ביולי 1961 הוא הוחתם בארסנל תמורת 40,000 לירות שטרלינג, וערך את הופעת הבכורה שלו במשחק מול ברנלי באוגוסט. הוא שיחק בהרכב של ארסנל באופן קבוע במשך שלוש העונות הבאות, ובכל עונה השתתף בממוצע ביותר מ-30 משחקים. בסך הכל הוא השתתף ב-112 משחקים במדי ארסנל, והבקיע בהם 27 שערים, למרות שהמאמןבילי רייט דגל במערך משחק שבו יש רק שחקן אחד בעמדת הקיצוני. הישגי ארסנל בליגה באותה תקופה היו בינוניים, אך המועדון זכה להופיע לראשונה בטורניר של אופ"א, לאחר שהשתתף בעונת 1963/1964 של גביע ערי הירידים. מקלאוד הבקיע את אחד מהשערים בניצחון 7 - 1 על קופנהגן XI ב-25 בספטמבר 1963, שהיה גם המשחק הראשון בהיסטוריה של ארסנל בטורניר אירופי.
בספטמבר 1964 הוא הועבר לאסטון וילה תמורת 35,000 לירות שטרלינג, כיוון ששירותיו לא היו נחוצים יותר בעקבות יכולתו הטוב של ג'ורג' ארמסטרונג הצעיר. הוא שיחק בווילה פארק במשך ארבע עונות (123 משחקי ליגה), וב-1968 עבר לבלגיה והצטרף למכלן. ב-1971 הוא חזר למולדתו, הצטרף לריית' רוברס וסיים שם את הקריירה ב-1972. לאחר מכן עבד בקבוצת הנוער הסקוטית ניוטונגריינג' סטאר, אותה עזב ב-1975.