היא עוסקת במשחק כבר מגיל חמש, כשתפקידה הראשון היה כבתו של הווארד סטרן בסרט "פרטים אינטימיים". ב-1999 היא גילמה את מולי בחידוש הקולנועי למחזמר "אנני". בשנים 2008–2009 גילמה את בתה של ברוק שילדס, מאדי הילי, בסדרת הטלוויזיה של NBC "ליפסטיק ג'ונגל". היא שיחקה על במת ברודוויי בהצגה "Grey Gardens" בתפקיד ג'קלין קנדי בצעירותה.
בדצמבר 2024, פורסם כי ב-10 בפברואר 2025 היילנד תיכנס לתפקיד דייזי ביוקנן במחזמר "גטסבי הגדול" בברודוויי, במקום אווה נובלזדה שעוברת להצגה "האדסטאון" בלונדון.[1]
חיים אישיים
משנת 2009 הייתה במערכת יחסים עם השחקן מאט פרוקופ, אותו הכירה במהלך מבחני הבד לסרט "היי סקול מיוזיקל 3". בשנת 2011 הופיעו ביחד בסרט של ערוץ דיסני "חנון מהסרטים". השניים נפרדו באוגוסט 2014 בשל אלימות מצידו של פרוקופ כלפיה.
מאז נובמבר 2017 היא בזוגיות עם ולס אדמס, יוצא תוכניות המציאות "הרווקה" ו"הרווק בגן עדן", ומאז אוגוסט 2018 הם מתגוררים ביחד בלוס אנג'לס. בני הזוג התארסו ביולי 2019. באוגוסט 2022 הזוג התחתן וחברה לקאסט של משפחה מודרנית, ג'סי טיילר פרגוסון הנחה את טקס החתונה וחילופי הנדרים.[2]
היילנד סובלת מכליה מולטיציסטית דו-צדדית, מחלת כליות מולדת שגורמת להפרעה קשה בתפקוד של הכליות. באפריל 2012 עברה השתלת כליה שנתרמה מאביה. ב-2017 נאלצה לעבור השתלת כליה נוספת, מאחיה, משום שגופה דחה את האיבר המושתל.
_(cropped).jpg)
