לאחר סיום הלימודים במכללה, החל שופוטינסקי להופיע בברים ובמסעדות שונות. כאן, במשך זמן מה, האמן שימש כמלווה עם להקות מוזיקליות שונות. עם זאת, זמן מה לאחר מכן, הוא החליט לשנות את המצב מעט, ויחד עם חברים מוזיקאים אחרים עבר למגדן. במקום זה החל לראשונה לא רק לנגן על כלי נגינה, אלא גם לשיר. מרבית הרפרטואר שלו באותה תקופה הורכב משירים שנכתבו בז'אנר שאנסון "קרימינלי". זמן מה לאחר מכן, שירים מסוג זה היוו כמעט את כל הרפרטואר שלו.
כשחזר ממגדן בשנת 1974, החל שופוטינסקי להרוויח שוב כסף, כשהוא מופיעה במסעדות כפסנתרן. בשנים שלאחר מכן הוא הופיע לעיתים קרובות על הבמה עם להקת אקורד, כמו גם עם אנסמבל ווקאלי ואינסטרומנטלי לייסיאה פסניה. ראוי לציין שבאחרון מבין הקבוצות שצוינו שופוטינסקי אפילו הפך לחתן תחרות הכל-רוסית של זמרי הפופ בסוצ'י.
שלוש שנים אחרי ההצלחה הזו, שופוטינסקי עבר לארצות הברית, שם גם החל לעבוד כזמר מסעדה ומוזיקאי. עם זאת, למרבה הפלא, בארצות הברית הפך האמן לפופולרי מאוד. בתקופה שבין 1982 ל־1990 הקליט שופוטינסקי עשרה אלבומי אולפן, שיצאו בזה אחר זה. אחרי הופעות במסעדות מצא שופוטינסקי את הקהל שלו ובמהרה ביסס את עצמו כזמר בעל השכר הגבוה ביותר בקרב המהגרים הרוסים.
בשנת 1990, כבר כאמן מפורסם, הגיע שופוטינסקי עם הופעות לברית המועצות. מאז הופיע באופן קבוע עם הופעות ברוסיה ובמדינות ברית המועצות לשעבר. במשך זמן מה המוזיקאי הפופולרי חי למעשה בשתי ערים, וביקר כל הזמן במוסקבה ובלוס אנג'לס. עם זאת, בשנת 2003 החליט שופוטינסקי לעזוב סוף סוף את ארצות הברית ולעבור חזרה לרוסיה.
בסך הכל, במהלך קריירת הזמר הארוכה שלו, הוציא שופוטינסקי כשלושים אלבומי אולפן, כמו גם מספר עצום של אוספים שונים. הרפרטואר שלו כולל שירים של כותבי שירים מפורסמים כמו איגור קרוטוי, אולג מיטייב (אנ'), ויאצ'סלב דוברינין, קארן קוולריאן (אנ'), אולג גזמנוב ורבים רבים אחרים. לאחר שביסס את עצמו כאחד מזמרי השאנסון המפורסמים ביותר בבמה הרוסית והאמריקאית, שופוטינסקי שיתף פעולה לרוב עם מבצעים מפורסמים רבים, איתם הקליט שירים בדואט[1].
בתרבות
3 בספטמבר יום שופוטינוב
חג הלצה שכבר הפך לחלק מהתרבות הרוסית הוא יום הפרידה, או יום שופוטינוב. החג מתחיל ב-2011. אז, באחת הקהילות ברשת חברתית VK, פורסמה תמונה של הראפר האמריקאי ריק רוס עם הטקסט "אני אהפוך את לוח השנה, וזה יהיה שוב השלישי בספטמבר" מהשיר 3 בספטמבר (רו'). מאמינים שהצילום הספציפי הזה הפך ויראלי והוליד מאות ממים אחרים. כעת משתמשים קוראים ל-3 בספטמבר "יום שופוטינוב"[2].