דה גוזמן החל את הקריירה שלו בקבוצת הנוער של המועדון נורת' סקרבורו, וזכה לתשומת לבם של מאתרי כישרונות מטעם המועדון הצרפתיאולימפיק מרסיי. הוא עזב את קנדה והצטרף לקבוצת המילואים של מרסיי, שם שיחק עד שנת 2000. לקראת עונת 2001/2002 הוא הצטרף לזארבריקן מהבונדסליגה השנייה, ושיחק שם במשך כשתי עונות.
בשנת 2002 הוא הצטרף למועדון הנובר 96 שזה עתה העפיל לבונדסליגה, ובכך הפך לכדורגלן הקנדי השלישי המשחק בליגה הגרמנית הבכירה. הוא שיחק בהנובר במשך שלוש עונות לפני שהצטרף לדפורטיבו ב-2005. בעונת 2007/2008 הוא הוביל את דפורטיבו לשורת תוצאות שסייעו למועדון להימנע מירידה לליגה הספרדית השנייה ואף להעפיל לגביע אופ"א, ובשל כך זכה בתואר שחקן העונה של המועדון. דה גוזמן הוא גם הקנדי הראשון המשחק בלה ליגה.
בטורניר גביע הזהב של CONCACAF ב-2007 הוא הבקיע את שני השערים בניצחון 2 - 1 על נבחרת קוסטה ריקה במשחק הפתיחה, ואף זכה בתואר השחקן המצטיין של הטורניר לאחר שהוביל את נבחרתו עד לחצי הגמר.
