וילסון נולד בבידולף, עיירה במחוז סטפורדשייר.[1] הוא אותר על ידי הסקאוטר של מנצ'סטר יונייטד בגיל 7. עבר דרך אקדמיית הנוער של המועדון, וערך את הופעתו הראשונה בקבוצה הצעירה לגילאי 18 ומטה, כבן 14, במשחק ידידות באוקטובר 2010 נגד קבוצה סלובקית. לאחר מכן ערך את הופעת בכורתו התחרותית, במשחק ליגה נגד וסט ברומיץ' אלביון בפברואר 2011. המשיך להשתתף במשחקים בעונה זו, ולאחר מספר משחקים הבקיע שער בניצחון 1–2 על אברטון.[2]
ביולי 2012 האריך את חוזהו במנצ'סטר יונייטד, והחל את עונת 2012 - 2013 במדי הקבוצה הצעירה. חרף העובדה שלקח לו חמישה משחקים עד שהבקיע את שערו הראשון בעונה זו, הבקיע 5 שערים במשחק החמישי נגד ניוקאסל יונייטד בספטמבר 2012, ובכך שבר שיא של כמות השערים השנייה בגודלה ששחקן הבקיע בתקופתו של מאמן הקבוצה סראלכס פרגוסון.
חרף זה שלקח חלק בולט בעתודות קמפיין טרום עונת 2013 - 2014, המשיך בתפקידו בקבוצה הצעירה לגילאי 18 ומטה, כשהבקיע שבעה שערים בשישה משחקים רצופים בתחילת העונה (כולל כמה בליגת האלופות לנוער, נגד באייר לברקוזן ושחטאר דונצק), כולל במשחק נוסף נגד בורי בקבוצת העתודה. וילסון המשיך להיות פעיל ודומיננטי בקבוצת העתודה, ולאחר שהבקיע שער במשחק נגד וולברהמפטון וונדררס במרץ 2014, חווה את זימונו הראשון לקבוצה הבוגרת של המועדון באפריל באותה השנה. הוא ערך את הופעת בכורתו במדי הקבוצה הבוגרת חודש לאחר מכן, כששיחק נגד האל סיטי ב-6 במאי, כשהטביע את חותמו בשני שערים בניצחון 3-1.[3]
