ב־1937נשא לאשה את חנה וייס (בתו של הרב נפתלי צבי וייס ונכדתו של הרב יצחק אייזיק וייס, שהיה האדמו"ר השני מספינקא). בתקופה זו החל לעבוד כרב במוסד סיעודי יהודי בלואר איסט סייד, מנהטןניו יורק. ב־1949 מונה למוציא לאור של העיתון היהודי היומי ביידיש מארגען זשורנאל[3], וכעבור שנה עבר לתפקיד העורך הראשי[4], תפקיד בו החזיק מספר שנים בודדות. במקביל הפך לאחד ממנהיגי הקהילה היהודית בניו יורק, ויצר קשרים פוליטיים נרחבים בניו יורק[5]. בנוסף היה פעיל במפלגת המזרחי בארצות הברית: כיהן בתפקיד יו"ר ועד החינוך התורני של המזרחי בארצות הברית[6], וכן בנשיאות הכבוד של תנועת המזרחי והפועל המזרחי בארצות הברית[2][7]. במהלך שנות ה־50 מונה גם לחבר בוועד הפועל של הסתדרות הרבנים דאמריקה[8]. כן השתתף מתוקף תפקידיו בתנועת המזרחי בישיבות הוועד הפועל הציוני[9]. בנוסף כיהן בדירקטוריון של אוניברסיטת בר-אילן וכנשיא המכון לחקר התלמוד במוסד הרב קוק, שעם העומד בראשו, שר הדתותיצחק רפאל עמד בקשרים הדוקים[10]. בשל תפקידיו ביקר בישראל כ־12 פעם במהלך השנים 1949–1959[11]. עמד גם בין ראשי חברת Israel Housing בארצות הברית וחברת משכנות (כיום חברת משהב) בישראל, חברת הבנייה של תנועת הפועל המזרחי[12]. בנוסף כיהן כנשיא הסתדרות תלמידי ישיבת חברון בארצות הברית[13]. ב־1965 היה בין שלושה רבנים מארצות הברית שהורשו על ידי השלטון הסובייטי לשאת דברים בבית הכנסת המרכזי במוסקבה[14].
נודע גם בפעילות נדבנות ניכרת במהלך השנים, בעיקר למטרות יהודיות-חינוכיות, בישראל ומחוצה לה[5]. החזיק באוסף גדול של אמנות יהודית וכן בספרייה גדולה[11]. עיתון הניו יורק טיימס העריך את הונו של ברגמן בכמה עשרות מיליוני דולרים[10].
קבלת כספים במרמה ושחיתות בניהול רשת בתי אבות
פרסומים עיתונאיים בהקשר להתנהלות רשת מוסדות הסיעוד שבבעלותו שהחלו בשלהי 1974 העלו חשד להונאה והוצאת כספים שלא כדין בהיקף ניכר מתוכנית מדיקר הממשלתית, לסדרי בטיחות לקויים במוסדותיו, ולטיפול רפואי לקוי בחוסים שאף סבלו מהזנחה ותנאים תברואתיים לקויים.
פרסומים שונים אף קשרו בין ברגמן לבין הפשע המאורגן בארצות הברית[15], כדוגמת קשרים עם אנשי המאפיה האמריקאית ג'וזף קולומבו ומאיר לנסקי, שבאמצעותם הצליח להשתלט על כמות גדולה של מוסדות סיעוד בניו יורק. בנוסף עלו האשמות בהלבנת הון באמצעות רשת מוסדות הסיעוד ותשלום משכורות מקופת המוסדות לאנשי פשע[10].
בעקבות הפרסומים ופתיחת החקירה נגדו עלו קולות בישראל להשעות את הרב ברגמן מתפקידיו הייצוגיים במרכז העולמי של המזרחי[16]. במקביל, שלח ציר בית הנבחרים של ארצות הברית דאז אד קוץ'מברק מיוחד לשר הפנים דאז יוסף בורג, בבקשה שלא להעניק לברגמן אזרחות ישראלית בטרם יתברר עניינו המשפטי[9], וזאת מחשש שברגמן ינצל את האפשרות לקבל אזרחות ישראלית ולהשתקע בישראל, על מנת להימלט מהתביעה כנגדו[17]. בתגובה לפרסומים כנגדו הגיש ברגמן תביעה נגדית כנגד גורמים שונים שהיו מעורבים בפרסומים נגדו על פגיעה בזכויותיו[15].
במהלך משפטו חתם ברגמן על עסקת טיעון עם התביעה, הודה בחלק מההאשמות כנגדו, בעוד אחרות נמחקו[18]. ב־1976 נשפט ברגמן ל־4 חודשי מאסר, ולאחר מכן ל־8 חודשים נוספים בשני משפטים שנערכו לו, לאחר שהורשע בהונאת מיסוי ורפואה, וכן נקנס בסכום של כ־2.5 מיליון דולר. את שני עונשי המאסר ריצה בשנים 1976 ו־1981[5].
קשר אפשרי לפרשת ילדי תימן
הרב שמואל אבידור הכהן טען בסוף שנות ה-90 על רקע פעילותה של ועדת כהן-קדמי לבדיקת פרשת ילדי תימן, שבביקור בארצות הברית בשנת 1963 הוא שמע בקהילה האורתודוקסית אנשים מדברים בגלוי על כך שהרב ברגמן היה אחראי בעבר להבאת ילדים תימנים לארצות הברית. הוא פגש יהודי חרדי בשם טאץ' שהציג לו בת בעלת חזות תימנית, ונטען כי היא הובאה מישראל. לדבריו הן טאץ' והן ברגמן היו מעורבים בהבאת ילדים תימנים מישראל. לטענת אבידור הכהן אימוץ הילדים והבאתם לארצות הברית למשפחות חשוכות ילדים, היה מידע גלוי, ששוחחו עליו באופן סתמי וללא חשש בבתים ובבתי כנסת והוא נחשב אז מעשה הומני[19]. הרשויות בארצות הברית העבירו לידי ועדת כהן-קדמי מסמכים אודות פרשיית ההונאה של ברגמן, נוכח מידע בדבר אפשרות מעורבותו בפרשת ילדי תימן[20].
מותו
בשנותיו האחרונות התגורר לסירוגין בארצות הברית ובישראל (בה רכש דירה בירושלים, אך לא התאזרח). נפטר ב־1984 מהתקף לב בניו יורק, וגופתו הועברה לקבורה בישראל. הותיר אחריו 2 בנים ובת, מחותנו פעמיים היה הבנקאי היהודי-וינאי שמעון מוסקוביץ'[21].
ספריו
ספרי ראשונים שההדיר
רבי אברהם ב"ר דוד (הראב"ד), כתוב שם: השגות על בעל המאור, על פי כתבי יד עם מבוא והערות, ירושלים: מוסד הרב קוק, ה'תשי"ז
רבינו אברהם אב"ד ב"ר יצחק מנרבונא, ספר האשכול: מועדים: חלק הרביעי הכולל הלכות ראש השנה, יום הכפורים, יום טוב, פסחים, ספירת העומר, סוכה ולולב עם ביאור נחל האשכול מאת ... רבי צבי בנימין אויערבך עם מבוא והגהות מאת הרב יששכר דב ברגמן, עורך אחרון: הרב יקותיאל זלמן כהן. ירושלים: מכון הרי פישל, ה'תשמ"ו
פרסומים פרי עטו
הדרש והרעיון: מאמרים ורעיונות במקצועות שונים ערוכים כפי סדר פרשיות השבוע, הגיונות מוסריים, דבר בעתו לכל תקופות השנה והמועדים, משובצים בהרבה מאמרי חכמינו ע"ד הפשט וההגיון. ניו יורק: אום, תשי"ב. מבוא הספר בעברית ושאר הטקסט ביידיש
חולי הרוח במשפטי התורה (תדפיס), ניו יורק תשמ"א
Historic friendship of Jews and Arabs, Washington : U.S.G.P.O, 1957