השיר נכתב על ידי היוצר השוודי יורגן אלופסון. כתיבת השיר זיכתה אותו בפרס "שיר השנה" בטקס פרסי הפופ של BMI בשנת 2000.
בארצות הברית יצא הסינגל לתחנות הרדיו בלבד, מה שהוביל להצלחה פחותה במצעד הכולל. באותה תקופה, סינגלים היו יוצאים למכירה, מה שהביא להצלחה מסחרית ולהצלחה במצעדים.
וידאו קליפ
הווידאו קליפ לשיר בוים על ידי נייג'ל דיק, אשר ביים גם את הקליפ לסינגל הבכורה של ספירס, "...Baby One More Time". הקליפ צולם במאליבוקליפורניה. צילומי הקליפ החלו לראשונה בפברואר 1999, אך בעקבות ניתוח שנאלצה בריטני לעבור בברכה, חודשו צילומי הקליפ רק כעבור מספר חודשים.
בקליפ, שצולם ברובו לחופי הים, נראית ספירס הולכת בשדה ירוק ולאחר מכן צופה מאותו שדה אל חוף הים, לעבר אדם שככל הנראה הוא בן זוגה. במהלך הקליפ מופיעה ספירס בקטעי ריקוד יחד עם רקדנים בלבוש לבן, מטיילת לאורך החוף עם בן זוגה וכלבו, יושבת על מדרגות המובילות לים ויושבת בחניה ליד רכב לבן. נכון לינואר 2020 כמות הצפיות עומדות על כ־163 מיליון צפיות.
מיקומי שיא
אף על פי שהסינגל לא יצא למכירה, "Sometimes" הצליח להיכנס למקום ה-21 במצעד הבילבורד האמריקאי בעקבות השמעות בתחנות הרדיו בלבד. מאוחר יותר, נכנס הסינגל אל המקום ה-86 במצעד הסיכום השנתי של הבילבורד.
בעולם היה הסינגל להצלחה נוספת כשהצליח להיכנס לעשרת המובילים במצעדי הפזמונים באוסטרליה ובמדינות רבות באירופה. בבריטניה הפך השיר ללהיט, ונכנס למקום ה-48 במצעד הסינגלים הנמכרים ביותר בשנת 1999, לאור מכירות של 414,000 עותקים. ברחבי העולם נמכרו 4,120,000 עותקים שלו. הסינגל זכה במקום הראשון בישראל במצעד גלגלצ.