ב-20 באפריל 1948 השתתף בהתקפה השנייה על משטרת נבי יושע. כמפקד מחלקת הפריצה, פרץ עם המטען שנועד להבקיע את קיר המצודה, אך נפצע מרימון שהושלך על ידי מגניה. בהיעדר דרך להגביה את המטען מעל היסודות המבוטנים של המבנה, הוא קרא לאנשיו להפעיל אותו על כתפיו, אולם הם סירבו. הוא נהרג ליד החומה ונקבר בקבר אחים בבית הקברות בנבי יושע. אחרי מותו הוענקה לו דרגת סגן.
השיר "דודו"
עוד בחייו של צ'רקסקי, כתב ידידו, חיים חפר, שיר למחזה "הוא הלך בשדות", בשם "דודו". השיר, בלחנו של אלכסנדר אוריה בוסקוביץ', לא נכנס לבסוף להצגה ובוצע לראשונה על ידי הלהקה הצבאית הארצית כבר במהלך מלחמת העצמאות.[2] יוסף מילוא, במאי ההצגה ומי שהזמין את השיר ממחבריו, חשב שהוא כבד מדי ולכן לא שילב אותו בגרסה הראשונה של ההצגה. עם השנים הוצג המחזה פעמים רבות. בשנת 1956 עלתה הפקה חדשה, ובה, לאור הצלחת השיר בציבור, שולב שוב "דודו". מאז השיר מבוצע בכל הפקות ההצגה.
השיר הפך עם הזמן לאחד מסמלי יום הזיכרון ותרם לקיבוע דמותו של הפלמ"חניק בזיכרון הלאומי הישראלי.[דרוש מקור]
עם השנים, ולאור הצלחתו של השיר, התקיימו ויכוחים רבים בערוצי תקשורת שונים, בהרצאות ובסיורים במצודה, על הקשר בין השיר ודמותו של דודו. בראיון משנת יובל המדינה סיפר חפר לבטאון המועצה האזורית הגליל העליון, כנראה לראשונה, שהשיר לא נכתב על דודו.[3] בראיון הוא מצוטט: "כתבתי אותו ב-1946 למחזה 'הוא הלך בשדות' על בסיס דמותו של אורי גיבור הספר". עם זאת, לאור הקשר האישי בין חפר ודודו, ולאור הצלחתו הגדולה של השיר, הקדיש אותו המחבר לדמותו, והעניק עותק חתום ומוקדש למשפחתו.
