היל נולד באינדיאנפוליס, אינדיאנה. היל העריץ שחקנים כמו מייקל ג'ורדן, וחלם לשחק בליגת ה-NBA[1]. כשנשאל על מטרתו להיבחר בסיבוב הדראפט הראשון בדראפט 2008 ענה היל שזה חלום הילדות שלו[1]. היל הוא ילד יחיד, והוא למד בבית הספר התיכון ברואד ריפל.
היל הצטיין בכדורסל, ונחשב לאחד מהשחקנים הטובים ביותר בתיכון במדינת אינדיאנה. הוא נמנה עם ה"שביעיה המדהימה", שבעת שחקני הכדורסל הטובים ביותר בתיכונים של אינדיאנה; גרג אודן, קורטני לי, מייק קונלי, אריק גורדון, ג'וש מקרוברטס, רודני קארני והיל עצמו[2]. כל השחקנים האלו הגיעו ל-NBA.
בנוסף, שיחק היל בתיכון גם כדורגל. הוא שיחק בעמדת השוער. בשנתו האחרונה בתיכון השיג היל ממוצע נקודות של 36.2 למשחק, הממוצע החמישי בגובהו מבין כל התיכונים שבאיחוד התיכונים שבאינדיאנה.
במכללת IUPUI
אף על פי שקיבל מלגות מאוניברסיטאות גדולות כמו אוניברסיטת טמפל ואוניברסיטת אינדיאנה החליט היל ללכת לשחק במכללת IUPUI (אוניברסיטת אינדיאנה - אוניברסיטת פרדו אינדיאנפוליס) הקטנה. מכללה זו קרובה יותר לביתו, והוא רצה להישאר קרוב לסבא-רבא החולה שלו, גילברט אדיסון[3]. מספר חודשים לאחר שהודיע שישחק במכללה הזו מת אדיסון, שלא זכה לראות את נינו משחק כדורסל בליגת המכללות.
אף על פי שהיל רצה להיות במכללת IUPUI רק משום שרצה להיות קרוב לסבו החולה, הוא החליט לקיים את הבטחתו ולהישאר לשחק במכללה זו. הוא עשה זאת בעקבות עצתו של אותו הסב שאמר לו לקיים תמיד את מילתו[4].
בשנתו השנייה הצליח היל להוביל את קבוצתו למאזן הטוב ביותר באזור בשוויון עם עוד קבוצה. בעונה זו הוא קלע 18.9 נקודות בממוצע למשחק, שיפור מהעונה הראשונה בה קלע 10.7 נקודות. הוא הוסיף 6.0 ריבאונדים בממוצע למשחק בעונתו השנייה. את רוב עונתו השלישית במכללה החמיץ היל בעקבות פציעה. בעונה הזו הוא שיחק 5 משחקים בלבד.
בעונת 2007/2008, עונתו הרביעית והאחרונה במכללה, הציג היל את היכולת הטובה ביותר בקריירת המכללות שלו וכל ממוצעיו היו ממוצעי שיא. הוא קלע 21.8 נקודות, הוריד 6.8 ריבאונדים, מסר 4.3 אסיסטים וחטף 1.8 חטיפות ב-36.8 דקות בממוצע למשחק. בעונה זו הוא הוביל את מכללתו ל-26 ניצחונות מתוך 32 משחקים (מהם הוא פתח בחמישייה בכולם). למרות העונה הטובה שחווה לא הצליח היל לעזור לקבוצתו להעפיל לטורניר ה-NCAA.
קריירה מקצועית
סן אנטוניו ספרס
אחרי ארבע עונות במכללת IUPUI העמיד את עצמו היל לבחירה בדראפט ה-NBA 2008. בעזיבתו את המכללה הוא היה הקלעי החמישי בהיסטוריה שלה עם 1,619 נקודות. בחודשים שלפני עונת 2008/2009 שיחק היל במחנות קיץ של כמה קבוצות NBA. אחרי שהרשים במחנה קיץ באורלנדו, תפס היל את תשומת הלב של כמה קבוצות וצפי הבחירה שלו קפץ לסיבוב השני. בערב הדראפט הפתיעו הסן אנטוניו ספרס כשבחרו את היל בבחירה ה-26. היל הפך לשחקן הראשון ממכללת IUPUI שנבחר בדראפט אי פעם.
היל החמיץ את שני המשחקים הראשונים של העונה בגלל פציעה באגודלו[5]. הוא ערך את בכורת ה-NBA שלו ב-4 בנובמבר בעונת 2008/2009 במשחק נגד דאלאס מאבריקס, משחקם השלישי של הספרס בעונה זו. במשחק זה השתתף היל ב-15 דקות והספיק לקלוע 11 נקודות[6]. בספרס שימש היל כמחליף הראשון של הרכז הפותח של הקבוצה, טוני פארקר. היל שיחק בעונת הרוקי שלו 77 משחקים, מהם פתח בחמישייה ב-7. בעונה זו הוא קלע 5.7 נקודות עם 2.1 ריבאונדים בממוצע למשחק. את בכורת הפלייאוף שלו עשה היל שוב נגד המאבריקס, אך הוא שיחק 5 דקות בלבד. בפלייאוף הוא שיחק 4 משחקים וקלע 5.8 נקודות בממוצע למשחק.
ממוצע הדקות של היל עלה מ-16.5 בעונת 2008/2009 ל-29.2 ב-2009/2010. בנוסף הוא פתח ב-43 משחקים בחמישייה, זאת בעיקר שטוני פארקר עדיין נלחם בפציעות. הוא שיפר את ממוצע הנקודות שלו ביותר מכפול בהשוואה לעונה שעברה. ב-1 באפריל קבע היל שיאי קריירה של 30 נקודות, 5 חטיפות ו-7 אסיסטים בניצחון הביתי של הספרס על יוסטון רוקטס[7]. היל סיים את העונה במקום השני על פרס השחקן המשתפר של העונה ב-NBA בשוויון עם קווין דוראנט ומארק גאסול. שלושתם אספו 101 נקודות בהצבעה, ולבסוף נבחר במקום הראשון ארון ברוקס[8]. את העונה סיים היל עם ממוצעים משופרים של 12.4 נקודות, 2.9 אסיסטים ו-2.6 ריבאונדים למשחק. הוא שיחק בעונה זו 78 משחקים.
בסיבוב הראשון של פלייאוף 2010 הספרס התמודדו מול דאלאס מאבריקס, והסדרה הזו הייתה הפריצה של היל. המשחק הראשון שלו היה לא טוב, כשהוא לא קלע אף נקודה ב-17 דקות. למשחק זה הוא הגיע אחרי פציעה בקרסול. במשחקים השני והשלישי הוא השתפר כשקלע 7 ו-17 בהתאמה. במשחק הרביעי הוביל היל את הספרס לניצחון כשהשלישייה המובילה שלהם (טוני פארקר, מאנו ג'ינובילי וטים דאנקן) קולעת רק 9 מ-34 מהשדה. היל קלע 29 נקודות במשחק זה, שיא קריירה בפלייאוף[9]. היל השיג 22.3 נקודות בממוצע למשחק בסדרה מול המאבריקס, ועזר לספרס לנצח בשישה משחקים. את הפלייאוף עצמו הוא סיים עם ממוצעים של 13.4 נקודות ב-34.4 דקות למשחק.
את עונת 2010/2011 סיים היל עם ממוצעים של 11.6 נקודות עם 2.6 ריבאונדים בממוצע למשחק. בפלייאוף הוא קלע 11.7 נקודות עם 5.0 ריבאונדים בממוצע למשחק ב-6 משחקים (פתח בחמישייה באחד).
ביולי 2016, לאחר 5 עונות באינדיאנה, הועבר היל ליוטה ג'אז כחלק מטרייד בו טוריאן פרינס נשלח לאטלנטה הוקס, וג'ף טיג הועבר לאינדיאנה.[11] בעונתו היחידה בקבוצה קלע שיא קריירה של 16.9 נקודות בממוצע למשחק, וסייע לג'אז להעפיל לחצי גמר המערב לראשונה מזה 7 עונות.
בפברואר 2018, לאחר 43 משחקים בסקרמנטו, נשלח היל לקליבלנד קאבלירס כחלק מטרייד משולש בו הייתה מעורבת גם יוטה ג'אז.[13] בפלייאוף 2018 העפיל עם הקאבלירס לגמר ה-NBA, בו הפסידה קליבלנד לגולדן סטייט ווריורס בתוצאה 0–4.
מילווקי באקס
לאחר 13 משחקים בעונת 2018/2019 הועבר למילווקי באקס כחלק מטרייד משולש בו הייתה מעורבת גם וושינגטון ויזארדס.[14] ביולי 2019 חתם היל על הארכת חוזה במילווקי ל-3 עונות נוספות עבור כ-29 מיליון דולר.[15][16]
אוקלהומה סיטי ת'אנדר
ב-24 בנובמבר 2020 הועבר לאוקלהומה סיטי ת'אנדר, במסגרת טרייד בין ארבע קבוצות שכלל עשרה שחקנים.[17]
באוגוסט 2021 חזר למילווקי באקס, כשחתם על חוזה בקבוצה.
חזרה לאינדיאנה
בפברואר 2023 חזר לאחר 7 וחצי שנים לאינדיאנה במסגרת טרייד עם ארבע קבוצות.
פרופיל כשחקן
ביום הדראפט של היל דיווח ערוץ ESPN שהוא בעל מוטת כנפיים באורך 206 סנטימטרים[18]. מאמן סן אנטוניו ספרס, גרג פופוביץ', אמר על היל בריאיון לתקשורת:"הוא (היל) עושה קצת מהכול, הדבר הנפלא לגביו שהוא שחקן אול-אראונד טוב, הוא מגן עקשן וחזק, הוא יכול לקלוע, הוא יכול לרוץ, הוא מוסר טוב, הוא יודע לשחק והוא גם שחקן קבוצתי"[19].