הוא למד בבתי ספר לאמנויות הבמה בפלורידה ועשה כמה ניסיונות מוקדמים בהלחנה מוזיקלית, כשכתב את השיר הראשון שלו בגיל שמונה. כישורי הכתיבה שלו החלו למשוך תשומת לב כשהיה נער. הוא גם כתב את "Bossy" עבור בירדמן, ראפר מניו אורלינס, והופיע בהופעת אורח בשיר, והדגיש את יכולתו כסולן.
שם הבמה שלו, "דירולו", הוא הגייה של שם משפחתו, דסרוליאו.
קריירה
ב-2009 הוציא את הסינגל "Whatcha Say". השיר הפך ללהיט שמכר מעל חמישה מיליון הורדות דיגיטליות, זכה בארצות הברית למעמד של פלטינה כפולה, ודורג במקום הראשון בניו זילנד ובמצעד הבילבורד האמריקאי. הסינגל השני "In My Head" נכנס הישר למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי והגיע למקום ה-5 במצעד הבילבורד הוט 100.
ב-2010 הוציא את אלבומו הראשון "Jason Derulo", ובמקביל הוציא את הסינגל השלישי מהאלבום "Ridin' Solo" אשר הגיע למקום השני במצעד הבריטי ולמקום ה-9 במצעד הבילבורד הוט 100. בשל הצלחתו בבריטניה הוציא סינגל נוסף, "What If", שיצא תחילה בבריטניה. באוגוסט יצא לסיבוב ההופעות הראשון שלו אשר התחיל בבריטניה.
ב-20 במאי2011 יצא הקליפ לשיר "Don't Wanna Go Home" מתוך אלבום האולפן של דירולו "Future History".
האלבום "Jason Derulo" הגיע למקום ה-11 במצעד האלבומים בילבורד 200.
בשנת 2013 הוציא את אלבומו השלישי, "Tattoos" לאחר יציאת שני הסינגלים "Talk Dirty" ו-"Wiggle" שזכו להצלחה רבה ולהכרה.
השיר "Talk Dirty" הגיע למקום השלישי במצעד הבילבורד הוט 100. השיר "Wiggle" הגיע למקום החמישי במצעד.
בשנת 2015 הוציא את הסינגלים מהאלבום הרביעי שלו "Everything Is 4". הראשון, שזכה להצלחה רבה, "Want to Want Me", השני, "Cheyenne", והשלישי, "Get Ugly".
השיר "Want To Want Me" הגיע למקום החמישי במצעד הבילבורד הוט 100. האלבום "Everything Is 4" הגיע למקום הרביעי במצעד האלבומים בילבורד 200.
ב-17 במרץ2017, הוציא סינגל בשם "Swalla" בהשתתפות הראפריתניקי מינאז' והראפר טיי דולה. השיר זכה להצלחה רבה ברחבי העולם ונכנס לעשרת הגדולים במצעד הבריטי, הגרמני והצרפתי. השיר זכה להצלחה גם בארצות הברית ומכר שם כ-2 מיליון עותקים והוכרז כמעמד פלטינה כפולה. נכון למרץ 2018, השיר צבר למעלה ממיליארד צפיות ביוטיוב.
ב-10 בנובמבר2017, הוציא סינגל בשם "Tip Toe" בהשתתפות הראפר פרנץ' מונטנה. השיר זכה להצלחה והגיע למקום ה-5 במצעד הבריטי.
במאי 2021, דירולו הופיע ברמיקס של "Jalebi Baby" של הזמר ההודי-קנדי טשר. ב-3 בספטמבר 2021 הוציא דירולו את הסינגל החדש שלו "Acapulco". ב-18 במאי 2023, הוציא דירולו את הסינגל "When Love Sucks", שכולל את הזמרת דיידו, ומסמפל הסינגל "Thank You" של דידו משנת 2000. ב-24 באוגוסט הוציא את הסינגל "Body Count".