קריירת השירה של מדירוס החלה בגיל 10 כאשר עזר לאביו, אשר שימש כנהג באוטובוס תיירים באי, לבדר את נוסעיו. בשנת 1987 בעודו בן 17 זכה מדירוס בתחרות כישרונות צעירים של תחנת רדיו מקומית בהוואי כשביצע גרסת כיסוי לשיר "Nothing's gonna change my love for you" (אשר בוצע במקור על ידי הזמר ג'ורג' בנסון בשנת 1984). בעקבות זכיתו בתחרות הופק אלבומו הראשון של מדירוס על ידי חברת תקליטים מקומית קטנה. לאחר שמנהל תחנת הרדיו KZZP של פיניקס שמע במקרה את השיר, השיר הפך במהרה ללהיט בקנה מידה לאומי ובהמשך ללהיט בקנה מידה עולמי כאשר הוא הגיע למקום ה-12 בטבלת הבילבורד הוט 100 וכיכב במשך ארבעה שבועות רצופים במקום הראשון במצעד הלהיטים הבריטי ביולי1988.
בקיץ 1988 ביצע מדירוס את הדואט "Friend give me a reason" לצד הזמרת הצרפתייה אלזה לונגיני, אשר כיכב במקום הראשון במצעד הלהיטים הצרפתי במשך שישה שבועות רצופים בקיץ 1988.
בשנת 1989 השתתף מדירוס בתפקיד אורח בסרט "קראטה קיד 3" בו שיחק בתפקיד עצמו וביצע שיר מפסקול הסרט.
בשנת 1990 ביצע את הדואט "She Ain't Worth It" לצד בובי בראון (בעלה לעתיד של ויטני יוסטון) אשר הגיע למקום הראשון במצעד הלהיטים האמריקאי. בהמשך ביצע את הדואט "All I'm Missing Is You" לצד ריי פארקר ג'וניור אשר הגיע למקום ה-32 במצעד הלהיטים האמריקאי.
כיום מדירוס מופיע כמנחה וזמר במלון "Hale Koa" בהוואי וכמו כן עובד כמורה בבתי הספר המקומיים - בהתחלה לימד מוזיקה בבית ספר יסודי מקומי, וכיום הוא מלמד היסטוריה בבית ספר תיכון מקומי.