וולוורת' ירש את מקומו של מורו כאלדרמן של רובע ברידג' (Bridge ward) במועצת הסיטי בשנת 1368, נבחר לתפקיד שריף בשנת 1370 ולתפקיד הלורד ראש העיר בשנת 1374.
וולוורת' עבד זמן קצר בבית המכס של לונדון תחת ג'פרי צ'וסר ונחשב באותה עת לאחד הסוחרים העשירים בלונדון.
מרד האיכרים
וולוורת' ידוע בכך שהרג את ווט טיילר במהלך הפגישה שנערכה בין המלך לבין טיילר, ובכך הביא במו ידיו לסיום מרד האיכרים.
בעקבות הטלת מס הדרכים, יצא טיילר בראש קבוצת איכרים ותפס את השלטון בקנטרברי. בעקבות ניצחון זה התקדם לעבר העיר לונדון ונכנס אל העיר בראש צבא איכרים המונה כ-50,000 לוחמים.
ריצ'רד מוולינגפורד נפגש עם המלך ריצ'רד השני והגיש לו את דרישות המורדים. המלך נפגש עם צבא המורדים באזור מייל אנד והבטיח לבחון את דרישותיהם, ולפעול להפחתת המיסים הלא פופולריים.
בעוד ש-20,000 מחייליו המתינו באזור סמית'פילד, טיילר רכב לבדו להיפגש עם המלך. טיילר נפגש עם המלך בנוכחותו של וולוורת'. לא ברור מה התרחש בפגישה, אולם ככל הנראה טיילר העליב את המלך בן ה-15, וסר ויליאם וולוורת' שלף את חרבו ודקר את טיילר שהיה בלתי חמוש. ראלף דה סטאנדיש, אחד משומרי המלך דקר אף הוא את גופתו של טיילר ווידא את מותו.
בשל ההגנה על המלך קיבל וולוורת' את תואר האבירות "סר" וכן קיבל משכורת חודשית לשארית חייו מאוצר המלך.
וולוורת' התמנה לשתי ועדות מלכותיות שנועדו להחזיר את השלום למחוזקנט.
