סיקורסקי נולד בקייב שבאימפריה הרוסית (כיום בירתאוקראינה). למד בעיקר בביתו לפי תוכנית שבנתה לו אימו ובסנקט פטרבורג. כבר מצעירותו התעניין בתעופה ובמיוחד במסוקים, ב־1909 בנה את המסוק הראשון שלו, אך זה לא צלח להמריא. לאחר פיתוחים רבים הצליח להגיע לריחוף של מספר שניות באוויר ולא יותר מכך. בשנת 1910 התייאש מהמסוקים ופנה לרעיון חדש באותה עת - מטוס רב מנועי.
סיקורסקי פיתח וייצר גם מטוסים אמפיביים דו־מנועיים. מטוס הסיקורסקי S-42 היה עמוד השדרה של חברת התעופה פאן אמריקן ואיפשר לה לפתוח קווים טרנס אטלנטיים ארוכים. בשל כך כונה המטוס גם בכינוי Pan Am Clipper.
בשנת 1938, אחרי שנים של פיתוח פרטי, הצליח לשכנע את ממשלת ארצות הברית להקציב 2 מיליון דולר לחקר תעופה בעזרת מסוקים. הפיתוח הוביל לבנייתו של המסוק VS-300. ה־VS-300 יצר את ההבדל המשמעותי ביותר בין עיצוב "הכנפיים המעופפות" לבין כלי טיס מעשי שמאפשר שימושים צבאיים. ה־VS-300 אכן היה שונה באופן מהותי מהמודלים הראשוניים. פיתוחו של סיקורסקי היווה התקדמות רצינית במסוקים ובעקבותיו הגיעו פיתוחים נוספים.
ב־24 במאי1940 טס ה־VS-300 לראשונה. הוא היה מצויד ברוטור תלת־להבי, ברוטור זנב קטן לייצוב ובמנוע בוכנה בן 75 כוחות סוס. ב־1941 טס כבר המסוק במשך יותר משעה.
החברה מייסודו, Sikorsky Aircraft Corporation, פעילה גם בימינו ומהווה את אחת מיצרניות המסוקים המובילות בעולם. סיקורסקי גם הקדיש מזמנו לפעילות באגודת פושקין וטולסטוי בארצות הברית.