דייוויד הנדרסון נולד בגלאזגו ב-11 באוגוסט1862 למשפחה בעלת אוניות. אביו, שנקרא גם דייוויד הנדרסון, היה בעלים משותף של בוני הספינות קליידדייד חברת דייוויד וויליאם הנדרסון.[3]
הנדרסון נכנס לאוניברסיטת גלאזגו בשנת 1877 בגיל חמש עשרה בלבד. הוא למד שם הנדסה ובשנתו הרביעית למד הנדסה אזרחית ומכניקה וכן עבודות משרדיות ותחומים בהנדסה. מסיבות שאינן ידועות כעת, הוא עזב את האוניברסיטה כדי להתאמן לקריירה צבאית במכללה הצבאית המלכותית, סנדהרסט, במקום לסיים את לימודיו בגלאזגו.[3]
לאחר הכשרתו במכללה המלכותית הצבאית סנדהרסט, התגייס הנדרסון לצבא הבריטי ב-25 באוגוסט1883, והצטרף כלוטננט לרגימנט הארגייל וסאטרלנד היילנדרים. הוא הועלה לדרגת קפטן ב-26 בפברואר1890, וסיים את לימודיו במכללה לפיקוד ומטה, קמברלי בשנת 1895. בהמשך היה חבר במשלחת הנילוס משנת 1898,[1] ובעקבותיו קיבל קידום לדרגת מייג'ור ב-16 בנובמבר 1898.[7]
שלושה חודשים לפני פרוץ מלחמת הבורים השנייה הועלה הנדרסון לנטאל כקצין מודיעין. בשלב הפתיחה של המלחמה הוא השתתף ונפצע במצור על ליידיסמית'.[8] הוא הועלה לדרגת לוטננט קולונל ב-29 בנובמבר1900. בפברואר 1901 מינה המפקד בדרום אפריקה, לורד קיצ'נר, את הנדרסון לקצין המודיעין שלו, תפקיד אותו מילא עד תום המלחמה ביוני 1902. על שירותו במלחמה הוענק לו עיטור אות השירות המצוין (DSO) באוקטובר 1902. עבודותיו הבאות, מודיעין שדה: עקרונותיו ותרגולו (1904) ואמנות הסיירת (1907), עשו רבות כדי לבסס את המוניטין שלו כסמכות הצבא במודיעין טקטי.[2]
בשנת 1915 חזר הנדרסון ללונדון כדי לחדש את תפקידו בלונדון כמנכ"ל אוירונאוטיקה צבאית,[8] שספטון ברנקר מילא בהיעדרו. פירוש הדבר שכאשר בשנת 1917 כתב הגנרל יאן סמאטס את סקירתו על שירותי האוויר הבריטיים, הנדרסון היה מסוגל לעזור לו. בזמן שהועבר לגנרל סמוטס, הנדרסון כתב הרבה ממה שכונה "דו"ח סמאטס".[2] נטען כי הייתה לו טענה טובה יותר לתואר הבלתי פורמלי "אביו של חיל האוויר המלכותי" מאשר סר יו טרנצ'רד. טרנצ'רד עצמו האמין שהנדרסון ראוי לשבחים.[15] הוא ישב ב"וועדה המייעצת לאווירונאוטיקה" של הממשלה, שנמצאה במעבדה הפיזית הלאומית, תחת נשיאותו של ריצ'רד גלייזברוק ונשיאותו של ג'ון סטראט, לורד ריילי.[16]
בינואר 1918, הנדרסון התמנה כחבר מועצת התעופה,[8] וכיהן כסגן נשיא. עם זאת, לאחר שלא מונה לתפקיד ראש המטה האווירי של ה-RAF, התפטר הנדרסון ממועצת התעופה באפריל, תוך ציטוט רצונו לברוח מאווירת התככים במשרד התעופה.[17]