בהמשך הגיע, מחופש לכומר, לריביירה הצרפתית ושם השפיע על ויליאם נוקס ד'ארסי, תעשיין בריטי שהיה מעורב בעסקי תעשיית הנפט הפרסית, למכור זיכיונות נפט לבריטניה חרף התנגדות עזה של המתחרים הצרפתים, דבר שהייתה לו השפעה חיובית על אספקת האנרגיה לבריטניה.
הוא שב לרוסיה, והפעם כמנהל סוכנות של תעשיית הספינות הגרמנית בסנקט פטרבורג, תפקיד שהקנה לו גישה לפרטי תוכנית החומש של גרמניה לפיתוח הצי הגרמני. הוא דיווח על כך ללונדון במשך תקופה של שלוש שנים שקדמו לפרוץ מלחמת העולם הראשונה. בשנת 1914 הגיע לניו יורק, שם רכש תחמושת עבור הבריטים ופעל נגד חבלה גרמנית במפעלים האמריקאים שייצרו אספקה עבור מדינות ההסכמה. בשובו לאירופה ביצע משימות מעבר לקווים הגרמנים. הוא דיווח כי השתתף בפגישה שנערכה במטה הכללי הגרמני בנוכחותו של הקיסר וילהלם השני.
במאי 1918 נסע ריילי למוסקבה, במטרה לפעול להפלת המשטר הבולשביקי, אך תוכניותיו נחשפו, ככל הנראה כתוצאה מבגידה, והוא ברח. הוא שב פעמים אחדות נוספות לברית המועצות, ובספטמבר 1925 חצה את הגבול לברית המועצות. הפעם נפל בפח של ארגון, שהיה לכאורה אנטי-בולשביקי, בשם "האיגוד המלוכני של מרכז רוסיה", שהיה למעשה ארגון של השירותים החשאיים הסובייטיים, שנועד לשמש פיתיון ללכידת מרגלים וסוכנים זרים. בניסיונו ליצור קשר עם הארגון, בהאמינו כי זה ארגון אנטי-סובייטי, והוא נתפס והוצא להורג בנובמבר 1925.
בשנת 1984 שודרה בערוץ הראשון סדרת הטלוויזיה הבריטית "רב מרגלים ריילי" (במקור: Reilly: Ace of Spies). הסדרה, בת 12 פרקים, גוללה את עלילותיו של ריילי, אותו גילם השחקן סם ניל.[1]
