בנעוריו היה ברטולדו תלמידו ושימש כשוליתו של דונטלו, אחד מגדולי הפסלים האיטלקים של תקופת הרנסאנס. לאחר מות דונטלו, ברטולדו קיבל את האחריות לסיים תבליטים על שני דוכנים (pulpito) בבזיליקת סן לורנצו שדונטלו הותיר בלתי גמורים. ברטולדו פיתח סוג חדש של פסלי ברונזה קטנים למטרות אספנות, והתמחה גם בייצור מדליונים[2]. אחת מיצירותיו הידועות של ברטולדו היא תבליט ברונזה של קרב (ראו צילום להלן)[3] שבוצע עבור לורנצו דה מדיצ'י, אז מנהיגה של פירנצה. היצירה נעשתה בהשראת סרקופג יווני-רומי שנמצא בפיזה[4].
סוג זה של פיסול התאים מאוד ללורנצו שהעדיף להשקיע באוספיו הפרטיים מאשר, כמו אבותיו, בפרויקטים ציבוריים גדולים[5]. לקראת שנות ערוב ימיו של ברטולדו העביר לורנצו את רוב אוספיו, כולל יצירות אומנות עתיקות, אל גן מדיצ'י ליד מנזר סן מרקו, ופתח את הגן בפני אומנים לצורך הנאה ולימוד. לורנצו מינה את ברטולדו כאוצר העתיקות שם אך משימתו העיקרית הייתה לחנך דור חדש של אומנים מצוינים ולהיעזר לשם כך באוסף האומנות שבגן.
ג'ורג'ו וזארי (היסטוריון אומנות הרנסאנס) כותב בספרו חיי הציירים, הפסלים והאדריכלים הדגולים ביותר[6] שלורנצו ביקש מדומניקו גירלנדיו לשלוח לו מתלמידיו המצטיינים בפיסול כדי שיוכלו להתאמן בגנו. גירלנדיו שלח, בין השאר, את מיכלאנג'לו בן ה-15 שלאור כישרונו הרב נשאר ללמוד שם ואף לגור בבית הדוכס כ-4 שנים. אחת מיצירותיו הראשונות של מיכלאנג'לו, תבליט של קרב בין לפיטים וקנטאורים, הושפע מתבליט סצנת הקרב של ברטולדו.