דיאמנטי שיחק לאורך הקריירה בליגות הבכירות באיטליה, אנגליה וסין, שם זכה באליפות סין עם גואנגג'ואו אוורגראנד. לזכותו 17 הופעות במדי איטליה, אותה ייצג בין היתר ביורו 2012, שם העפילה לגמר הטורניר.
קריירת משחק
תחילת הקריירה
דיאמנטי החל את הקריירה בקבוצת הנוער של פראטו מעיר הולדתו. הוא החל לשחק במדי הקבוצה הבוגרת בעונת 1999/2000 בליגה הרביעית, ובאותה עונה ערך הופעת ליגה אחת בלבד, ב-17 במאי2000, כשקבוצתו נפרדה בשוויון 0-0 מול נוברה. לקראת עונת 2000/2001 הושאל דיאמנטי לאמפולי מהסרייה ב', אך שם לא הצליח להשתלב בקבוצה הבוגרת ושיחק במדי קבוצת הנוער בלבד. באותה עונה צבר 12 הופעות ליגה במדי קבוצת הנוער של אמפולי, שבחרה שלא לממש את האפשרות לרכישתו.
לקראת עונת 2001/2002 חזר דיאמנטי לפראטו, אך כחודש מפתיחת העונה הושאל פעם נוספת, הפעם לקבוצת פוסצ'ו מהליגה החמישית, במדיה היה לשחקן הרכב פותח. בתום העונה חזר פעם נוספת לקבוצת האם שלו, פראטו, שהעפילה בינתיים לליגה השלישית. בחציה הראשון של עונת 2002/2003 שיחק דיאמנטי בקבוצה אך לא זכה לדקות משחק רבות, עד שבינואר 2003 הושאל לפיורנטינה, שעשתה את צעדיה הראשונים בליגה הרביעית בעקבות פשיטת הרגל שחוותה עונה קודם לכן. בפיורנטינה השתלב דיאמנטי הן בקבוצת הנוער והן בקבוצה הבוגרת, וצבר שלוש הופעות ליגה בדרך להעפלתה של הקבוצה לליגה השלישית. בסיום העונה בחרה פיורנטינה שלא לממש את האפשרות לרכישתו של דיאמנטי, וזאת עקב שני מקרים של חזה אוויר שבעטיין אושפז דיאמנטי בחודשי הסיום של העונה.
בעונת 2003/2004 השתלב דיאמנטי לראשונה בהרכב קבוצת נעוריו, ורשם עשרים הופעות ליגה בהן כבש ארבעה שערים. בחציה השני של העונה שולב דיאמנטי פחות מאשר בחציה הראשון, וזאת עקב פציעה במפשעה והן עקב בעיות משמעת. הוא שותף בשני משחקי פלייאוף ההישרדות של הקבוצה מול פרו פאטריה, ואף בישל שער אחד, אך קבוצתו כשלה בצמד המשחקים וירדה לליגה הרביעית (על אף שמאוחר יותר נותרה בליגה השלישית עקב עניינים טכניים).
לקראת עונת 2004/2005 ערך דיאמנטי את הופעותיו הראשונות בליגת המשנה, לאחר שחצי מכרטיסו נרכש על ידי אלבינולפה והוא הושאל אליה בחוזה לשלוש עונות. בעונה הראשונה בקבוצה היה דיאמנטי בעיקר שחקן ספסל. הוא רשם 18 הופעות ליגה בהן לא כבש, אך בישל חמישה שערים במהלך העונה. עונה אחר כך הגיע לקבוצה וינצ'נצו אספוסיטו, מי שהיה מאמנו הראשון של דיאמנטי בפראטו. על אף ההיכרות המוקדמת בין השניים ועל אף ששיחק באופן תדיר בפתיחת העונה, איבד דיאמנטי עד מהרה את מקומו בהרכב, ובחודש דצמבר אף הוצא מסגל הקבוצה ולא ישב כלל על הספסל. ב-31 בינואר2006, יומו האחרון של חלון ההעברות, בחר דיאמנטי לעזוב את אלבינולפה ולשוב לפראטו, קבוצת נעוריו, בליגה הרביעית. את העונה סיים דיאמנטי עם ארבעה שערי ליגה ב-11 הופעות, ולמעשה שב לכבוש לראשונה אחרי שנתיים. הוא שותף גם בצמד משחקי פלייאוף ההישארות מול מונטווארקי, אותו שרדה הקבוצה בזכות שער חוץ אותו כבש דיאמנטי בבעיטה משלושים מטרים.
דיאמנטי נשאר בפראטו גם לעונת 2006/2007, שהייתה עבורו עונה מוצלחת. עם עשרה שערי ליגה סייע דיאמנטי לקבוצתו לסיים את העונה במרכז הטבלה, הרחק ממאבקי הירידה, ובנוסף כבש חמישה שערים בגביע הליגות הנמוכות, כולל שלושער לרשתה של פיזה, ששיחקה אז בליגה השלישית, ליגה אחת מעל פראטו. בסך הכול כבש דיאמנטי 15 שערים ב-31 הופעות בכל המסגרות באותה העונה, שהייתה לעונת פריצה עבורו. בתום העונה נפרד דיאמנטי מפראטו עם 24 שערים ב-76 הופעות בכל המסגרות, כולל שתי הופעות כקפטן הקבוצה.
ליבורנו
ב-9 ביולי2007, לקראת עונת 2007/2008 עבר דיאמנטי לראשונה לסרייה א', כשחתם במדיה של ליבורנו. דיאמנטי ערך את הופעת הבכורה שלו בליגה הבכירה כבר במחזור הראשון, ב-25 באוגוסט2007, כשעלה מהספסל בתבוסתה של ליבורנו 5-1 ליובנטוס. כחודש אחר כך עלה לראשונה בהרכב הקבוצה ושיחק תשעים דקות מול אינטר מילאנו, במשחק שהסתיים בשוויון 2-2. את שער הבכורה שלו כבש רק בחציה השני של העונה, כשהבקיע בהפסדה של ליבורנו 2-1 לנאפולי ב-24 בפברואר2008. עד לסיום העונה צבר דיאמנטי 26 הופעות ליגה, כמחצית מהן בהרכב הפותח, וכבש ארבעה שערים. ליבורנו ירדה בתום העונה לסרייה ב' מהמקום האחרון בטבלה.
דיאמנטי נותר לשחק בליבורנו בליגת המשנה, ורשם עונת שיא מבחינה התקפית עם 13 שערי ליגה ב-32 הופעות. ליבורנו סיימה את העונה במקום השלישי והתמודדה בפלייאוף העלייה, בחצי הגמר מול גרוסטו ובגמר מול ברשה. דיאמנטי שיחק בכל ארבעת משחקי הפלייאוף וכבש שלושה שערים במשחקים אלו, שסייעו לקבוצתו לחזור לסרייה א' בתום עונה אחת בלבד.
וסטהאם יונייטד
לאחר שפתח את עונת 2009/2010 במדי ליבורנו, ואף שותף במשחק הליגה הראשון של הקבוצה באותה העונה, עזב דיאמנטי את איטליה לראשונה בקריירה והצטרף לקבוצת וסטהאם יונייטד מהפרמייר ליג, תחת המאמן בן ארצו ג'אנפרנקו זולה, שדחף להחתמתו. ב-12 בספטמבר2009 עלה דיאמנטי מהספסל כחצי שעה לפני תום המשחק בו נוצחה וסטהאם 1-0 על ידי ויגאן אתלטיק. בכך, היה דיאמנטי לשחקן ה-800 שלובש את מדיה של וסטהאם. שבוע אחר כך פתח דיאמנטי בהרכב קבוצתו לראשונה, כשזו נוצחה בביתה 3-2 על ידי ליברפול. באותו המשחק כבש דיאמנטי את שער הבכורה שלו בקבוצה מהנקודה הלבנה, על אף שהחליק בזמן הבעיטה. עד לסיום העונה הצליחה וסטהאם להבטיח את מקומה לעונה נוספת בפרמייר ליג, כשסיימה במקום ה-17 בטבלה. דיאמנטי כבש שבעה שערים ב-27 הופעות ליגה בעונת הבכורה שלו, ונבחר במקום השני בתואר שחקן העונה של המועדון, אחרי סקוט פארקר.
חזרה לאיטליה
ב-24 באוגוסט2011, לאחר ששותף במחזור הפתיחה של הפרמייר ליג במדי וסטהאם תחת אברהם גרנט, נמכר דיאמנטי לברשה, העולה הטרייה לסרייה א', תמורת כ-2.2 מיליון אירו. בעונת הבכורה שלו היה דיאמנטי שחקן חשוב במערך של ברשה, וכבש שישה שערי ליגה ב-32 הופעות. הוא זכה לפופולריות רבה בקרב קהל הקבוצה, ואף זכה להשוואות לאחד מגדולי שחקניה של ברשה בכל הזמנים, רוברטו באג'ו. על אף יכולתו של דיאמנטי, שהיה לסגן מלך שערי הקבוצה בליגה באותה העונה, הציגה ברשה עונה חלשה מבחינה קבוצתית ובתום העונה נשרה לסרייה ב' אחרי עונה אחת בלבד.
בתום עונה אחת בלבד במדיה של ברשה, ולקראת עונת 2011/2012, נמכר דיאמנטי לבולוניה 1909 תמורת כ-1.5 מיליון אירו. הוא השתלב היטב בקבוצה כבר בעונת הבכורה שלו, וכבש שמונה שערים בשלושים הופעות כשקבוצתו סיימה את העונה במקום התשיעי בטבלה. במהלך עונת 2012/2013, בעקבות עזיבתם של מרקו די ואיו בתחילת העונה ושל דניאלה פורטנובה בחלון ההעברות של ינואר, התמנה דיאמנטי לתפקיד הקפטן. באותה עונה ערך 34 הופעות ליגה וכבש שבעה שערים. דיאמנטי הוביל את הקבוצה כקפטן גם בחציה הראשון של עונת 2013/2014, עד שעזב את הקבוצה בחודש פברואר 2014. לזכותו 88 הופעות בכל המסגרות במדי בולוניה, שהפכה לקבוצה במדיה צבר את מספר ההופעות הרב ביותר בקריירה שלו. בסך הכול כבש דיאמנטי 22 שערים במדי הקבוצה, 19 מתוכם בליגה.
מעבר לסין והשאלות באירופה
ב-7 בפברואר, לקראת עונת 2014 בליגה הסינית, חתם דיאמנטי בגואנגג'ואו אוורגראנד של המאמן בן ארצו מרצ'לו ליפי. דיאמנטי, שנרכש תמורת כשבעה מיליון אירו, שיתף פעולה בקבוצה עם איטלקי נוסף, חברו לשעבר בבולוניה אלברטו ג'ילארדינו. ב-26 בפברואר ערך את הופעת הבכורה שלו במסגרת ליגת האלופות האסיאתית, וכבש צמד שסייע לקבוצתו להפוך פיגור 2-0 לניצחון 4-2 על מלבורן ויקטורי. עד לתום העונה שותף דיאמנטי ב-24 מתוך שלושים המחזורים בליגה, בהם כבש ארבעה שערים בדרך לזכייתה של קבוצתו באליפות סין, שהייתה לתואר הראשון בקריירת המשחק שלו.
בינואר 2015, כחודשיים לאחר תום העונה בסין, הושאל דיאמנטי לפיורנטינה, 12 שנים אחרי ששיחק במדיה בליגה הרביעית. הפעם, בסרייה א' תחת המאמן וינצ'נצו מונטלה, רשם דיאמנטי 11 הופעות ליגה, בהן כבש פעמיים, וסייע לקבוצתו לסיים את העונה במקום הרביעי בטבלה, הישג השיא שלו באיטליה. עם תום העונה בחרה פיורנטינה שלא להשלים את רכישתו של דיאמנטי.
לקראת עונת 2015/2016 שב כרטיסו של דיאמנטי לגואנגג'ואו באופן אוטומטי, אך השחקן עצמו לא שב לסין והושאל לעונה אחת במדיה של העולה החדשה לפרמייר ליג, ווטפורד. הייתה זו ההתנסות השנייה של דיאמנטי בפרמייר ליג, לאחר שבעבר שיחק במדיה של וסטהאם. דיאמנטי התקשה להשתלב בהרכב של המאמן קיקה סאנצ'ס פלורס, ובמחצית הראשונה של העונה רשם שלוש הופעות בלבד במדיה של ווטפורד, כולן בליגה וכולן כמחליף. בהיעדר דקות משחק ראויות, עזב דיאמנטי את ווטפורד לאחר חצי עונה, ובמחצית השנייה של העונה שב לאיטליה כשהושאל לאטאלנטה עד לתום העונה. עד לסיום העונה כבש דיאמנטי שער אחד ב-16 הופעות ליגה במדיה של הקבוצה, שסיימה את העונה במקום ה-13.
פאלרמו
עם תום עונת 2015/2016 התיר דיאמנטי את חוזהו בגואנגג'ואו, בעיצומה של העונה בליגה הסינית. ב-29 באוגוסט2016, לאחר שהשיג את השחרור מהמועדון הסיני, עבר דיאמנטי בהעברה חופשית לפלרמו מהסרייה א'. את הופעת הבכורה שלו ערך במחזור השלישי של העונה, בהפסד 3-0 לנאפולי ב-10 בספטמבר, אליו עלה עם סרט הקפטן.
שנה וחצי לאחר הופעת הבכורה שלו, שהייתה היחידה שלו עד אז בשורות הנבחרת, זומן דיאמנטי לסגל של פראנדלי לקראת יורו 2012. לאחר שלא שותף בשני משחקי הפתיחה של שלב הבתים (1-1 מול ספרד, 1-1 מול קרואטיה), עלה דיאמנטי מהספסל לאחר כשעה במשחקה האחרון של איטליה בשלב הבתים, מול אירלנד. דיאמנטי בישל בכדור קרן את השער השני של איטליה במשחק, אותו כבש מריו באלוטלי. בשלב רבע הגמר עלה דיאמנטי פעם נוספת מהספסל, ושיחק ברבע השעה האחרונה של המשחק וכן לאורך כל ההארכה, כשאיטליה ואנגליה נפרדו בשוויון 0-0. המשחק הוכרע בדו-קרב בעיטות עונשין, כשדיאמנטי כובש את הפנדל האחרון והמכריע שהעלה את איטליה לחצי הגמר. בשלב זה שוב עלה דיאמנטי מהספסל להופעתו השלישית והאחרונה בטורניר, כשאיטליה גברה 2-1 על גרמניה בדרך לגמר הטורניר. דיאמנטי לא שותף בתבוסתה של איטליה 4-0 לספרד במשחק הגמר.
כשנה לאחר טורניר היורו, זומן דיאמנטי על ידי פראנדלי לסגל איטליה לקראת גביע הקונפדרציות2013. לאחר שלא שותף בניצחונות על מקסיקו ועל יפן, פתח דיאמנטי בהרכב בהפסדה של איטליה 4-2 לברזיל. על אף ההפסד, העפילה איטליה לראשונה בתולדותיה לחצי גמר הטורניר. דיאמנטי לא שותף להפסדה של איטליה בפנדלים לספרד בחצי הגמר, אך פתח בהרכב מול אורוגוואי במשחק על המקום השלישי. בדקה ה-73 כבש דיאמנטי את שערו היחיד במדי איטליה, שער שהעלה את האיטלקים ליתרון 2-1 במשחק. לאחר שהמשחק הסתיים בשוויון 2-2, גברה איטליה על אורוגוואי 3-2 בפנדלים, ללא דיאמנטי שהוחלף בדקה ה-82.
בנובמבר 2013 שולב דיאמנטי בפעם האחרונה במדי איטליה, במשחק ידידות מול ניגריה שהסתיים בשוויון 2-2. בסך הכול לזכותו 17 הופעות ושער אחד במדיה של איטליה.