אל-מסאכני החל לשחק במועדון הנוער של קבוצת סטאד תוניסיאן (אנ'), בשנת 2008 עבר לקבוצת אספרנס (אנ') שם עלה לשחק בקבוצה הבוגרת, ושיחק כקשר התקפי. אל-מסאכני ערך את הופעת הבכורה שלו באספרנס ב-27 בספטמבר 2008, במשחק ליגה נגד סטאד תוניסיאן אחרי שעלה מהספסל. כבש את שער הבכורה שלו ב-18 באוקטובר 2008, נגד EGS גאפסה (אנ'). כבר בעונתו הראשונה בקבוצה הפך לשחקן הרכב קבוע ובנוסף הוביל את הקבוצה לזכייה בליגת העל התוניסאית.
בעונת 2009-10 הופיע לראשונה בטורניר ליגת האלופות האפריקאית עם הקבוצה, נגד ASFA יאננגה (אנ') מבורקינה פאסו. במשחק זה, הביסה קבוצתו של אל-מסאכני את הקבוצה היריבה בתוצאה 4-1, כאשר אל-מסאכני בישל שער. הקבוצה הגיעה לשלב הגמר של ליגת האלופות האפריקאית, שהיה נגד טי. פי. מזמבה (אנ') מהרפובליקה הדמוקרטית של קונגו. אספרנס הובסה במשחק הגמר הראשון כשהתוצאה היא 5-0, ובמשחק השני סיימה בתוצאה 1-1; עקב כך, סיימה כסגנית ליגת האלופות האפריקאית. באותה העונה גם זכה בשנית עם אספרנס בליגת העל התוניסאית, בכובשו שישה שערים בכל המסגרות.
ב-19 במרץ 2011, הבקיע את שער הבכורה שלו במסגרת ליגת האלופות האפריקאית, נגד קבוצת ASPAC (אנ') מבנין. באותו המשחק, כבש צמד שערים. שנה לאחר מכן, העפילו אל-מסאכני וקבוצתו פעם נוספת לשלב הגמר, שהיה נגד וידאד קזבלנקה. משחק הגמר הראשון[1] הסתיים בתיקו 0-0. משחק הגמר השני הסתיים בניצחון 1-0 לטובת קבוצתו של אל-מסאכני. באותה העונה סיים אל-מסאכני את העונה במקום השני בטבלת הכובשים של ליגת האלופות האפריקאית, לאחר שכבש חמישה שערים. כמו כן, זכה בליגת העל של תוניסיה בפעם השלישית ברציפות. בזכות הזכייה בליגת האלופות האפריקאית, הופיעו אל-מסאכני וקבוצתו בגביע העולם למועדונים 2011, שם הודחה הקבוצה בשלב רבע הגמר נגד א-סד. בעקבות הדחתה, התמודדה אספרנס ב-14 בדצמבר 2011 על זכייה במקום החמישי, במשחק נגד מונטריי המקסיקנית. במשחק זה הפסידה אספרנס 3-2.
בעונת 2012-13, הופיע אל-מסאכני לראשונה כקפטן הקבוצה במשחק ליגה. ב-23 בספטמבר 2012, כבש לראשונה אל-מסאכני בקריירה שלו שלושער במשחק ליגה רשמי, נגד איי אס גאבס (אנ'). באותה העונה, העפיל שוב עם קבוצתו לשלב הגמר של ליגת האלופות האפריקאית, אשר נערך נגד אל אהלי. אל-מסאכני לא שיחק במשחק הראשון שהסתיים בתיקו. משחק הגמר השני הסתיים בניצחונה של אל-אהלי בתוצאה 2-1. באותה העונה, זכה בתואר מלך השערים של ליגת העל התוניסאית, בכובשו 17 שערים. בנוסף לכך, זכתה קבוצתו באליפות הרביעית ברציפות בליגת העל התוניסאית.
מ.ס. אל-דוהאיל
ב-1 בינואר 2013, חתם אל-מסאכני במ.ס. אל-דוהאיל, בסכום של כ-2.5 מיליוני ליש"ט. ב-10 בפברואר 2013, הבקיע את שער הבכורה שלו במדי הקבוצה הקטרית, בשחקו במסגרת הליגה נגד מ.ס. אל וואקרה (אנ'). בעונה זו שיחק אל-מסאכני עם הקבוצה גם בליגת האלופות האסיאתית, ואף העפיל עמה לשלב רבע הגמר נגד גואנגג'ואו אוורגראנד הסינית. קבוצתו הודחה מהטורניר לאחר שהפסידה בסיכום שני המשחקים[2] . באותה העונה כבש אל-מסאכני שמונה שערים בכל המסגרות, וקבוצתו סיימה במקום השני בליגת העל הקטרית. בעונת 2013/14 ,זכה עם קבוצתו באליפות ליגת העל הקטרית, ואף סיים במקום השישי בטבלת הכובשים בליגה, בכובשו תריסר שערים. בעקבות הזכייה זכתה מ.ס. אל-דוהאיל להגיע לשלב רבע הגמר של ליגת האלופות האסיאתית נגד אל-הילאל. בתום אותה העונה סיים אל-מסאכני במקום הרביעי בטבלת הכובשים של ליגת האלופות האסיאתית בכובשו חמישה שערים, ואף זכה עם הקבוצה בשנית באליפות ליגת העל הקטרית. בעונת 2015/16, היה מלך השערים של בליגת העל הקטרית, בכובשו 14 שערים, אף על פי שקבוצתו סיימה במקום הרביעי בלבד בטבלה. עונה לאחר מכן הגיע עם הקבוצה רק עד לשמינית הגמר של ליגת האלופות האסיאתית נגד פרספוליס האיראנית. אל-מסאכני סיים את העונה עם שבעה שערים בתריסר הופעות וזכה עם קבוצתו באליפות ליגת העל הקטרית בפעם השלישית. ב-1 במרץ 2018, רשם את ההופעה ה-100 שלו במדי הקבוצה הקטרית, במסגרת משחק ליגה נגד א-סאד, לאחר שכבש צמד. המשחק הסתיים בתוצאה 4-3 לטובת קבוצתו של אל-מסאכני. אל-מסאכני זכה עם הקבוצה בליגת העל הקטרית בפעם הרביעית, עם 23 שערים ב-20 הופעות. אל-מסאכני סיים במקום השני בטבלת הכובשים של הליגה באותה שנה.
נבחרת לאומית
אל-מסאכני זומן לראשונה לנבחרת תוניסיה ב-9 בינואר 2010, לסגל ששיחק בגביע אפריקה לאומות 2010. בהופעת הבכורה שלו אשר נערכה ב-13 בינואר 2010, נגד נבחרת זמביה, בישל אל-מסאכני את שער השוויון של תוניסיה. משחק זה הסתיים בתוצאה 1-1. ב-23 בינואר 2012, כבש את שער הבכורה שלו בגביע אפריקה לאומות 2012, נגד נבחרת מרוקו. במשחק זה עלה מהספסל במקומו של סאמי אל-עלאגוי. בעקבות כיבוש שער זה זכה אל-מסאכני לשחק במשחק שלאחר מכן במסגרת הטורניר, נגד נבחרת ניז'ר ולאחר ארבע דקות מפתיחת המשחק, הבקיע אל-מסאכני את השער הראשון במשחק.
נבחרת תוניסיה העפילה לשלב שמינית הגמר נגד נבחרת גאנה, ובסופו ניצחה נבחרת גאנה 2-1 את נבחרת תוניסיה. ב-12 ביוני 2017, ענד לראשונה את סרט הקפטן של נבחרת תוניסיה במסגרת משחקי מוקדמות גביע אפריקה לאומות 2019 נגד נבחרת מצרים. משחק זה הסתיים בניצחון 1-0 לטובת נבחרת תוניסיה. ב-7 באוקטובר 2017, העלה אל-מסאכני את נבחרתו למונדיאל 2018, לאחר שכבש שלושער נגד נבחרת גינאה במסגרת מוקדמות מונדיאל 2018. לרוע מזלו של אל-מסאכני, הוא לא זומן לסגל מונדיאל 2018, עקב פציעה שמנעה ממנו לשחק.