נולד ביום א' של חול המועד סוכות בעיירה מיר, לחינקא בת רבי משה איטעלד מקוברין (נפטרה בכ"א באייר תרס"א) ולרב דובער בן מיכל שמעון איסקאלדסקי (נפטר בב' בניסן תר"פ).
בשנת 1911 שהוא שנת ייסודה, התחבר לוועד הרבנים מה"קהילה" דניו יורק ובשנת 1915 כבר היה למזכיר שלהם. הוא גם היה חבר לאגודת הרבנים דארצות הברית וקנדה מ-1915 עד 1928 וישב בוועד הפועל שלהם. בשנת 1926 ייסד את דגל הרבנים האורתודוקסים דאמריקה ושימש כנשיא שלהם מאז עד זמן פטירתו.
בשנת 1915 היה ממייסדי מוסד עזרת תורה ונתמנה למזכיר ביום הקמתה, וכיהן בתפקיד באופן פעיל עד 1925 ובאופן רשמי עד 1928. במובנים רבים החלפתו בתפקיד זה היה הרב יוסף אליהו הנקין שנתמנה למנהל המוסד ב-1925.[7]
הוא נמנה עם ראשוני רבני "המזרחי" בארצות הברית והיה ידיד קרוב של הרב מאיר ברלין בתקופתו באמריקה. הוא גם סייע לידידו הרב הלל הכהן קליין בניסיונו להקים סניף של "אגודת ישראל" באמריקה לאחר 1920.
בשנת 1915 הוא חיבר חלק העברי של פמפלט בשם ספר הברית[9] על תקנות בנושא ברית מילה. זה יצא לאור על ידי "ועד המילה" של ה"קהילה" דניו יורק. רב איסקאלסקי היה מוהל מפורסם וממנהיגי ועד הרבנים של ה"קהילה".
בשנת 1919 הוא ערך את ספר הזיכרון[10] ובשנת 1922 הוא ערך את זיכרון בספר[11] בתור תפקידו כמזכיר מוסד עזרת תורה שהם הוציאם לאור. בשניהם הוא כתב ההקדמה והאחרית דבר.
הוא התחיל להדפיס את ספרו תרי"ג מצוות[12] אך הספיק להדפיס רק את החלק הראשון (ניו יורק 1926). תוכן הספר נכתב מסביב לספר המצוות לרמב"ם. הספר מחולק לשלושה חלקים: "מטעמים" בקשר לטעמי המצוות, "דברי יעקב" בקשר לעיונים בהלכה, ו"כבוד הגרון" בקשר לדרוש. בספרו מוזכרות תוך כדי הרצאת חידושיו, בדיחות יהודיות ואנקדוטות רבות מחיי היהדות בארצות הברית בתקופתו. הוא מרבה להתאונן על הבורות הפושה בציבור היהודי בענייני יהדות, ועל הרבנים הרפורמים והקונסרבטיבים.
הוא כתב הרבה מאמרים בירחון היידידגל ישראל[13] שהופיע בניו יורק מאת דגל הרבנים בשנים 1927–1930. בתור תפקידו כנשיא דגל הרבנים הוא סייע לעורך הירחון, הרב שמריהו ליב הורביץ. בנוסף למאמרים שהופיעו בשמו, הוא גם כתב מאמרים בשמות עט "רבי זעירא" ו"בן דוב".
^הרב ברוך אפשטיין נתמנה למנהל הראשון של עזרת תורה ב-1924 ועזב את התפקיד ב-1925. רב ישעיה קרלינסקי החליף את רב איסקאלסקי כמזכיר ב-1928. מ-1931 עד כ-1945 שונה תואר של רב הנקין מ"מנהל" ל"מזכיר". ראו על כך: איתם הנקין, "מרא דאתרא של אמריקה", בתוך: ישורון, כ, תשס"ז, עמ' קמא, הערה 64. ומשה אסקוט, "ראשית דרכו של מוסד עזרת תורה", בתוך: ישורון, לב, תשע"ה, עמ' תתקלג-תתקלז.
^אברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 1, ניו יורק, סיון תר"ע, באתר היברובוקסאברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 2, ניו יורק, תמוז תר"ע, באתר היברובוקס
אברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 3, ניו יורק, אב תר"ע, באתר היברובוקס
אברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 4, ניו יורק, אלול תר"ע, באתר היברובוקס
אברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 5, ניו יורק, ניסן תרע"א, באתר היברובוקס
אברהם אהרן יודעלאוויץ, יעקב איסקאלסקי, המצפה, מס' 6, ניו יורק, סיון תרע"א, באתר היברובוקס