הילי, שנשכרה על ידי התובעת הכללית של מסצ'וסטס מרתה קוקלי ב-2007, שימשה כראש אגף זכויות האזרח במשרד התובע, שם הנהיגה את מאמץ ממשלת המדינה נגד חוק הגנת הנישואים הפדרלי. לאחר מכן היא מונתה לראש הלשכה להגנה ולהסברה ציבורית, ואחר כך לראש לשכת העסקים והעבודה. בשנת 2013 התפטרה מתפקידיה הציבוריים כדי להתמודד לתפקיד התובע הכללי בבחירות 2014. עם כניסתה לתפקיד, היא הפכה לאישה הלסבית המוצהרת הראשונה וללהט"בית הראשונה שנבחרה לתובעת כללית באחת ממדינות ארצות הברית[1].
את הקריירה המשפטית שלה החלה הילי כעוזרת משפטית עבור השופט א. דייוויד מזונה מבית המשפט המחוזי הפדרלי של ארצות הברית במסצ'וסטס, שם ניסחה דו"חות תאימות חודשיים בעניין ניקוי נמל בוסטון, וסייעה לשופט בעריכת דין, שימועים ונושאים אחרים. הילי בילתה לאחר מכן יותר משבע שנים במשרד עורכי הדין "ויליאם קאטלר פיקרינג הייל ודור LLP", שם עבדה כשותפה ולאחר מכן שותפה זוטרה. הילי התמקדה בליטיגציה מסחרית ובדיני ניירות ערך. בנוסף לעריכת דין פרטית, הייתה עוזרת מיוחדת בתביעה המחוזית במחוז מידלסקס, שם התמחתה בתיקי סמים, אלימות במשפחה ונהיגה עבריינית.
בשנת 2007 נשכרה הילי בידי מרתה קוקלי (אנ'), התובעת הכללית של מסצ'וסטס, לעבודה במשרדה. הילי החלה את עבודתה שם כראש אגף זכויות האזרח, שם הנהיגה את התנגדות ממשלת מסצ'וסטס לחוק הגנת הנישואים הפדרלי, המגדיר נישואים ככזה בין אישה לגבר בלבד ושמאפשר למדינות ארצות הברית לסרב להכיר בנישואים של זוגות מאותו המין. הילי הובילה את טיעוני קהיליית מסצ'וסטס בתביעה הראשונה של המדינה לביטול החוק[5]. ב-2012 קודמה הילי לראש הלשכה להגנה ולהסברה ציבורית. לאחר מכן מונתה לראש לשכת העסקים והעבודה[6]. במרוצת שנותיה במשרד התובעת הכללית, פיקחה הילי על 250 עורכי דין ואנשי סגל, והייתה אחראית על תחומי הגנת הצרכן, עבודה הוגנת, הגנה על משלמים בריבית, איכות הסביבה, בריאות הציבור, ביטוח ושירותים פיננסיים, זכויות אזרח, הגבלים עסקיים, מדיקר, מוסדות ללא כוונות רווח וארגוני צדקה, ופיתוח עסקי וטכנולוגי[7].
באוקטובר 2013 הכריזה הילי על מועמדותה לתפקיד התובע הכללי של מסצ'וסטס. קוקלי פרשה מהמשרד כדי להתמודד לתפקיד המושל. ב-9 בספטמבר2014, הילי זכה בבחירות המקדימות של המפלגה הדמוקרטית עם 126,420 קולות שהם 62.4% מקולות הבוחרים. בבחירות הכלליות גברה על מועמד המפלגה הרפובליקנית ג'ון מילר שוב עם 62% מהקולות, ונבחרה לתובעת הכללית של מסצ'וסטס. עם השבעתה לתפקיד הייתה ללסבית המוצהרת הראשונה שכיהנה בתפקיד של תובע כללי בארצות הברית[8].
