כבוגר אקדמיית הצעירים של לידס יונייטד היה שקלטון חלק מהקבוצה שהעפילה לפרמייר ליג בסיום עונת 2019/2020, לאחר היעדרות של 16 שנים.
קריירת מועדונים
לידס יונייטד
שקלטון החל לשחק כדורגל כילד בקיפאקס את'לטיק, בגיל שבע עבר לאקדמיית הצעירים של לידס יונייטד והחל לשחק בליגות הילדים בגיל תשע[3]. בעונת 2016/2017 החל לשחק בקבוצת המילואים של המועדון וזכה לשבחים מפיו של מנהל האקדמיה, ניל רדפרן, שתיאר אותו ככישרון עולה[3][4]. בקיץ 2017 חתם שקלטון על חוזה מקצועני ראשון לשנתיים[5] וב-8 במאי2018 נכלל בסגל הקבוצה הבוגרת לקראת נסיעתה של הקבוצה לסדרת משחקי ידידות שנערכו במיאנמר[6]. הוא ערך את הפעת הבכורה שלו במשחק קדם העונה מול יורק סיטי ב-20 ביולי, שהסתיים בתוצאה 1-1, תחת מאמנה החדש של הקבוצה, מרסלו ביילסה[7]. במהלך משחקי ההכנה לעונה שיחק כמגן ימני, זאת לעומת עמדת הקשר בה שיחק בתקופתו בקבוצות הילדים והנוער[3].
בתחילת עונת 2018/2019 קיבל שקלטון את המספר 46[8], זומן לסגל הקבוצה הבוגרת ב-11 באוגוסט 2018 וערך הופעת בכורה שעלה כמחליף במשחק מול דרבי קאונטי, שהסתיים בניצחון קבוצתו בתוצאה 1–4[9]. לאחר יומיים, ב-13 באוגוסט, חתם על הארכת חוזה לשלוש שנים נוספות בלידס יונייטד[10][9], ויום למחרת פתח בהרכב במסגרת משחק גביע הפוטבול ליג מול בולטון וונדררס, אותו ניצחה קבוצתו בתוצאה 1–2, כששקלטון משחק בעמדת המגן הימני[11]. בהמשך אותו שבוע ערך גם בכורה בליגה כשפתח בעמדת המגן הימני במשחק החוץ מול סוונסי סיטי, לאחר שנכלל בהרכב במקומו של ליאם קופר שנפצע בחימום שלפני המשחק. הוא בישל את השער הראשון במשחק שהסתיים בתוצאה 2-2[12]. בהמשך העונה שימש כמחליף ב-16 מתוך 19 המשחקים בהם השתתף[13], כולל מול וסט ברומיץ' אלביון, בו נכנס בתוספת הזמן והספיק לבשל לאזג'יאן אליוסקי את השער האחרון במשחק שהסתיים בניצחון בתוצאה 0–4[14]. לידס סיימה את העונה במקום השלישי בליגה והחמיצה את ההעפלה האוטומטית לפרמייר ליג בעקבות הפסדה לוויגאן את'לטיק ב-10 באפריל2019, שלושה מחזורים לסיום[15]. לידס שיחקה בשלב הפלייאוף ושקלטון נכנס כמחליף במשחק הראשון מתוך שניים מול דרבי קאונטי במקומו של אדם פורשו הפצוע, שהסתיים בניצחון בתוצאה 0–1[3][16]. בשל פציעתו של פורשו פתח שקלטון במשחק השני, אותו הפסידה לידס בתוצאה 2–4, ודרבי קאונטי המשיכה למשחק הגמר, בו הפסידה לאסטון וילה[3][17]. הוא היה אחד מבין שלושה מועמדים לפרס השחקן הצעיר המצטיין של העונה של המועדון, לצד טיילר רוברטס וג'ק קלארק, והפסיד לאחרון אשר קיבל את הפרס בטקס סיום העונה ב-28 באפריל[18].
אף על פי שהיה חלק מההרכב הפותח בתחילת עונת 2019/2020, ככל שהתקדמה הפך שקלטון למחליף בדקות הסיום, בעיקר של פבלו ארננדס ובמידה פחותה של מטאוש קליך. הוא חזר להרכב הפותח בשני המשחקים שסיימו את העונה, לאחר שלידס הבטיחה את העפלתה לפרמייר ליג כאלופת ליגת המשנה, אז כבש את שער הבכורה שלו במועדון בניצחון 1–3 על דרבי קאונטי ב-19 ביולי2020[19], ואת שערו השני ב-22 ביולי, בניצחון 0–4 על צ'רלטון את'לטיק, כשנכנס כמחליף במקומו של ארננדס והיה שערה האחרון של הקבוצה לאותה עונה[20]. לידס העפילה לפרמייר ליג מהמקום הראשון בצ'מפיונשיפ עם 93 נקודות שצברה, עשר יותר מהקבוצה שסיימה במקום השני, וסט ברומיץ' אלביון[21].
