פיצג'רלד, נודע בשל נכונותו לחלוק על אידאולוגיית מפלגתו בנושאים מסוימים ולשתף פעולה עם הצד האחר של המתרס, פרש מהסנאט בשנת 2005 ובמקומו נבחר ברק אובמה. לאחר שפרש מהפוליטיקה, הוא ואשתו עברו לעיר מקליין שבווירג'יניה. ב-2007 ייסד את "בנק צ'יין ברידג'"[1].
בשלהי 1992 נבחר פיצג'רלד לראשונה אל הסנאט של אילינוי, כנציג מחוז הבחירה ה-27. הוא נמנה בין קבוצת סנאטורים שמרניים שנכנסו אל הסנאט המדינתי במהלך בחירות אלה. פעמים תכופות הם ערערו על הנהגת המפלגה הרפובליקנית באילינוי, וכונו "חמשת הנהדרים" (Fab Five). בבחירות אמצע הכהונה שהתקיימו בשנת 1994, התמודד פיצג'רלד בבחירות המקדימות של המפלגה הרפובליקנית לייצוג מחוז הקונגרס השמיני של אילינוי בבית הנבחרים של ארצות הברית מול נציג המחוז המכהן פיל קריין. עם זאת, בפריימריז מרובי-מתמודדים אלה הפסיד פיצג'רלד לאחר שגרף 33% בלבד, לעומת 40 האחוזים שקיבל קריין.
בחירות 1998 לסנאט
במהלך בחירות 1998 אל הסנאט של ארצות הברית, הכריז פיצג'רלד על כוונתו להתמודד מול הסנאטורית המכהנת של אילינוי מטעם המפלגה הדמוקרטית, קרול מוזלי בראון. בבחירות המקדימות הרפובליקניות הוא ניצב בפני מבקרת המדינה של אילינוי, לוליטה דידריקסון. דידריקסון זכתה לתמיכת המפלגה הרפובליקנית באילינוי, כולל לחסותם של מושל אילינויג'ים אדגר (אנ') ובוב דול, המועמד הרפובליקני בבחירות לנשיאות 1996, שכיהן כיו"ר מטה הבחירות הלאומי שלה. מערכת הבחירות המקדימות בין השניים נעשתה מתוחה, פיצג'רלד ניצח את יקירת הממסד בפער קטן ונבחר למועמד המפלגה הרפובליקנית.
חרף תמיכה רבה לה זכה פיצג'רלד מצד בוחרים רפובליקנים ומצביעים עצמאיים, הוא הרחיק ממנו מצביעים מסורתיים במפלגה הרפובליקנית בשל הבחירות המקדימות שהיו מתוחות ומלאות-אמוציות. בינתיים, הסנאטורית קרול מוזלי בראון נעזרה באישים בולטים במפלגה הדמוקרטית כדגומת הגברת הראשונה של ארצות הבריתהילרי קלינטון וחבר בית הנבחרים לואי גוטיירז (אנ'). סקרי דעת קהל בליל הבחירות הראו כי פיצג'רלד ובראון במצב שווה זה לזה[3]. ביום הבחירות הכלליות פיצג'רלד גבר על מוזלי בראון בפער של 2.9% בלבד, וניצח ב-97 מתוך 102 מחוזות אילינוי.
הוא היה הרפובליקני הראשון באילינוי שזכה במירוץ לסנאט האמריקאי מזה 20 שנה, והמועמד הרפובליקני היחיד בארצות הברית שהדיח סנאטור דמוקרטי מכהן בבחירות האמצע של 1998. הוא הושבע לתפקידו ב-3 בינואר1999.
לפיצג'רלד היו שני רגעים מרכזיים בעת כהונתו בסנאט של ארצות הברית. הראשון בשנת 2000, כאשר ערך פיליבסטר לחקיקת הוצאות פדרלית מאסיבית משום שכללה מימון עבור הספרייה והמוזיאון הנשיאותיים על שם אברהם לינקולן (אנ') בספרינגפילד. הוא האשים את המושל הרפובליקני ג'ורג' ראיין (אנ'), שלימים ריצה עונש מאסר בן שש שנים וחצי בגין עבירות שחיתות, על שהתנגד לקיום תחרות כדי שיוכל לנתב כספים לבעלות ברית פוליטיות. על כך אמר פיצג'רלד: ”אני רוצה שאילינוי תקבל ספרייה נשיאותית בשווי 150 מיליון דולר, לא ספרייה בשווי 50 מיליון דולר שבמקרה עלתה 150 מיליון.” הרגע הגדול השני שלו היה בעקבות פיגועי 11 בספטמבר, כאשר הקונגרס של ארצות הברית העביר במהירות צעד מסיבי למניעת קריסה של מרבית חברות התעופה הגדולות, שנקלעו לברוך כלכלי. כשעמד לבדו מבין כל חברי הסנאט האמריקאי, נשא פיצג'רלד נאום בסימן השאלה "מי יחלץ את משלם המיסים האמריקאי", וטען כי הזרמת הכספים לחברות התעופה לא יעזור להן באמת והן ימשיכו להיות לא-יציבות מבחינה פיננסית. חקיקה זו עברה בסנאט ברוב של 96 תומכים מול מתנגד אחד, פיצג'רלד[4].
פיצג'רלד היה שמרן נחרץ בנושאים כמו התנגדות להפלות (למעט במקרים של סכנה לחיי האם), מיסוי ונישואים של בני-זוג מאותו המין. עם זאת, בסוגיות אחדות הוא חלק על עמיתיו השמרניים, בעיקר בענייני סביבתנות ואיכות הסביבה; הוא התנגד לקידוח ימי בשמורת הטבע הארקטית הלאומית (Arctic National Wildlife Refuge) לאורך כל כהונתו בסנאט של ארצות הברית. כמו כן, פיצג'רלד תמך גם בבקרה "סבירה" על כלי ירייה ונשק, ברפורמת מדיניות ההגירה לארצות הברית ובחקיקת "החוק הדו-מפלגתי לרפורמה במימון בחירות" (אשר נודע בשם "חוק מקיין-פיינגולד").
לאורך כהונתו בסנאט נאבק פיצג'רלד עם ההנהגה הרפובליקנית באילינוי. הוא התעקש על מינויו של תובע לפדרלי לאילינוי שאינו בן-המדינה, פטריק פיצג'רלד (אנ') (אין ביניהם קשר משפחתי), לחקירת שחיתות שלטונית בממשלת מדינת אילינוי. אף על פי שפקידי המפלגה הרפובליקנית רצו למנות תובע ידידותי יותר למדינה, פיצג'רלד התעקש על מישהו שאין לו ידידים או אויבים בממשלת אילינוי. חקירת התובע הפדרלי, הובילה להגשת כתבי אישום אחדים נגד אישים בולטים, בהם המושל הרפובליקני לשעבר ג'ורג' ראיין, שהורשע בסופו של דבר במספר עבירות פליליות של ניצול סמכות לרעה (אנ'). בין אישים אלה נמנה גם מי שהיה אז המושל הדמוקרטי המכהן רוד בלאגוייביץ', שהורשע שנים רבות לאחר מכן בניסיון למכור את מושב הסנאט שפינה יורשו של פיצג'רלד, הנשיא הנבחר של ארצות הבריתברק אובמה[5][6]. שערורייה זו נתפסה כביסוס למוניטין של אילינוי כאחת המדינות המושחתות ביותר בארצות הברית מבחינה פוליטית[7].
כשהממסד הרפובליקני הבהיר כי לא יתמוך בו בבחירות לתקופת כהונה שנייה ב-2004, הודיע פיצג'רלד כי יפרוש בתום כהונתו הראשונה. הרפובליקנים הריצו את איש העסקים ג'ק ראיין להחליף את פיצג'רלד בבחירות המקדימות. עם זאת, מאוחר יותר הופעל מכבש לחצים על ראיין בידי המפלגה הרפובליקנית באילינוי בבקשה לפרוש מהמירוץ משהתפרסם מידע מביך מתיק הגירושים שלו[8]. פיצג'רלד עמד לימינו של ראיין ותמך בו, חרף הלחץ שהפעילו העיתונות והמפלגה הרפובליקנית באילינוי על ראיין לפרישה מהפריימריז. רק 86 יום לפני הבחירות, המפלגה העמידה לסנאט את אלן קיז (אנ'), יליד מרילנד. קיז הואשם כאופורטוניסט[9], והובס על ידי ברק אובמה בפער של למעלה מ-40% מקולות הבוחרים[10]. בראייה היסטורית לאחור נאמר כי פיצג'רלד, שהיה פופולרי בקרב בוחרים עצמאיים, כי בעל הסיכויים הטובים ביותר לניצחון רפובליקני בבחירות 2004 לסנאט וכפועל יוצא להביס את אובמה, שנסק ונבחר לנשיאות ארצות הברית ארבע שנים בלבד לאחר מכן. לאחר פרישתו פורסם מאמר מערכת בפוקס ניוז בכותרת "הסנאטור הפורש עמד על עקרונותיו"[11].
