. להלן נתוני המסחר בין המדינות:
בשנת 2016, שווי הסחורה שיוצאה מאיטליה לסן מרינו הגיעה לסך 32.3 מיליון דולר אמריקאי והיא כללה חשמל (69%) וגזי נפט (31%).[15] כמו כן, גם בשנת 2015, שווי הסחורה הייתה 43.5 מיליון דולר אמריקאי והיא כללה חשמל וגזי נפט.[16]
הסכמים דיפלומטיים
בין שתי המדינות נחתמו מספר רב של הסכמים דיפלומטיים:[17]
הסכם בדבר הילך חוקי - 7 בפברואר 1865
הסכם בדבר מערכת הדואר - 1877
הסכם הגנה בדבר סן מרינו - 3 באוגוסט 1909
הסכם בדבר השירות הטלפוני - 22 בנובמבר 1910
הסכם בדבר רישום רופאים וטרינרים איטלקיים בסן מרינו - 30 ביוני 1914
הסכם בדבר הציד - 16 ביולי 1926
הסכם מוניטרי - 23 באוקטובר 1931
חידוש הסכם מוניטרי - 15 ביוני 1935
הסכם בדבר החלפת שטרות - 18 באוגוסט 1941
חידוש הסכם דיפלומטי - 16 ביולי 1945
הסכם בדבר החלפת שטרות וסחורה בין המדינות - 5 באוגוסט 1948
הסכם בדבר תעשיות הטקסטיל בסן מרינו - 11 באוקטובר 1949
חידוש הסכם בדבר החלפת שטרות וסחורה בין מדינות זרות - 7 במרץ 1950
חידוש הסכם בדבר החלפת שטרות וייצוא-ייבוא סחורות זרות אל סן מרינו - 17 בנובמבר 1950
הסכם בדבר הטבק - 30 בינואר 1954
הסכם בדבר שיתוף הפעולה בתקשורת - 20 בנובמבר 1958
חידוש הסכם דיפלומטי - 20 בדצמבר 1960
הסכם בדבר פיצויים בשל נזקי מלחמה - 20 בדצמבר 1960
חידוש הסכם דיפלומטי והסכם מוניטרי - 10 בספטמבר 1971
הסכם בדבר החלפת שטרות ומע"מ - 21 בדצמבר 1972
הסכם בדבר ביטחון סוציאלי ושיתוף פעולה כלכלי - 10 ביולי 1974
הסכם בדבר שיתוף פעולה בתקשורת - 20 באוקטובר 1987
הסכם בדבר שיתוף פעולה אקדמי - 10 במאי 1988
הסכם בדבר בניית קו רכבת מהיר שעובר בסן מרינו - 10 ביוני 1990
הסכם בדבר שיתוף פעולה בתחום איכות הסביבה - 16 במרץ 1994
הסכם בדבר שיתוף פעולה בתחום האונקולגי - 4 באפריל 2001
הסכם בדבר מניעת מס כפול - 21 במרץ 2002
הסכם בדבר שיתוף פעולה תיירותי - 28 באפריל 2004
הסכם בדבר סילוק של פסולת עירונית המיוצרת בסן מרינו - 17 בדצמבר 2007
הסכם בדבר קידום התיירות בסן מרינו - 5 במרץ 2008
הסכם בדבר שיתוף פעולה בענייני הרדיו והטלוויזיה - 5 במרץ 2008
הסכם בדבר שיתוף פעולה כלכלי - 31 במרץ 2009
הסכם בדבר שיתוף פעולה בתחומי הבריאות והרפואה - 9 במאי 2012
הסכם בדבר שיתוף פעולה בתחום התרופות והבריאות - 27 בנובמבר 2014
