בינואר 2009 הגישה בלקברן בקשה חוזרת לקבלת היתר עבודה עבור הויילט, שאושרה בקיץ של אותה שנה. את הופעת הבכורה שלו בקבוצה ערך בהפסד 2-0 למנצ'סטר סיטי. במשחק לאחר מכן, פתח לראשונה בהרכב והבקיע אתת שער הבכורה שלו בקבוצה בניצחון 1-3 נגד גילינגהאם. ב-2 בדצמבר2009 גרם לפנדל אותו כבש בני מקארת'י חברו לקבוצה במסגרת גביע הליגה האנגלי נגד צ'לסי. המשחק נגמר בתיקו 3-3, ובתום דו-קרב בעיטות עונשין, ניצחה בלקברן ועלתה לחצי הגמר כאשר הויילט הבקיע את הפנדל האחרון. ב-25 בפברואר2010 החליט להאריך את חוזהו במועדון בשנתיים נוספות. בעונת 2011/2012 רשם את מספר הכדרורים למשחק הגבוה ביותר בפרמייר ליג.
ב-6 באוקטובר2016 חתם בקארדיף סיטי. בעונת 2017/2018, רשם את עונת השיא שלו בקריירה בה כבש 9 שערי ליגה ו-2 שערים נוספים בגביע ובסיומה חתם על חוזה לשלוש שנים נוספות במועדון.
ב-19 באוגוסט2021 הויילט חתם ברדינג עד לסיום העונה. השער הראשון שלו במועדון הגיע באצטדיון קרדיף סיטי ב-2 באוקטובר, השער היחיד בניצחון על קבוצתו לשעבר.
כשהיה בן 11, שימש כקפטן נבחרת קנדה לילדים בגביע דנונה שנערך בצרפת. היה זכאי לייצג גם את ג'מייקה בזכות מוצאו של אביו. בפברואר 2011 דחה זימון לסגל נבחרת קנדה, עקב רצונו להתמקד בקריירת המשחק שלו. בינואר 2012 דחה הצעה לייצג את ג'מייקה, כיוון ששאף לייצג את אנגליה.
בספטמבר 2015 הודיע כי ייצג את קנדה. ב-13 באוקטובר2015 ערך את הופעת הבכורה שלו בנבחרת בתיקו 1-1 נגד קנדה. ב-27 ביוני2017 הבקיע את שער הבכורה שלו בנבחרת בהפסד 2-1 לג'מייקה במסגרת רבע גמר גביע הזהב 2017. ב-7 בספטמבר2019 שימש כקפטן הנבחרת בניצחון 0-6 נגד קובה, בו גם כבש שלושער. ב-27 במרץ2022 הבקיע את השער השלישי בניצחון 0-4 נגד ג'מייקה במשחק שהבטיח לנבחרתו את העלייה למונדיאל 2022 לראשונה מאז שנת 1986.
