וינטר ניצח באליפות הפתוחה של בריטניה בשחמט בשנת 1934, ובאליפות בריטניה בשחמט בשנים 1935 ו-1936, תוך הבסת צמרת שחקני העולם, כולל אהרון נימצוביץ' ומילן וידמר. וינטר היה מחבר מוערך של ספרי שחמט.
וינטר היה קומוניסט. במשחק בסיבוב האחרון של תחרות השחמט בנוטינגהאם 1936, כאשר היה בעמדה עדיפה, הסכים לתיקו מול מיכאל בוטביניק, דבר שעורר תמיהות.[1] וינטר היה אלוף בריטניה היחיד שנכלא בבית סוהר בגין פעילותו הפוליטית.
זיכרונותיו בתחום השחמט פורסמו בהמשכים בביטאון "CHESS" בסוף שנות החמישים.
